Терт-бутил (2-фенилциклопропил)карбамат

N-Boc-2-фенилциклопропиламинът е бял до почти бял кристален прах с точка на топене 178–182 градуса. Той показва слаба разтворимост във вода, но е лесно разтворим в полярни органични разтворители като метанол, етанол, тетрахидрофуран (THF) и диметилформамид (DMF). Наблюдава се умерена разтворимост в етил ацетат. Той е стабилен при сухи условия при стайна температура. Молекулата се състои от напрегнат циклопропанов пръстен, кондензиран с фенилова група и терт-бутоксикарбонил(Вос)-защитен първичен амин. Циклопропановият пръстен е стабилен, но може да претърпи отваряне на пръстена при силно редуциращи условия (напр. каталитично хидрогениране върху PtO₂) или с определени електрофили. Boc групата е киселинно лабилна.

O-Boc-2-фенилциклопропиламин (CAS № 92644-77-4) е хирален, непротеиногенен амин, където аминогрупата е прикрепена към циклопропанов пръстен, който е съседен на фенилов заместител. Вос групата защитава амина. Тази структура е ключов хирален градивен елемент, често използван за придаване конформационно ограничение и за модулиране на фармакокинетичните свойства на биоактивните молекули.

1. Хирална лиганда за асиметричен синтез
След премахване на защитата, свободният амин се кондензира с хирални алдехиди (напр. от пинен), за да се образуват стабилни, C₂-симетрични лиганди на Шифова основа. Тези лиганди, когато са комплексирани с титан или алуминий, катализират силно енантиоселективни реакции на Strecker и цианозилиране за синтеза на -аминонитрили.

2. Ковалентно инхибиторно скеле за МАО
Циклопропиламиновата част е известен механизъм-базиран инактиватор на моноаминооксидази (МАО). Този Boc-защитен прекурсор се използва за синтезиране на пролекарства и флуоресцентно маркирани сонди за изследване на кинетиката на ензимно инактивиране и локализацията на МАО-A и МАО-B в неврологични тъкани.

3.Мономер за стимули-реагиращи полиамини
Boc групата се отстранява и полученият първичен амин се полимеризира чрез стъпкова -полимеризация на растеж с двукиселинни хлориди или диизоцианати. Циклопропановите пръстени в полимерния скелет въвеждат напрежение, което води до полимери, които претърпяват разцепване на скелета и промени в свойствата в отговор на механична сила (механофори) или редокс стимули.

4. Градивен елемент за CRTH2 рецепторни антагонисти
Това съединение е директен прекурсор в много{0}}етапния синтез на мощни и селективни антагонисти за хемоатрактантната рецепторна-хомоложна молекула, експресирана върху Th2 клетки (CRTH2), цел за терапия на алергична астма и ринит. Фенилциклопропиламиновото ядро ​​е от съществено значение за рецепторното свързване.

Популярни тагове: терт-бутил (2-фенилциклопропил)карбамат, Китай производители, доставчици на терт-бутил (2-фенилциклопропил)карбамат, 92644-77-4, OC OC CCCNCH 1 CH C2 CC CC C2 C1, OC OC CCC NC1C C2 CC CC C2 C1, OCC1 C2 CC CBOOC C2 CC1, OCC1 C2 CC CC C2 CC1, Терт-бутил 1R 2S 2 фенилциклопропил карбамат