1-Метил-3-(тиофен-2-ил)-1Н-пиразол-5-амин

1-Метил-3-(тиофен-2-ил)-1Н-пиразол-5-амин

CAS номер: 118430-78-7
Молекулна формула: C8H9N3S
Молекулно тегло: 179.24
Код SMILES: NC1=CC(C2=CC=CS2)=NN1C
MDL номер: MFCD00068075

представяне на продукта
Име на продукта 1-Метил-3-(тиофен-2-ил)-1Н-пиразол-5-амин
CAS номер 118430-78-7
Молекулярна формула C8H9N3S
Молекулно тегло 179.24
Код УСМИВКИ NC1=CC(C2=CC=CS2)=NN1C
MDL номер MFCD00068075
Pubchem ID 2735377
Ключ InChI NFTITKUYTQZKIZ-UHFFFAOYSA-N

 

Химични свойства

 

Този аминопиразол-тиофен хибрид се топи в диапазона от 137-140 градуса. Той показва разтворимост в широк диапазон от разтворители, от полярен протонен (метанол) до ароматен (толуен), поради балансираната си полярност от амина и хетероароматните пръстени. Съединението е стабилно при стандартни условия, но основната му аминова група налага защита от силни електрофили и окислители. За дългосрочна стабилност се препоръчва съхранение в хладилник,-защитено от светлина.

 

Описание

 

1-Метил-3-тиофен-2-илпиразол-5-амин е бихетероароматно скеле от значителен интерес. Той комбинира богати на електрони тиофенови и пиразолови пръстени, свързани директно, което позволява удължено π-конюгиране. Първичният амин на 5-та позиция на пиразола е силно универсална дръжка за реакции на кондензация, ацилиране и циклизиране. Тази структура служи като минималистичен модел за донорно-акцепторни системи и универсален прекурсор за по-сложни хетероциклични масиви.

 

Употреби

 

1. Фармацевтичен синтез
Ключов междинен продукт за антималарийни и противоракови агенти. Тиофен-пиразоловото ядро ​​се намира в съединения, насочени към паразитна дихидрооротат дехидрогеназа (DHODH) и мишени към човешка киназа. Аминът позволява бързо генериране на амидни и сулфонамидни библиотеки за изследвания на връзката -активност (SAR).

 

2. Агрохимични изследвания и разработки
Използва се при разработването на инсектицидни и фунгицидни агенти. Структурата на молекулата имитира естествените хетероциклични алелохимикали. Дериватизацията на амина може да произведе съединения, които пречат на биосинтезата на хитин при насекомите или синтеза на ергостерол при гъбичките.

 

3. Функционален синтез на материали
Използва се като градивен елемент за органични полупроводници и багрила. Неговият донорен-акцепторен характер (тиофен като донор, пиразол като слаб акцептор) и малката ширина на лентата го правят подходящ за създаване на ниско{2}}честотни-конюгирани полимери или малки молекули за органични полеви-транзистори (OFET) и с-чувствителни слънчеви клетки (DSSCs).

 

4. Градивен елемент на органичния синтез
Основен изходен материал за синтеза на пръстеновидни хетероцикли като тиено[2,3-c]пиразоли чрез вътрешномолекулна циклизация на функционализиран амин. Използва се и в многокомпонентни реакции за генериране на сложно молекулярно разнообразие от просто, лесно достъпно ядро.

 

Популярни тагове: 1-метил-3-(тиофен-2-ил)-1h-пиразол-5-амин, Китай 1-метил-3-(тиофен-2-ил)-1h-пиразол-5-амин производители, доставчици, 3 Флуоро 2 пиримидин 2 ил бензоена киселина, 887217-21-2, фрагменти, NC1 CC C CN2CCOCC2 C C1, NC1 CC C2 CC CS2 NN1C, OC C1 CCN C2 CC C Cl C C2 N C1 O

Изпрати запитване

whatsapp

Телефон

Имейл

Запитване

чанта