1,8-дихлороантрацен-9,10-дион

Това съединение обикновено се получава като жълт до златисто-жълт кристален прах със слаб ароматен характер. Молекулната му формула е C14H6Cl2O2, съответстваща на молекулно тегло 277,10. Точката на топене обикновено попада в диапазона 200–204 градуса, което показва добре-дефинирана кристална решетка. Изчислената плътност е приблизително 1,58 g/cm³ при околни условия. Той показва умерена разтворимост в органични разтворители като оцетна киселина, нитробензен и горещ толуен, докато показва ограничена разтворимост в етанол, диетилов етер и практически никаква разтворимост във вода. Молекулата има антрахиноново ядро ​​с хлорни атоми, заместени на 1 и 8 позиции. Хинон карбонилите и халогенните заместители създават ароматна система с дефицит на електрон-. Съхраняването в плътно затворени контейнери, защитени от светлина при стайна температура, обикновено е подходящо, въпреки че се препоръчват сухи условия за продължително съхранение. Трябва да се избягва контакт със силни редуциращи агенти и силни основи.

1,8-Дихлороантрацен-9,10-дион се състои от трициклична антрахинонова рамка с хлорни атоми, разположени на 1 и 8 позиции, които са пери на карбонилните групи. Ядрото на антрахинона включва две карбонилни групи на 9 и 10 позиции, създавайки силно конюгирана, планарна структура с хиноиден характер. Пери връзката между хлорните атоми и карбонилите позволява потенциални вътрешномолекулни взаимодействия, които влияят на молекулната конформация и електронни свойства. Електрон{15}}оттеглящата природа както на карбонилите, така и на хлорните атоми прави ароматните пръстени електронен дефицит, което ги прави податливи на нуклеофилна атака. Тази комбинация от редокс-активно хиноново ядро ​​с халогенни заместители осигурява гъвкава платформа за по-нататъшно функционализиране чрез нуклеофилно ароматно заместване или реакции на кръстосано свързване. Съединението представлява основен градивен елемент в химията на антрахинона, където служи като предшественик на по-сложни производни с индивидуални свойства.

Багрило и междинен пигмент
Този хлориран антрахинон служи като основен изходен материал за синтеза на багрила за багрила и дисперсни багрила. Хлорните атоми могат да бъдат изместени от различни нуклеофили като амини и феноксиди, за да се въведат заместители, модифициращи цвета-. Получените антрахинонови производни показват отлична светлоустойчивост и тинкториална якост, което ги прави ценни за текстилни приложения за боядисване и печат. Исторически, производни на това съединение са били използвани за производството на сини и виолетови багрила с превъзходни свойства на устойчивост.

Фармацевтичен междинен продукт
Антрахиноновите производни се изследват за тяхната биологична активност, включително противоракови, антибактериални и антивирусни свойства. Хлорните атоми в това съединение осигуряват средства за въвеждане на фармакофорни групи чрез реакции на нуклеофилно заместване или кръстосано -свързване. Модифицираните антрахинони са показали потенциал като ДНК интеркалатори и инхибитори на топоизомераза, като планарното ароматно ядро ​​позволява вмъкване между ДНК базовите двойки и заместителите, модулиращи афинитета и селективността на свързване.

Органични електронни материали
Редокс-активната природа и разширеното π-конюгиране на това антрахиноново производно го правят ценен за разработване на органични електронни материали. Той се изследва като катоден материал в литиево-йонни батерии, където хиноновите части претърпяват обратима дву-електронна редукция. Хлорните атоми,-отвличащи електрони, могат да настроят редукционния потенциал, влияейки върху плътността на енергията и стабилността на цикъла. Той също така служи като градивен елемент за органични полупроводници и материали за-пренасяне на заряд в органични полеви-транзистори.

Синтетичен междинен продукт за функционални багрила
Освен традиционните текстилни приложения, това съединение се използва в синтеза на функционални багрила за напреднали технологии. Производните се изследват като оцветители за дисплеи с течни кристали, като багрила, поглъщащи-инфрачервени лъчи за оптично съхранение на данни и като фотосенсибилизатори във фотодинамичната терапия. Хлорните атоми позволяват по-нататъшно усъвършенстване чрез-катализирани от паладий реакции на кръстосано-свързване, което позволява въвеждането на конюгирани системи, които разширяват абсорбцията в близката-инфрачервена област.

Популярни тагове: 1,8-дихлороантрацен-9,10-дион, Китай 1,8-дихлороантрацен-9,10-дион производители, доставчици, [1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксалдехид, 2 5 Бисхексилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 2 5 Диметокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, ароматен пръстен, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1