Метил 5-флуоро-6-метилникотинат

Това съединение обикновено се получава като бял до почти бял кристален прах. Молекулната му формула е C8H8FNO2, съответстваща на молекулно тегло 169,15. Точката на топене обикновено попада в диапазона 62–66 градуса. Изчислената плътност е приблизително 1,23 g/cm³ при околни условия. Той е разтворим в обикновени органични разтворители, включително дихлорометан, етил ацетат, метанол и тетрахидрофуран, като същевременно проявява ограничена разтворимост във вода и незначителна разтворимост в алифатни въглеводороди като хексан. Молекулата се състои от пиридинов пръстен с флуорен атом на 5-та позиция, метилова група на 6-та позиция и метилов естер на 3-та позиция. Естерната функционалност е податлива на хидролиза при киселинни или основни условия, докато флуорният атом допринася за електронен дефицитен характер на пиридиновия пръстен. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери, защитени от светлина и влага, при хладни и сухи условия. Трябва да се избягва контакт със силни окислители, силни киселини и силни основи.

Метил 5-флуоро-6-метилникотинат е три заместено производно на пиридин, принадлежащо към семейството на естерите на никотиновата киселина. Молекулата съчетава три отделни функционални групи: флуорен атом на 5-та позиция, метилова група на 6-та позиция и метилов естер на 3-та позиция на пиридиновия пръстен. Пиридиновото ядро, със своя азотен атом, изтеглящ електрони, осигурява умерено дефицитна на електрони ароматна платформа, способна да участва в π натрупване и взаимодействия на водородни връзки. Флуорният атом въвежда силен характер на изтегляне на електрони чрез индуктивни ефекти, като същевременно повишава метаболитната стабилност и липофилността. Метиловата група допринася за хидрофобен характер и пространствено влияние, модулирайки общата липофилност и свързващи взаимодействия. Метиловият естер служи като еквивалент на защитена карбоксилна киселина, предлагайки универсална дръжка за по-нататъшно функционализиране чрез хидролиза, трансестерификация или редукция до съответния алкохол. Тази комбинация от модифицируем естер, флуорен атом и алкилов заместител на привилегировано хетероароматно ядро ​​прави съединението ценен градивен елемент в медицинската химия и органичния синтез за конструиране на по-сложни молекули с потенциална биологична активност.

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства този флуориран пиридинов естер се използва като градивен елемент за синтезиране на съединения с потенциална активност срещу неврологични разстройства, възпаления и рак. Естерната група може да бъде хидролизирана до карбоксилна киселина за амидно свързване с фармакофори, съдържащи амин, което позволява бързо генериране на библиотеки за изследвания на връзката на структурната активност. Флуорният атом повишава метаболитната стабилност и може да подобри пропускливостта на мембраната чрез повишена липофилност, докато метиловата група допринася за хидрофобни взаимодействия с биологични цели. Производни, получени от това скеле, са изследвани като лиганди за G протеин свързани рецептори и ензимни инхибитори.

Градивен елемент за хетероциклични системи
Съединението служи като прекурсор за конструиране на кондензирани хетероциклични системи като пиридо[2,3 d]пиримидини, пиразоло[3,4 b]пиридини и имидазо[1,2 а]пиридини чрез реакции на циклокондензация. Флуорният атом може да повлияе на региохимията на тези циклизации и може да бъде задържан, за да модулира електронните свойства на получените хетероцикли. Метиловата група осигурява допълнително място за функционализиране чрез радикално или метално катализирано C–H активиране, което позволява изграждането на библиотеки от полизаместени пиридинови производни за фармацевтичен скрининг.

Междинен продукт за аналози на никотинова киселина
Хидролизата на естера дава 5-флуоро-6-метилникотинова киселина, ценен градивен елемент за получаване на аналози на никотинова киселина с потенциална биологична активност. Тези производни се изследват за тяхната способност да модулират липидния метаболизъм, да действат като антидислипидемични средства или да служат като лиганди за G протеин свързани рецептори. Флуорният атом може да подобри афинитета на свързване чрез електронни ефекти и да подобри метаболитната стабилност в сравнение с незаместената никотинова киселина, докато метиловата група допринася за оптимални хидрофобни взаимодействия.

Градивен елемент на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт, метил 5-флуоро-6-метилникотинатът участва в различни трансформации, включително реакции на кръстосано свързване, катализирани от паладий (след превръщане в съответния халид или трифлат), нуклеофилно ароматно заместване (при форсиращи условия) и насочени стратегии за металиране. Естерът може да бъде редуциран до съответния алкохол за образуване на етер или превърнат в други функционални групи. Флуорният атом може да служи като насочваща група за орто функционализация или да бъде изместен при подходящи условия за въвеждане на допълнително разнообразие. Неговата полезност се простира до синтеза на аналози на природни продукти и функционални материали, където комбинацията от флуорирано пиридиново ядро ​​и модифицируем естер предоставя възможности за контролирано молекулярно разработване.

Популярни тагове: метил 5-флуоро-6-метилникотинат, Китай метил 5-флуоро-6-метилникотинат производители, доставчици, 122455-37-2, 17763-80-3, 4-метокси 2-триметилсилилфенил трифлуорометансулфонат, 556812-41-0, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O