![2-Метил-4Н-бензо[d][1,3]оксазин-4-он](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)
![N-(6-бромоимидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)-2,2,2-трифлуороацетамид](/uploads/44503/n-6-bromoimidazo-1-2-a-pyridin-2-yl-2-2-209e4c.png)
| Име на продукта | N-(6-бромоимидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)-2,2,2-трифлуороацетамид |
| CAS номер | 504413-35-8 |
| Молекулярна формула | C9H5BrF3N3O |
| Молекулно тегло | 308.06 |
| Код УСМИВКИ | O=C(NC1=CN2C=C(Br)C=CC2=N1)C(F)(F)F |
| MDL № | MFCD11976190 |
| Pubchem ID | 12065953 |
| Ключ InChI | BUYPVRDWQVLXDL-UHFFFAOYSA-N |
Синтетичен път
Синтез: 504413-35-8
 |
+ |  |
→ |  |
| 1005785-49-8 | 407-25-0 | 504413-35-8 |
| Производителност | Условия за синтез | Експериментални процедури |
| 96% | При 60 градуса; за 2 часа; | Стъпка 3. N-(6-бромоимидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)-2,2,2-трифлуороацетамид Към 250-mL облодънна колба, оборудвана с обратен хладник, се добавя 2-(5-бромо-2-(4-метилфенилсулфонамидо)пиридин-1(2Н)-ил)ацетамид (10.0 g, 26.0 mmol), 1,2-дихлороетан (150 mL) и накрая трифлуорооцетен анхидрид (18.4 mL, 130 mmol). Сместа се разбърква при 60 градуса в продължение на 2 часа. Разтворът се охлажда до стайна температура и се концентрира. Полученото твърдо вещество се разтваря в DCM (300 mL) и се промива с 10% NaHC03 (2 х 100 mL). Водните промивки се екстрахират с DCM (2 × 100 mL) и се комбинират с първоначалния DCM разтвор. Обединените разтвори се промиват със солен разтвор (100 mL), сушат се (Na2S04) и се концентрират, за да се получи съединението от заглавието като жълтокафяво твърдо вещество, което се използва без допълнително пречистване (7.72 g, 96%). |
| 52% | Етап #1: Рефлукс Етап #2: С натриев хидрогенкарбонат във вода за 0.25 часа; |
Трифлуорооцетен анхидрид (24 mL) се добавя бавно към разбърквана суспензия от 2-[(2Z)-5-бромо-2-{[(4-метилфенил)сулфонил]имино}пиридин-1(2Н)-ил]ацетамид (4.8 g, 12.5 mmol) в безводен DCM (60 mL). След кипене под обратен хладник в продължение на 3 часа, реакционната смес се концентрира при понижено налягане и полученото жълто твърдо вещество се суспендира в наситен воден разтвор на натриев бикарбонат, разбърква се в продължение на 15 минути и се филтрува. Суровият продукт се пречиства чрез силикагелна флаш хроматография (PE:EtOAc, 90:10), за да се получи съединението от заглавието като светложълто твърдо вещество (2.0 g, 52%). HPLC, време на задържане: 3.4 минути (чистота: 97%). UPLC/MS, M+ (ESI): 308.1, 310.1, M-(ESI): 306.1, 308.1. 1 H-NMR (DMSO-d6, 400MHz) 5 12.53 (brs, 1H), 8.94 (m, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.49 (m, 1H), 7,39 (m, 1H). |
Химични свойства
N-(6-Бромоимидазо[1,2-a]пиридин-2-ил)-2,2,2-трифлуороацетамид изглежда като бял до почти бял кристален прах. Неговата прогнозирана плътност е 1,87±0,1 g/cm³, а прогнозираното pKa е 0,95±0,46. Това е стабилен за съхранение, когато е запечатан в суха среда при стайна температура. Точката на топене е между 154 и 158 градуса. Има ограничена разтворимост във вода, но се разтваря лесно в метанол, етанол, THF и DMF, с умерена разтворимост в етилацетат. Съединението съдържа имидазопиридиново ядро с дефицит на електрони, бромен заместител и трифлуороацетамидна група. амидната връзка е стабилна при неутрални условия, но може да се хидролизира при продължително излагане на силни киселини или основи. Бромът е умерено реактивен в реакции на кръстосано свързване.
Описание
N-(6-Бромоимидазо[1,2-a]пиридин-2-ил)-2,2,2-трифлуороацетамид (CAS № 504413-35-8) е функционализиран имидазо[1,2-a]пиридин, привилегировано скеле в медицинската химия. Структурата включва бромен атом на 6-та позиция за по-нататъшно функционализиране и силна електрон-оттегляща трифлуороацетамидна група върху имидазоловия азот, който модулира електронната плътност на кондензираната пръстенна система.
Употреби
1. Електрон{1}}дефицитен градивен елемент за TADF излъчватели
Силната електрон{0}}оттегляща трифлуороацетамидна група прави това съединение идеална акцепторна единица. То се свързва с донорни единици като карбазол или акридин чрез аминиране на Buchwald-Hartwig в мястото на брома, за да създаде донорни-акцепторни молекули, проявяващи термично активирана забавена флуоресценция (TADF) за ефективни, евтини-излъчватели на OLED.
2. Ковалентна сонда за профилиране на киназа
Бромът се заменя с краен алкин чрез свързване на Sonogashira, създавайки "кликната" сонда. Тази сонда, носеща имидазопиридиновия фармакофор, се използва в конкурентно{1}}профилиране на протеини (ABPP) за идентифициране и валидиране на нови ATP-свързващи места в човешкия кином.
3. Мономер за конюгирани микропорести полимери (CMP)
Полимеризиран чрез реакции на свързване на Ямамото или Соногашира, използвайки мястото на бром. Получените CMP притежават големи повърхностни площи, постоянна порьозност и отлична химическа стабилност, което ги прави ефективни хетерогенни фотокатализатори за органични трансформации като аеробни окисления и разграждане на замърсители под видима светлина.
4. Междинен продукт за антивирусни нуклеозидни аналози
Бромът претърпява Pd-катализирано цианиране и полученият нитрил се редуцира и циклизира, за да образува нов триазол-кондензиран нуклеобазен аналог. Този аналог е гликозилиран, за да произведе потенциални нуклеозидни инхибитори на обратната транскриптаза с активност срещу лекарствено-резистентни щамове на HIV.
Популярни тагове: n-(6-бромоимидазо[1,2-a]пиридин-2-ил)-2,2,2-трифлуороацетамид, Китай n-(6-bromoimidazo[1,2-a]пиридин-2-ил)-2,2,2-трифлуороацетамид производители, доставчици, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 он, 4-Изопропилпиридин, 525-76-8, хетероароматен пръстен, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифлуороацетамид, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF
![2-Метил-4Н-бензо[d][1,3]оксазин-4-он](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=195x0)
