8-хидроксихинолин

Това съединение обикновено се получава като кристално твърдо вещество с цвят от бял до светлокафяв, често със слаб фенолен мирис. Молекулната му формула е C9H7NO, съответстваща на молекулно тегло 145,16. Точката на топене обикновено попада в диапазона 70–75 градуса, което отразява добре-дефинирана кристална решетка. Точката на кипене е приблизително 267 градуса при атмосферно налягане, като е възможна сублимация под точката на кипене. Той показва добра разтворимост в обикновени органични разтворители, включително етанол, ацетон, хлороформ и бензен, докато показва ограничена разтворимост във вода, но се разтваря лесно в разредени киселини и основи поради амфотерния си характер. Молекулата съдържа кондензирана хинолинова пръстенна система с хидроксилна група на 8-ма позиция, съседна на пръстенния азот. Тази подредба позволява тавтомерия между фенолните и хиноновите форми. Препоръчва се съхранение в плътно затворени кехлибарени контейнери, защитени от светлина при стайна температура, тъй като излагането на светлина може да причини обезцветяване. Трябва да се избягва контакт със силни окислители.

8-Хидроксихинолинът се състои от хинолиново ядро, носещо хидроксилен заместител в позиция пери на хетероцикличния азот. Тази вицинална връзка между фенолния ОН и азота от пиридинов-тип създава N,O-хелатираща система, способна да образува стабилни пет-членни пръстени с метални йони. Молекулата проявява амфотерен характер, функционирайки като слаба киселина чрез хидроксилната група и слаба основа чрез азота, позволявайки разтворимост в широк диапазон на pH. Неговата планарна, ароматна структура позволява интеркалиране между базовите двойки на ДНК и улеснява π-стекинг взаимодействията с протеини. Хелатиращата способност, съчетана с пропускливостта на мембраната, прави това съединение универсална платформа за метална координационна химия, фармацевтично развитие и наука за материалите, където способността му да свързва различни метални йони може да се използва за терапевтични, аналитични и функционални приложения.

Реагент за аналитична химия
8-Хидроксихинолинът се използва широко като хелатиращ агент за гравиметрично определяне и екстракция с разтворител на метални йони, включително алуминий, магнезий и цинк. Ярко оцветените метални комплекси, образувани с различни катиони, позволяват спектрофотометрично количествено определяне на следови нива. Използва се и като комплексометричен индикатор при титрувания с EDTA и като реагент за отделяне на метални йони чрез екстракция течност-течност.

Фармацевтични приложения
Производните на това съединение проявяват антимикробна, противогъбична и антипротозойна активност чрез хелатиране на основните метални йони, необходими за микробния метаболизъм. Клиохинол и други халогенирани 8-хидроксихинолини са използвани локално за кожни инфекции и перорално за чревна амебиаза. Последните изследвания изследват потенциала му при невродегенеративни заболявания, при които металното хелиране може да смекчи оксидативния стрес и протеиновата агрегация при болестите на Алцхаймер и Паркинсон.

Координационна химия и материали
N,O-хелатиращият мотив позволява образуването на луминесцентни метални комплекси с алуминий, цинк и други метали, които се използват в органични -светоизлъчващи диоди като-транспортни и емисионни слоеве на електрони. Тези комплекси показват високи квантови добиви и термична стабилност, което ги прави ценни за дисплейните технологии. Съединението също така служи като градивен елемент за метални-органични рамки с персонализирана порьозност за съхранение и отчитане на газ.

Градивен елемент на органичния синтез
Като универсален хетероароматен междинен продукт, 8-хидроксихинолинът участва в реакции на електрофилно заместване, насочени от хидроксилната група, което позволява въвеждането на халоген, нитро и други заместители на 5- и 7-позиции. Хидроксилът може да бъде алкилиран или ацилиран, а азотът може да бъде кватернизиран за генериране на йонни производни. Тези трансформации осигуряват достъп до библиотеки от функционализирани хинолини за фармацевтичен скрининг, развитие на лиганди и химия на материалите.

Популярни тагове: 8-хидроксихинолин, Китай 8-хидроксихинолин производители, доставчици, 15069-92-8, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 он, 33225-73-9, 504413-35-8, 696-30-0, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифлуороацетамид