3',5'-Дибензилоксиацетофенон

Това съединение обикновено се изолира като бяло до бледо кремаво кристално твърдо вещество със слаб ароматен мирис. Молекулната му формула е C22H20O3, съответстваща на молекулно тегло 332,39. Точката на топене обикновено попада в диапазона 112–116 градуса, което отразява добре-подредена кристална решетка. Изчислената плътност е приблизително 1,18 g/cm³ при околни условия. Той показва добра разтворимост в обикновени органични разтворители, включително дихлорометан, хлороформ, етилацетат и тетрахидрофуран, като същевременно показва ограничена разтворимост в метанол и етанол и незначителна разтворимост във вода и алифатни въглеводороди. Молекулата съдържа централно ацетофеноново ядро ​​с бензилокси заместители на 3' и 5' позиции на фениловия пръстен. Етерните връзки са стабилни при неутрални и леко основни условия, но могат да бъдат разцепени от силни киселини или хидрогенолиза. Като цяло е достатъчно съхранение в плътно затворен контейнер, защитен от светлина и влага при стайна температура, въпреки че се препоръчват изсушени условия за продължително съхранение. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни киселини.

3',5'-Дибензилоксиацетофенон се състои от ацетофенонова единица, симетрично заместена в мета позиции с две бензилокси групи. Ацетиловата група, прикрепена към централния ароматен пръстен, осигурява реактивно карбонилно място, податливо на реакции на кондензация. Бензиловите етери служат като защитни групи за фенолните хидроксили, като ги предпазват от нежелани реакции, като същевременно остават разцепими при леки условия на хидрогенолиза. Симетричният модел на заместване създава молекула с дефинирано пространствено разположение на нейните функционални групи, което позволява селективни трансформации в местата на кетон или етер. Тази комбинация от маскиран фенол и активиран карбонил прави съединението ценен междинен продукт за изграждане на по-сложни ароматни архитектури, особено в синтеза на естествени продукти и медицинската химия.

Защита на груповата стратегия при многоетапен синтез
Бензилокси групите позволяват временна защита на фенолни хидроксили по време на синтетични последователности, изискващи тежки условия. След желаните трансформации в ацетиловата група или другаде, бензиловите етери могат да бъдат чисто отстранени чрез каталитично хидрогениране, без да се засягат други чувствителни функционалности. Тази ортогонална защита се използва широко в синтеза на полифенолни природни продукти и техните аналози.

Фармацевтичен междинен продукт
Ядрото на ацетофенона е често срещан мотив в биоактивни молекули с противовъзпалителни, антимикробни и противоракови свойства. Дериватизацията при карбонила чрез кондензация на Claisen, алдолни реакции или редуктивно аминиране позволява достъп до различни библиотеки на съединения. Бензилокси групите повишават липофилността и могат да бъдат заменени с други заместители след отстраняване на защитата за фина-настройка на фармакокинетичните параметри.

Градивен елемент за органична електроника
Твърдата ароматна структура и електрон{0}}донорните бензилокси заместители правят това съединение кандидат за конструиране на органични полупроводници и свето{1}}излъчващи материали. След включване в конюгирани полимери чрез реакции на кръстосано-свързване или кондензация, той може да допринесе за-пренасяне на дупки или-събиране на светлина в органични фотоволтаични устройства и OLED.

Синтетичен прекурсор на халкони и флавоноиди
Ацетиловата група претърпява основа-катализирана кондензация с ароматни алдехиди за образуване на халкони, които са ключови междинни продукти в синтеза на флавоноиди. Бензиловите защитни групи могат да се запазят по време на образуването на халкон и последващата циклизация, след което да бъдат отстранени в последния етап, за да се получат целевите флавоноиди. Тази стратегия е използвана за подготовка на библиотеки от аналози на природни продукти за биологичен скрининг.

Популярни тагове: 3',5'-дибензилоксиацетофенон, Китай 3',5'-дибензилоксиацетофенон производители, доставчици, 111759-27-4, 2 5 Бис децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, ароматен пръстен, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1