S-фенил пиразин-2-карботиоат

Това съединение обикновено се среща като бял до бледожълт кристален прах със слаб мирис на сяра, характерен за тиоестери. Точката на топене обикновено попада в диапазона 98–102 градуса, което отразява добре-дефинирана кристална решетка. Изчислената плътност е приблизително 1,28 g/cm³ при околни условия, с молекулна формула C11H8N2OS и молекулно тегло 216,26. Той показва добра разтворимост в обикновени органични разтворители, включително дихлорометан, хлороформ, тетрахидрофуран и диметилсулфоксид, като същевременно показва умерена разтворимост в ацетон и етилацетат. Съединението демонстрира ограничена разтворимост в метанол и етанол и незначителна разтворимост във вода и алифатни въглеводороди като хексан. Тиоестерната функционалност прави молекулата податлива на хидролиза както при киселинни, така и при основни условия, като се получава пиразин-2-карбоксилна киселина и тиофенол. Препоръчва се съхранение в плътно затворен контейнер, защитен от светлина и влага при понижена температура (2-8 градуса), за да се предотврати хидролитично разграждане и обезцветяване. Контактът със силни нуклеофили, редуциращи агенти като литиево-алуминиев хидрид и соли на тежки метали трябва да се управлява с подходящи лабораторни предпазни мерки.

S-Фенил пиразин-2-карботиоат въплъщава хибридна молекулярна архитектура, при която пиразиновият пръстен е свързан с фенилтио група чрез тиоестерна връзка. Пиразиновото ядро, симетричен диазин с азотни атоми на 1 и 4 позиции, осигурява електрон-дефицитна хетероароматична платформа, способна да участва в π-натрупване и координационни взаимодействия. Тиоестерната функционалност служи като активирана ацилова група, като серният атом придава повишена електрофилност на карбонилния въглерод в сравнение с кислородните аналози. Фенилтио частта допринася за липофилен характер и може да участва в специфични за сярата -взаимодействия, включително координация на тиофилни метали и взаимодействия сяра-π. Тази комбинация от хетероцикъл с дефицит на електрони с реактивна тиоестерна връзка създава молекула с двойна реактивност: пиразиновият пръстен може да участва в метална координация или водородно свързване, докато тиоестерът служи като ацилов трансферен агент или електрофилна дръжка за биоконюгация. Това компактно, но функционално плътно скеле осигурява гъвкава входна точка за конструиране на по-сложни молекули, където се изисква контролиран ацилов трансфер и хетероароматно разпознаване.

Фармацевтичен междинен продукт
В медицинската химия този тиоестер служи като ценен ацилиращ агент за синтезиране на амидни и естерни производни на пиразин-2-карбоксилна киселина, мотив, който се появява в множество биоактивни съединения, включително противотуберкулозни средства и диуретици. Подобрената електрофилност на тиоестера в сравнение с обикновените естери позволява леко свързване с амини и алкохоли при неутрални условия, запазвайки чувствителните функционални групи. Самото ядро ​​на пиразина е привилегировано скеле в откриването на лекарства, появяващо се в киназни инхибитори, GABA рецепторни модулатори и антимикробни агенти.

Биоконюгация и химическа биология
Хемоселективната реактивност на тиоестерната група прави това съединение полезно за приготвяне на биоконюгати чрез нативно химическо лигиране и свързани методологии. Реакцията с пептиди или протеини,-съдържащи цистеин, позволява специфично за мястото-прикрепване на пиразиновата част, която може да служи като флуоресцентна сонда или манипулатор на афинитета. Получените конюгати се изследват за изследване на протеин-протеинови взаимодействия, ензимни механизми и пътища на клетъчен трафик, където пиразиновият пръстен осигурява спектроскопски подпис или елемент за разпознаване.

Координационна химия и метални комплекси
Пиразиновите азотни атоми предлагат потенциални координационни места за йони на преходни метали, което позволява изграждането на дискретни комплекси и координационни полимери. Тиоестерната сяра може също да участва в металното свързване при подходящи условия, създавайки мултидентатни лигандни системи с регулируеми електронни свойства. Тези метални комплекси се изследват за тяхната каталитична активност в окислителни реакции и като градивни елементи за магнитни материали, където пиразиновият мост медиира електронната комуникация между металните центрове.

Градивен елемент на органичния синтез
Като мултифункционален синтетичен междинен продукт, това съединение участва в различни трансформации, включително нуклеофилно ацилно заместване с амини и алкохоли за достъп до амиди и естери, реакции на трансестерификация и редукция до съответния алдехид или алкохол. Пиразиновият пръстен може да претърпи електрофилно заместване в позиции, активирани от електрон{1}}оттеглящия тиоестер, което позволява въвеждането на допълнителни функционални групи. Неговият ортогонален профил на реактивност го прави ценен за конструиране на библиотеки от производни на пиразин в програмите по медицинска химия и наука за материалите, където е желателно контролирано въвеждане на ацилни групи и хетероароматни системи.

Популярни тагове: s-phenyl pyrazine-2-carbothioate, Китай s-phenyl pyrazine-2-carbothioate производители, доставчици, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 он, 33225-73-9, 504413-35-8, 525-76-8, хетероароматен пръстен, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1