5-ацетил-1,3-фенилен диацетат

Това съединение обикновено се получава като бял до почти бял кристален прах със слаб ароматен естер-мирис. Молекулната му формула е C12H12O5, съответстваща на молекулно тегло 236,22. Точката на топене обикновено попада в диапазона 88–92 градуса, което показва добре-дефинирана кристална решетка. Изчислената плътност е приблизително 1,25 g/cm³ при околни условия. Той показва добра разтворимост в обикновени органични разтворители, включително ацетон, етилацетат, дихлорометан и толуен, като същевременно показва умерена разтворимост в метанол и етанол и ограничена разтворимост във вода и алифатни въглеводороди. Молекулата съдържа три естерни групи: два фенолни ацетати и един ароматен ацетил кетон. Естерните връзки са податливи на хидролиза при силно киселинни или основни условия. Като цяло е достатъчно съхранение в плътно затворен контейнер, защитен от светлина и влага при стайна температура, въпреки че се препоръчват сухи условия за продължително съхранение. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни основи.

5-Ацетил-1,3-фенилен диацетатът се състои от бензенов пръстен, симетрично функционализиран на 1-ва и 3-та позиция с ацетокси групи и на 5-та позиция с ацетилова група. Този модел на заместване създава молекула с три карбонилни функционалности, подредени около ароматното ядро. Двата фенолни ацетатни естера служат като защитени хидроксилни групи, докато кетонът осигурява електрофилно място за реакции на кондензация. Притеглящият електрони характер на карбонилите влияе върху реактивността на ароматния пръстен, което го прави донякъде с електронен дефицит. Компактната, многофункционална структура прави това съединение многофункционален градивен елемент за конструиране на по-сложни молекули чрез селективни трансформации в кетонните или естерните групи. Неговата симетрична природа също се поддава на приложения, където се желае еднаква дериватизация.

Междинен продукт на органичния синтез
Ацетил кетонната част може да претърпи кондензация с хидразини, хидроксиламин и активни метиленови съединения, за да образува пиразоли, изоксазоли и други хетероциклични системи. Ацетатните групи могат да бъдат селективно хидролизирани, за да се разкрият фенолни хидроксили за по-нататъшно функционализиране, като образуване на етер или метална координация. Тази двойна реактивност позволява изграждането на различни хетероциклични библиотеки за фармацевтичен скрининг.

Фармацевтичен градивен елемент
Производни на това скеле са изследвани при синтеза на противовъзпалителни и антимикробни агенти. 1,3-диацетоксифениловият мотив се появява в природни продукти и кандидати за лекарства, където фенолните ацетати могат да действат като пролекарствени части, освобождавайки активната структура от катехолин тип при ензимна хидролиза. Ацетиловата група осигурява дръжка за въвеждане на допълнителни фармакофорни елементи чрез кондензация на Claisen или свързани реакции.

Химия на полимерите и материалите
Трифункционалната природа на това съединение го прави ценно като омрежващ мономер или удължител на веригата в синтеза на полиестер и полиуретан. Ацетиловите групи могат да участват в реакции на трансестерификация, докато ароматното ядро ​​придава твърдост и термична стабилност. Такива материали се изследват за покрития, лепила и полимери с висока-ефективност, където се изисква контролирана плътност на омрежване.

Аналитичен и дериватизиращ реагент
Благодарение на добре{0}}дефинираната си структура и реактивна карбонилна група, това съединение се използва като дериватизиращ реагент за анализ на амини и хидразини чрез образуване на бази на Шиф или хидразони. Получените производни често проявяват повишена UV абсорбция или флуоресценция, улеснявайки откриването при хроматографски и спектроскопски методи.

Популярни тагове: 5-ацетил-1,3-фенилен диацетат, Китай 5-ацетил-1,3-фенилен диацетат производители, доставчици, [1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксалдехид, 474974-24-8, ароматен пръстен, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1