Тетраметил нафтален-1,4,5,8-тетракарбоксилат

Тетраметил нафтален-1,4,5,8-тетракарбоксилат

CAS номер: 31996-10-8

представяне на продукта
Име на продукта Тетраметил нафтален-1,4,5,8-тетракарбоксилат
CAS номер 31996-10-8

 

Химични свойства

 

Това вещество обикновено се получава като бял до бледожълт кристален прах със слаб мирис, подобен на естер-. Точката на топене обикновено попада в диапазона от 196-200 градуса, което отразява силно подредена кристална решетка. Изчислената плътност е приблизително 1,34 g/cm³ при околни условия, с молекулна формула C18H16O8 и молекулно тегло 360,31. Той показва добра разтворимост в хлорирани разтворители като хлороформ и дихлорометан, както и в ароматни въглеводороди като толуен и полярни апротонни разтворители, включително тетрахидрофуран и диметилсулфоксид. Съединението показва ограничена разтворимост в метанол и етанол и незначителна разтворимост във вода и алифатни въглеводороди като хексан. Четирите естерни функционалности го правят податлив на хидролиза при силно киселинни или основни условия, като се получава съответната тетракарбоксилна киселина. Като цяло е достатъчно съхранение в плътно затворен контейнер, защитен от светлина и влага при стайна температура, въпреки че се препоръчват сухи условия за продължително съхранение. Контактът със силни основи, силни киселини и редуциращи агенти като литиево-алуминиев хидрид трябва да се управлява с подходящи лабораторни предпазни мерки.

 

Описание

 

Тетраметил нафтален-1,4,5,8-тетракарбоксилат представлява напълно естерифицирано производно на нафтален-1,4,5,8-тетракарбоксилна киселина, където четири метилови естерни групи са разположени на 1,4,5 и 8 позиции на нафталеновото ядро. Този симетричен модел на заместване създава молекула с твърда, равнинна ароматна рамка, заобиколена от четири естерни функции, които излизат навън от пръстенната система. Нафталеновото ядро ​​осигурява разширено π-конюгиране и присъщи флуоресцентни свойства, докато естерните групи служат като защитени дръжки на карбоксилна киселина за по-нататъшна дериватизация. Моделът на заместване 1,4,5,8 поставя естерни групи в двете перипозиции на всеки пръстен, създавайки пространствено струпване, което влияе върху конформационните предпочитания и реактивността на молекулата. Това силно функционализирано нафталиново производно служи като универсален градивен елемент за конструиране на органични електронни материали, координационни полимери и флуоресцентни сонди, където комбинацията от твърдо ароматно ядро ​​с множество ортогонални функционални места се използва стратегически.

 

Употреби

 

Органична електроника и материалознание
В областта на органичната електроника това съединение служи като предшественик за синтезиране на производни на нафталин диимид, които са видни n{0}}тип полупроводници за органични полеви-транзистори и органични фотоволтаици. Четирите естерни групи могат да бъдат превърнати в имиди чрез реакция с първични амини, като се получават материали с регулируеми енергийни нива и свойства на транспортиране на заряда. Твърдото нафталиново ядро ​​насърчава π-подреждане и подредено образуване на тънък филм, което е от съществено значение за ефективната мобилност на носителите на заряд в електронните устройства.


Координационни полимери и метал-органични рамки
Хидролизата на тетраметиловия естер дава нафтален-1,4,5,8-тетракарбоксилна киселина, многофункционален лиганд за конструиране на метало-органични рамки с порести структури. Тези материали се изследват за приложения за съхранение, разделяне и катализа на газ. Твърдият, планарен тетракарбоксилатен линкер налага добре дефинирана геометрия върху получените рамки, позволявайки предвидима архитектура на порите и големи повърхностни площи. Естерната форма позволява контролирана in situ хидролиза по време на синтеза на рамката, влияейки върху кинетиката на кристализация и кристалната морфология.


Флуоресцентни сонди и сензорни приложения
Нафталиновата сърцевина проявява присъща флуоресценция, която може да бъде модулирана от електрон{0}}отвличащи естерни заместители. Производни на това съединение се използват при разработването на флуоресцентни сензори за метални йони, нитроароматни експлозиви и биологични аналити. Естерните групи могат да бъдат селективно модифицирани, за да въведат елементи за разпознаване, като същевременно поддържат фотофизичните свойства на флуорофора. Стабилността на съединението и квантовият добив го правят подходящо за включване в полимерни сензорни филми и платформи за откриване, базирани на наночастици-.


Синтетичен междинен продукт за органичен синтез
Като многофункционален ароматен градивен елемент, това съединение служи като изходен материал за синтезиране на широка гама функционални молекули на-базирана нафталин. Естерните групи могат да бъдат селективно редуцирани до хидроксиметилови групи, превърнати в амиди за биологични приложения или трансформирани в други функционални групи чрез стандартни манипулации. Моделът на заместване 1,4,5,8 дава възможност за синтез на симетрично и несиметрично заместени нафталенови производни за изследване на структурните-връзки на свойствата в химията на материалите и програмите за медицинска химия, насочени към ДНК интеркалатори и инхибитори на топоизомераза.

 

Популярни тагове: тетраметил нафтален-1,4,5,8-тетракарбоксилат, Китай тетраметил нафтален-1,4,5,8-тетракарбоксилат производители, доставчици, [1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксалдехид, 2 5 Диметокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 62940-38-9, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1

Изпрати запитване

whatsapp

Телефон

Имейл

Запитване

чанта