5,7-дихлоро-3-изопропилпиразоло[1,5-а]пиримидин

Това съединение обикновено се изолира като кристално твърдо вещество, вариращо от бяло до почти бяло на вид. Молекулната му формула е C9H9Cl2N3 с молекулно тегло 230,09. Точката на топене попада в диапазона 128–132 градуса, което показва добре-дефинирана кристална решетка. Изчислената плътност е приблизително 1,5 g/cm³ при околни условия. Той показва добра разтворимост в обикновени органични разтворители, включително дихлорометан, етилацетат, тетрахидрофуран и диметилсулфоксид, като същевременно показва ограничена разтворимост в метанол и незначителна разтворимост във вода и алифатни въглеводороди. Молекулата съдържа два хлорни атома в позиции 5 и 7, което прави пиримидиновия пръстен електронен -дефицитен и податлив на нуклеофилно ароматно заместване. Изопропиловата група в 3-та позиция допринася за хидрофобен характер и конформационна твърдост. Препоръчва се съхранение в плътно затворен контейнер, защитен от светлина и влага при понижена температура (2-8 градуса), за да се предотврати постепенното разлагане. Трябва да се избягва контакт със силни нуклеофили и силни основи, тъй като те могат да изместят хлорните заместители или да причинят разграждане на пръстена.

5,7-Дихлоро-3-изопропилпиразоло[1,5-а]пиримидин въплъщава кондензирана хетероциклична система, където пиразолов пръстен е анулиран към пиримидиново ядро, образувайки твърдо, плоско скеле. Молекулата включва два хлорни атома, стратегически разположени върху пиримидиновия пръстен, създавайки електрофилни места, податливи на по-нататъшна функционализация чрез нуклеофилно заместване или химия на кръстосано свързване. Изопропиловата група в пиразоловата част въвежда пространствен обем и хидрофобен характер, влияейки върху цялостната липофилност и конформационните предпочитания. Кондензираната пръстенна система осигурява конформационно ограничена рамка с дефинирани пространствени вектори за заместители, позволяващи прецизна ориентация в ензимни активни места или рецепторни свързващи джобове. Тази комбинация от привилегировано хетероароматно ядро ​​с многостранни реактивни дръжки прави съединението ценен междинен продукт за конструиране на различни молекулярни библиотеки в медицинската химия и агрохимичните изследвания.

Разработване на киназен инхибитор
В медицинската химия този дихлориран пиразолопиримидин служи като основно скеле за проектиране на киназни инхибитори, насочени към различни онкогенни пътища. Твърдата слята пръстенна система може да заема ATP-свързващи джобове на кинази като JAK, CDK и BCR-ABL, докато хлорните заместители осигуряват дръжки за по-нататъшно функционализиране за оптимизиране на селективността и ефективността. Производни на това скеле са показали обещание за преодоляване на мутациите на лекарствена резистентност при хронична миелоидна левкемия и други злокачествени заболявания, където дисрегулацията на киназата води до прогресия на заболяването.

Приложения за изследване на рака
Съединението се използва широко като отправна точка за синтезиране на цитотоксични агенти с потенциална активност срещу солидни тумори и хематологични злокачествени заболявания. Изопропиловата група допринася за оптимални хидрофобни взаимодействия в рамките на ензимните активни места, докато хлорните заместители могат да бъдат заменени с различни арилови или хетероарилови групи чрез реакции на кръстосано -свързване, за да се изследват структурно-връзките на активността. Тези усилия имат за цел да идентифицират съединения с подобрена ефикасност и намалени не-целеви ефекти в програмите за откриване на лекарства в онкологията.

Агрохимичен градивен блок
В изследванията за защита на културите това хетероциклично скеле се използва за разработване на нови хербициди със селективна активност срещу проблемни видове плевели. Електрон{1}}пиримидиновият пръстен може да взаимодейства с ключови ензими в метаболитните пътища на растенията, като ацетолактат синтаза, предоставяйки възможности за проектиране на съединения с нови начини на действие. Изопропиловата група повишава липофилността за подобрено проникване в кожичките, докато хлорните заместители позволяват допълнително оптимизиране на хербицидната активност и селективността на културите.

Междинен продукт на органичния синтез
Като многофункционален хетероароматен градивен елемент, това съединение участва в различни синтетични трансформации, включително нуклеофилно ароматно заместване в позициите на хлоро, паладий-катализирани кръстосани{1}}реакции на свързване и преходен метал-медиирано C–H функционализиране. Двете хлорни групи могат да бъдат селективно изместени при подходящи условия, което позволява последователно въвеждане на различни заместители за достъп до библиотеки от полизаместени пиразолопиримидини. Тези производни намират приложение както във фармацевтичните изследвания, така и в науката за материалите като компоненти на функционални молекули и координационни комплекси.

Популярни тагове: 5,7-дихлоро-3-изопропилпиразоло[1,5-а]пиримидин, Китай Производители, доставчици на 5,7-дихлоро-3-изопропилпиразоло[1,5-а]пиримидин, 15069-92-8, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 он, 525-76-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифлуороацетамид