2-(4-Хлорофенил)пропаннитрил

Това съединение обикновено се получава като безцветна до бледожълта течност. Молекулната му формула е C9H8ClN, съответстваща на молекулно тегло 165,62. Точката на кипене е приблизително 265–270 градуса при атмосферно налягане, с изчислена плътност близо 1,14 g/cm³. Той е разтворим в обикновени органични разтворители, включително дихлорометан, етанол и етилацетат, като същевременно проявява незначителна разтворимост във вода и алифатни въглеводороди. Молекулата включва пропанонитрилна верига с 4-хлорофенилов заместител на 2-ра позиция, създавайки хирален център при въглерода, носещ както фениловата група, така и нитрила. Нитрилната група е податлива на редукция, хидролиза и нуклеофилно добавяне, докато хлорният атом осигурява дръжка за по-нататъшно функционализиране. Като цяло е подходящо съхранение в плътно затворени контейнери в инертна атмосфера при стайна температура. Трябва да се избягва контакт със силни окислители, силни основи и силни редуциращи агенти.

2-(4-хлорофенил)пропаннитрил е хирален бензилов нитрил, носещ 4-хлорофенилова група и метилов заместител при въглерода, съседен на нитрила. Молекулата съчетава електрофилна нитрилна функционалност с електрон-дефицитен ароматен пръстен, създавайки универсален градивен елемент за органичен синтез. Нитрилната група може да се трансформира в различни функционални групи, включително амини, карбоксилни киселини, алдехиди и тетразоли, което позволява изграждането на различни фармацевтични междинни продукти. Хлорният атом на ароматния пръстен осигурява място за реакции на кръстосано свързване, катализирани от паладий, или нуклеофилно ароматно заместване, което позволява диверсификация в късен етап. Хиралният център на 2-позиция води до два енантиомера, чиято абсолютна конфигурация може да се използва в асиметричен синтез, когато се разделят или приготвят енантиоселективно. Тази комбинация от модифицируем нитрил, халогениран ароматен пръстен и стереогенен център прави съединението ценен междинен продукт в медицинската химия и органичния синтез.

Фармацевтичен междинен продукт
Този хлорофенил нитрил се използва при синтеза на различни терапевтични средства, включително антидепресанти, противовъзпалителни лекарства и антиконвулсанти. Нитрилната група може да бъде редуцирана до съответния амин за включване във фармакофори чрез образуване на амидна връзка или хидролизирана до карбоксилна киселина за образуване на сол или по-нататъшна дериватизация. 4-хлорофениловата група допринася за хидрофобните свързващи взаимодействия и може да подобри метаболитната стабилност. Производни, приготвени от това скеле, са изследвани за тяхната активност срещу неврологични разстройства и възпаления.

Градивен елемент за хирални амини
Асиметричната редукция или ензимното разделяне на този нитрил осигурява достъп до енантиомерно обогатен 2-(4-хлорофенил)пропан-1-амин, ценен градивен елемент за хирални фармацевтични продукти. Стереохимията в бензиловата позиция може да бъде критична за биологичната активност, което прави това съединение ключов междинен продукт в синтеза на лекарства, където абсолютната конфигурация определя ефикасността и безопасността. Хиралните амини, получени от това скеле, се изследват като лиганди за асиметрична катализа и като компоненти на ензимни инхибитори.

Междинен продукт за агрохимични изследвания
В химията за растителна защита този нитрил служи като прекурсор за разработването на нови инсектициди и фунгициди. Нитрилът може да се преобразува в хетероцикли като тетразоли, оксадиазоли и тиазоли, които са обичайни фармакофори в агрохимикалите, насочени към ключови ензими при вредители и патогени. 4-хлорофениловата група повишава липофилността за подобрено проникване на кожичките и допринася за афинитета на свързване към целта.

Градивен елемент на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт, 2-(4-хлорофенил)пропаннитрил участва в различни трансформации, включително добавяния на Гринярд, редуктивни аминиращи последователности и катализирани от паладий реакции на кръстосано свързване в мястото на хлора. Нитрилът може да се превърне в тетразоли чрез циклоприсъединяване с азиди, осигурявайки достъп до биоизостери на карбоксилни киселини. Метиловата група може да бъде депротонирана при силни основни условия, за да се генерират нуклеофилни видове за реакции на алкилиране или кондензация. Неговата полезност се простира до синтеза на аналози на природни продукти и функционални материали, където комбинацията от нитрил и халогенирана ароматна сърцевина предоставя възможности за контролирано молекулярно разработване.

Популярни тагове: 2-(4-хлорофенил)пропаннитрил, Китай 2-(4-хлорофенил)пропаннитрил производители, доставчици, 2 5 Диметокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 474974-24-8, 850446-24-1, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1