|
Име на продукта |
Пиперазин-1-карбоксамид хидрохлорид |
|
CAS номер |
474711-89-2 |
|
Молекулярна формула |
C5H12ClN3O |
|
Молекулно тегло |
165.62 |
|
Код УСМИВКИ |
O=C(N1CCNCC1)N.[H]Cl |
|
MDL номер |
MFCD06408948 |
Химични свойства
Това съединение обикновено се изолира като бял до почти бял кристален прах със слаб мирис,-подобен на амин. Молекулната му формула е C5H12ClN3O, съответстваща на молекулно тегло 165,62. Точката на топене обикновено попада в диапазона от 180-185 градуса (разлагане), често придружено от разлагане, доказано от отделяне на газ и потъмняване. Изчислената плътност е приблизително 1,35 g/cm³ при околни условия. Той показва добра разтворимост във вода и полярни органични разтворители като метанол и етанол, като същевременно показва умерена разтворимост в диметилсулфоксид и ограничена разтворимост в апротонни разтворители като ацетонитрил и ацетон. Съединението е практически неразтворимо в неполярни въглеводороди, включително диетилов етер и хексан. Формата на хидрохлоридната сол подобрява разтворимостта и стабилността във вода в сравнение със свободната основа. Като цяло е достатъчно съхранение в плътно затворен контейнер, защитен от светлина и влага при стайна температура, въпреки че се препоръчват изсушени условия за продължително съхранение. Трябва да се избягва контакт със силни окислители, силни основи и киселинни хлориди.
Описание
Пиперазин-1-карбоксамид хидрохлорид се състои от наситен пиперазинов пръстен, функционализиран при един азот с карбоксамидна група, изолирана като хидрохлоридна сол. Ядрото на пиперазина осигурява два основни азотни атома, способни на протониране и водородно свързване, структурен мотив, широко използван в медицинската химия за модулиране на разтворимостта и рецепторните взаимодействия. Заместителят на карбоксамид въвежда както донорни, така и акцепторни места на водородна връзка, повишавайки способността на молекулата да участва в специфични взаимодействия с биологични мишени. Формата на хидрохлоридната сол подобрява характеристиките на работа и стабилността при съхранение, като осигурява кристално твърдо вещество с определена стехиометрия. Комбинацията от гъвкав, основен хетероцикъл с полярна, водородно-свързваща амидна група прави това съединение ценен междинен продукт за конструиране на различни молекулярни библиотеки във фармацевтичните изследвания и химическата биология.
Употреби
Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства този пиперазин карбоксамид служи като градивен елемент за сглобяване на съединения, насочени към нарушения на централната нервна система и метаболитни заболявания. Пиперазиновият пръстен е привилегировано скеле, което се появява в множество продавани лекарства, включително антидепресанти, антипсихотици и антихистамини. Карбоксамидната група позволява по-нататъшно функционализиране чрез хидролиза до съответната карбоксилна киселина или чрез дехидратация до нитрил, докато пиперазиновите азотни атоми остават достъпни за реакции на алкилиране или ацилиране.
Дизайн на пролекарство
Функционалността на карбоксамид може да действа като пролекарствена част за лекарства,-съдържащи карбоксилна киселина, като подобрява оралната абсорбция и метаболитната стабилност. След приложение, ензимна или химична хидролиза освобождава активния фармакофор на карбоксилната киселина. Тази стратегия е проучена за подобряване на фармакокинетичните профили на противовъзпалителни и антивирусни агенти, като пиперазиновият пръстен допринася за разтворимостта и пропускливостта на мембраната.
Градивен елемент за киназни инхибитори
Производните на пиперазин карбоксамид се изследват като компоненти на киназни инхибитори, насочени към различни онкогенни пътища. Пиперазиновият пръстен може да заема хидрофобни джобове в ензимните активни места, докато карбоксамидът участва във водородно свързване с амиди на основната верига. Формата на хидрохлоридната сол улеснява формулирането и манипулирането по време на много-етапни синтетични последователности, водещи до сложни кандидати за лекарства.
Междинен продукт на органичния синтез
Като универсален хетероцикличен градивен елемент, това съединение участва в различни трансформации, включително N-алкилиране на пиперазиновите азоти, амидно свързване с карбоксилни киселини и превръщане в съответния тиоамид или амидин. Карбоксамидът може да се редуцира до аминометилпиперазиново производно, осигурявайки достъп до полиамини с определена геометрия. Неговата полезност се простира до получаването на хелатиращи агенти и лиганди за координационна химия, където пиперазиновият пръстен придава твърдост, а карбоксамидът предлага допълнителни места за свързване.
Популярни тагове: пиперазин-1-карбоксамид хидрохлорид, Китай пиперазин-1-карбоксамид хидрохлорид производители, доставчици, R терт-бутил азетидин 2-илметил карбамат хидрохлорид, S 3 Амино 2 2 диметил 4 оксоазетидин 1 ил водороден сулфат, 1818843-14-9, 1-Бензхидрил-3-йодоазетидин, OS C1CNC1 COH Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO








![2-Метил-4Н-бензо[d][1,3]оксазин-4-он](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)


![(6R,7R)-бензхидрил 7-амино-3-(хлорометил)-8-оксо-5-тиа-1-азабицикло[4.2.0]окт-2-ен-2-карбоксилат хидрохлорид](/uploads/44503/small/-6r-7r-benzhydryl-7-amino-3-chloromethyl-8bf1ba.png?size=195x0)



