(3-метилоксетан-3-ил)метанамин

Това съединение обикновено се получава като безцветна до бледожълта течност при стайна температура, притежаваща отчетлив мирис, -подобен на амин. Молекулната му формула е C5H11NO, съответстваща на молекулно тегло 101,15. Точката на кипене е приблизително 155–160 градуса при атмосферно налягане, с изчислена плътност близо 0,98 g/cm³ при 20 градуса. Смесва се с вода и обикновени органични разтворители, включително метанол, етанол и дихлорометан, което отразява полярния му характер. Молекулата се състои от оксетов пръстен с метилова група на 3 позиция и първичен амин, свързан чрез метиленов линкер. Напрегнатият четири-членен пръстен придава уникална реактивност и конформационна твърдост. Аминната група е податлива на реакции на ацилиране, алкилиране и кондензация. Съединението е хигроскопично и може да абсорбира въглероден диоксид от въздуха, за да образува карбаматни соли. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура (2–8 градуса), за да се поддържа чистотата. Трябва да се избягва контакт със силни киселини, силни окислители и киселинни хлориди.

(3-метилоксетан-3-ил)метанамин е функционализиран амин, носещ напрегнат оксетанов пръстен, който включва както етерна връзка, така и кватернерен въглероден център на 3 позиция. Оксетановият пръстен, четири-членен цикличен етер, притежава значителна деформация на пръстена, която може да се използва в реакции на отваряне на пръстен-и допринася за конформационната твърдост на молекулата. Метиловият заместител в позиция 3 въвежда пространствено препятствие и повишава липофилността в сравнение с незаместените оксетанови производни. Първичният амин, свързан чрез метиленов линкер, осигурява нуклеофилна реактивност за по-нататъшно функционализиране чрез образуване на амидна връзка, редуктивно аминиране или алкилиране. Тази комбинация от напрегнат хетероцикъл и реактивен амин прави съединението ценен градивен елемент в медицинската химия за въвеждане на конформационно ограничени мотиви, които могат да подобрят метаболитната стабилност, да намалят конформационната ентропия и да подобрят целевата селективност в кандидатите за лекарства. Оксетановият пръстен може също да служи като биоизостер за карбонилни групи или други полярни функционалности, модулирайки физикохимични свойства като разтворимост и липофилност.

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства този оксетан-съдържащ амин се използва като градивен елемент за синтезиране на съединения с потенциална активност срещу неврологични разстройства, рак и инфекциозни заболявания. Напрегнатият оксетанов пръстен може да подобри метаболитната стабилност чрез блокиране на пътищата на окислително разграждане и може да служи като биоизостер за скъпоценни диметилови групи или карбонилни функционалности. Първичният амин позволява удобно свързване на амид с фармакофори,-съдържащи карбоксилна киселина, което позволява бързо изследване на връзките-активност на структурата. Производни, включващи това скеле, са показали обещание за модулиране на киназната активност и свързаната с G протеин рецепторна функция.

Градивен елемент за конформационно ограничени молекули
Твърдият оксетанов пръстен налага конформационно ограничение на добавените заместители, които могат да организират предварително молекули за оптимално свързване към биологични мишени и да намалят ентропийните наказания при ангажиране на целта. Това свойство прави (3 метилоксетан 3 ил)метанамин ценен при проектирането на конформационно ограничени пептиди, пептидомиметици и малки молекули, където прецизната три-измерна ориентация на функционалните групи е критична за селективността и ефективността.

Фрагмент за развитие на PROTAC
Компактната, твърда структура на този оксетанов амин го прави подходящ като линкерен компонент в протеолиза, насочена към химери. След функционализиране на мястото на амина с лиганди E3 лигаза или целеви бойни глави, оксетановият пръстен може да осигури дефинирано пространствено разделяне между двата свързващи елемента, като същевременно поддържа разтворимостта във вода. Напрегнатият пръстен може също да допринесе за благоприятни физикохимични свойства и клетъчна пропускливост.

Градивен елемент на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт, (3 метилоксетан 3 ил) метанаминът участва в различни трансформации, включително N ацилиране, N алкилиране и редуктивно аминиране. Напрегнатият оксетанов пръстен може да претърпи реакции на отваряне на пръстена с различни нуклеофили при подходящи условия, осигурявайки достъп до ациклични аминоалкохоли с определена стереохимия. Неговата полезност се простира до синтеза на функционални материали и молекулярни проби, където комбинацията от напрегнат хетероцикъл и аминова функционална група придава желани свойства като повишена метаболитна стабилност и конформационен контрол.

Популярни тагове: (3-метилоксетан-3-ил) метанамин, Китай (3-метилоксетан-3-ил) метанамин производители, доставчици, R терт-бутил азетидин 2-илметил карбамат хидрохлорид, S 3 Амино 2 2 диметил 4 оксоазетидин 1 ил водороден сулфат, 102507-49-3, 125735-40-2, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl