Бензил (цианометил)карбамат

Това съединение обикновено се получава като кристално твърдо вещество, вариращо от бяло до почти бяло. Молекулната му формула е C10H10N2O2, съответстваща на молекулно тегло 190,20. Точката на топене обикновено попада в диапазона 58–62 градуса, което отразява добре-дефинирана кристална решетка. Точката на кипене е приблизително 160–165 градуса при понижено налягане (0,5 mmHg), с изчислена плътност близо 1,18 g/cm³ при 20 градуса. Той показва добра разтворимост в обикновени органични разтворители, включително дихлорометан, етил ацетат, тетрахидрофуран и метанол, като същевременно показва ограничена разтворимост във вода и незначителна разтворимост в неполярни разтворители като хексан. Молекулата се състои от карбаматна група, носеща бензилов естер и цианометилов заместител при азота. Нитрилната група е податлива на редукция и хидролиза, докато карбаматът може да се разцепи при киселинни или основни условия. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура (2-8 градуса), за да се предотврати хидролиза и разлагане. Трябва да се избягва контакт със силни киселини, силни основи и силни редуциращи агенти.

Бензил (цианометил)карбаматът е бифункционална молекула, комбинираща защитен амин (като бензил карбамат) с нитрил-съдържаща алкилова верига. Бензил карбаматната част служи като универсална защитна група за амини, предлагайки стабилност при широк диапазон от реакционни условия, като същевременно остава разцепима чрез хидрогенолиза или киселинно третиране. Цианометиловата група въвежда маскиран амин еквивалент, който може да бъде редуциран до съответния първичен амин или хидролизиран до карбоксилна киселина, осигурявайки ортогонални дръжки за по-нататъшно функционализиране. Тази двойна функционалност позволява последователно демаскиране и разработване, което прави съединението ценен междинен продукт в синтеза на полиамини, аминокиселини и хетероциклични системи. Компактната структура и ортогоналният профил на реактивност го правят полезен градивен елемент в медицинската химия и органичния синтез за конструиране на сложни азот-съдържащи молекули с прецизен контрол върху въвеждането на функционални групи.

Фармацевтичен междинен продукт
Този цианометил карбамат се използва в синтеза на различни терапевтични средства, включително протеазни инхибитори и невротрансмитерни аналози. Нитрилната група може да бъде редуцирана до амин за включване във фармакофори или хидролизирана до карбоксилна киселина за амидно свързване. Бензил карбаматът осигурява защитен амин, който може да бъде демаскиран на по-късен етап, позволявайки многоетапни синтетични последователности. Производни, приготвени от това скеле, са изследвани за тяхната потенциална активност срещу неврологични разстройства и рак.

Градивен елемент за синтез на полиамини
Съединението служи като прекурсор за конструиране на полиаминови рамки чрез последователни реакции на редукция и алкилиране. Редукцията на нитрила дава първичен амин, който може да бъде допълнително разработен чрез редуктивно аминиране или алкилиране, за да се въведе допълнителна аминна функционалност. Този подход дава възможност за синтез на симетрични и несиметрични полиамини с определени дължини на веригата и модели на заместване, които се изследват за тяхната роля в клетъчния растеж, генната регулация и като вектори за доставяне на гени.

Междинен продукт за хетероциклични системи
Комбинацията от нитрил и защитен амин позволява изграждането на -съдържащи азот хетероцикли като имидазоли, пиримидини и триазоли чрез реакции на циклизация. Нитрилът може да участва в реакции на циклоприсъединяване или да се превърне в амидини, които след това претърпяват затваряне на пръстена с подходящи електрофили. Тези хетероциклични системи са преобладаващи в програмите за откриване на лекарства, насочени към инхибиране на киназа и антимикробна активност.

Защитен групов реагент
Като карбаматно производно, това съединение може да служи като реагент за въвеждане на бензилоксикарбонилната защитна група върху амини чрез трансестерификация или активиране. Цианометиловата група осигурява дръжка за по-нататъшно функционализиране след защита, позволявайки ортогонални защитни стратегии в синтеза на сложна молекула. Неговата полезност се простира до пептидната химия и приготвянето на защитени аминови градивни блокове за комбинаторен синтез и пептиден синтез в твърда{2}}фаза.

Популярни тагове: бензил (цианометил)карбамат, Китай бензил (цианометил)карбамат производители, доставчици, 2 5 Бис децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 62940-38-9, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1