4-нитрофенил трифлуорометансулфонат

Този силно активиран реагент изглежда като бял до бледожълт кристален прах с точка на топене 52-55 градуса и предвидена точка на кипене 331,4 градуса. Притежава относително висока плътност от ~1,666 g/cm³. Той е слабо разтворим във вода, но лесно се разтваря в полярни органични разтворители като дихлорометан, ацетонитрил и THF. Той е -чувствителен към влага и изисква студено съхранение. Определящата характеристика на молекулата е мощната синергия между силната нитрогрупа, изтегляща електрони, и превъзходната способност на трифлатния анион за напускаща група, създавайки изключително електрофилен ароматен център. Разлагането при високи температури може да освободи токсични газове.

Нитрофенил)трифлуорометансулфонатът е изключително реактивен и многофункционален арилиращ агент. Пара-нитро групата мощно изтегля електронната плътност от пръстена, драматично го активира към нуклеофилно ароматно заместване (SₙAr) и улеснява окислителното добавяне в кръстосани -реакции на свързване. В съчетание с трифлат-една от най-добрите напускащи групи в органичната химия-това съединение може ефективно да прехвърли 4-нитрофениловата част към широк набор от O-,N-,S- и дори C-нуклеофили при меки условия.То е реагент по избор за ефективни и високо{15}}добивно въвеждане на многостранна ароматна дръжка, която може да бъде допълнително усъвършенствана (напр. редукция на -NO₂до-NH₂).

1. Фармацевтичен синтез

Използва се като ключов електрофил в синтеза на кандидати за лекарства, съдържащи ароматни етери, анилини и тиоетери. Нитро групата служи като маскиран анилин; след нуклеофилно заместване тя може лесно да бъде редуцирана до амин, осигурявайки универсален дву{1}}етапен път до пара-заместени анилинови производни, които са повсеместни скелета в медицинската химия за лекарства, насочени към кинази, GPCRs и транспортери.

2. Агрохимични изследвания и разработки

Прилага се в дериватизацията на природни продукти или оловни съединения чрез свързване на 4-нитрофениловата група към хидроксилни или амино функционалности, присъстващи в биоактивни молекули. Тази модификация може да промени липофилността, разпределението на електроните и характеристиките на свързване, подпомагайки разработването на нови хербициди или фунгициди с нови начини на действие.

3. Функционален синтез на материали

Действа като критичен прекурсор за синтезиране на силни електрон{0}}приемащи единици в органичната електроника. Нитроариловата група е класически и мощен електрон акцептор. Когато е включена в конюгирани системи чрез своята трифлатна група, тя спомага за понижаване на енергийното ниво на LUMO, ключов елемент от дизайна за n-тип полупроводници, електрон-транспортни материали в OLED и не-линейни оптични материали.

4. Градивен елемент на органичния синтез

Еталонен субстрат за изучаване на механизми на нуклеофилно ароматно заместване и за оценка на нуклеофилността на нови реагенти или катализатори. Високата му реактивност го прави идеален за охлаждане на реакции, маркиране на биомолекули или действа като активираща група в много-етапни синтетични последователности.

Популярни тагове: 4-нитрофенил трифлуорометансулфонат, Китай Производители, доставчици на 4-нитрофенил трифлуорометансулфонат, 4-метокси 2-триметилсилилфенил трифлуорометансулфонат, 4 Нитрофенил трифлуорометансулфонат, 556812-41-0, 6401-00-9, флуорирани градивни елементи, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O