|
Име на продукта |
2-морфолинотиазол-5-карбалдехид |
|
CAS номер |
1011-41-2 |
|
Молекулярна формула |
C8H10N2O2S |
|
Молекулно тегло |
198.24 |
|
Код УСМИВКИ |
O=CC1=CN=C(N2CCOCC2)S1 |
|
MDL № |
MFCD01568825 |
Химични свойства
Това съединение обикновено се получава като кристално твърдо вещество, вариращо от бледожълто до светло оранжево. Молекулната му формула е C8H10N2O2S, съответстваща на молекулно тегло 198,24. Точката на топене обикновено попада в диапазона от 112-116 градуса. Изчислената плътност е приблизително 1,35 g/cm³ при околни условия. Той показва добра разтворимост в полярни органични разтворители, включително диметилсулфоксид, диметилформамид и дихлорометан, като същевременно показва умерена разтворимост в метанол и етанол и ограничена разтворимост във вода и неполярни разтворители като хексан. Молекулата се състои от тиазолов пръстен, носещ алдехидна група на 5 позиция и морфолинов заместител на 2 позиция. Алдехидът е податлив на реакции на окисление и кондензация, докато морфолиновият азот осигурява основност и способност за приемане на водородна връзка. Препоръчва се съхранение в плътно затворени кехлибарени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура (2-8 градуса), за да се предотврати разлагането. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни киселини.
Описание
2 Морфолинотиазол 5 карбалдехидът е хетероциклично съединение, което комбинира тиазолов пръстен с морфолинова част, създавайки хибридна структура с различни физикохимични свойства. Тиазоловото ядро, съдържащо както серни, така и азотни атоми, осигурява ароматна платформа с дефицит на електрони, способна да участва в π натрупване и взаимодействия на водородни връзки. Морфолиновият заместител в позиция 2 въвежда наситен, хидрофилен хетероцикъл с основен азот, който може да подобри разтворимостта и да участва в образуването на сол. Алдехидната група на 5 позиция служи като електрофилна дръжка за по-нататъшно функционализиране чрез реакции на редуктивно аминиране, кондензация или окисление. Тази комбинация от хетероароматична система с дефицит на електрони, полярен наситен пръстен и реактивен карбонил прави молекулата универсален градивен елемент в медицинската химия и науката за материалите, където морфолиновата група може да модулира фармакокинетичните свойства, а тиазоловото ядро може да участва в специфични събития на биологично разпознаване.
Употреби
Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства този морфолинотиазолов алдехид се използва като градивен елемент за синтезиране на киназни инхибитори и антимикробни агенти. Алдехидът позволява редуктивно аминиране за въвеждане на основни аминови странични вериги, докато морфолиновата група може да подобри разтворимостта във вода и да намали нецелевите взаимодействия чрез своя полярен характер. Тиазоловото ядро допринася за афинитета на свързване чрез водородни връзки и π подреждане с ензимни активни места. Производни, приготвени от това скеле, са изследвани за тяхната потенциална активност срещу рак и инфекциозни заболявания.
Градивен елемент за хетероцикличен синтез
Съединението служи като прекурсор за конструиране на кондензирани хетероциклични системи като тиазоло[4,5 d]пиримидини, тиазоло[5,4 b]пиридини и имидазо[2,1 b]тиазоли чрез реакции на циклокондензация. Морфолиновата група може да бъде запазена за подобряване на разтворимостта или модифицирана за въвеждане на допълнително разнообразие. Тези пръстенни системи се изследват за техните фармакологични свойства, като твърдото тиазолово ядро осигурява конформационно ограничение, полезно за разпознаване на целта.
Лиганд за метални комплекси
Тиазоловите азотни и серни атоми, заедно с морфолиновия кислород, могат да се координират с преходни метали, образувайки комплекси с добре дефинирани геометрии. Металните комплекси, получени от това скеле, се изследват за тяхната каталитична активност при реакции на окисляване и кръстосано свързване, както и за техния потенциал като луминесцентни материали. Морфолиновият пръстен може да повлияе на разтворимостта и стабилността на получените комплекси във водна среда.
Междинен продукт на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт, 2 морфолинотиазол 5 карбалдехидът участва в различни трансформации, включително олефинации на Wittig, кондензации на Knoevenagel и реакции на кръстосано свързване, катализирани от паладий, след подходящо взаимно преобразуване на функционални групи. Алдехидът може да бъде окислен до карбоксилна киселина за амидно свързване или редуциран до алкохол за образуване на етер. Неговата полезност се простира до синтеза на функционални материали и молекулярни проби, където комбинацията от тиазолово ядро и морфолинов заместител придава желани свойства като метална координация и повишена разтворимост във вода.
Популярни тагове: 2-морфолинотиазол-5-карбалдехид, Китай 2-морфолинотиазол-5-карбалдехид производители, доставчици, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 он, 2 Нитропиридин 5 карбоксилна киселина, 4-Изопропилпиридин, 525-76-8, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1








![2-Метил-4Н-бензо[d][1,3]оксазин-4-он](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)

![2-Метил-4Н-бензо[d][1,3]оксазин-4-он](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=195x0)




