2-((6-Хлоро-2,4-диоксо-3,4-дихидропиримидин-1(2Н)-ил)метил)бензонитрил

Това съединение обикновено се изолира като бял до бледожълт кристален прах без отчетлива миризма. Молекулната му формула е C12H8ClN3O2, съответстваща на молекулно тегло 261,66. Точката на топене обикновено надвишава 220 градуса, често придружена от разлагане, доказано от потъмняване и отделяне на газ над 225 градуса. Изчислената плътност е приблизително 1,48 g/cm³ при околни условия. Той показва добра разтворимост в полярни апротонни разтворители като диметилформамид и диметилсулфоксид, умерена разтворимост в метанол и етанол и незначителна разтворимост във вода и алифатни въглеводороди. Молекулата съдържа 6-хлороурацилова част, свързана чрез метиленов мост с 2-цианофенилова група, съчетаваща както пиримидиндион, така и бензонитрил. Препоръчва се съхранение в плътно затворени кехлибарени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура (2-8 градуса), за да се предотврати хидролитичното разграждане на нитрилната група и разлагането на урациловия пръстен. Трябва да се избягва контакт със силни основи и силни окислители.

2-((6-Хлоро-2,4-диоксо-3,4-дихидропиримидин-1(2Н)-ил)метил)бензонитрил се състои от ядро ​​от 6-хлороурацил, свързано чрез метиленов спейсер към орто-цианофенилов пръстен. Урациловата част приема характерна 2,4-диоксо тавтомерна форма, осигуряваща две донорни/акцепторни места за водородна връзка, които могат да участват в допълващи се взаимодействия с биологични мишени. Хлорният атом на 6-та позиция служи като електрофилна дръжка за нуклеофилно изместване, което позволява диверсификация в късен етап. Бензонитрилната група предлага както твърда ароматна повърхност, така и нитрилна функция, която може да бъде редуцирана до амин или хидролизирана до карбоксилна киселина за по-нататъшно разработване. Метиленовият линкер въвежда конформационна гъвкавост, като същевременно поддържа пространственото разделение между двете ароматни единици. Тази хибридна архитектура, съчетаваща модифицирана нуклеобаза с нитрил-заместен арен, позиционира молекулата като ключов междинен продукт в изграждането на фармакологично активни хетероциклични системи.

Фармацевтичен междинен продукт за антидиабетни средства
Това съединение се използва като основен междинен продукт в индустриалния синтез на алоглиптин, инхибитор на дипептидил пептидаза-4, използван за лечение на диабет тип 2. Синтезът включва изместване на хлора с енантиомерно чист аминопиперидин, последвано от премахване на защитата и образуване на сол. Бензонитрилната част остава непокътната през цялата последователност, като по-късно става част от фармакофора на лекарството.

Аналитичен референтен стандарт
Като примес{0}}свързан с процеса и синтетичен прекурсор, това вещество се използва като референтен стандарт във високо{1}}ефективната течна хроматография за контрол на качеството на лекарственото вещество алоглиптин. Неговата наличност с документирана чистота позволява регулаторно съответствие в приложенията на генерични лекарства и улеснява валидирането на метода във фармацевтичното развитие.

Градивен елемент за библиотеки на киназни инхибитори
Мотивът на хлорурацил се използва в медицинската химия за събиране на библиотеки от съединения, насочени към протеин кинази и други АТФ-свързващи ензими. Нуклеофилното заместване на 6-позиция с различни амини осигурява бърз достъп до различни N-заместени производни на урацил, които се изследват за активност срещу онкологични и възпалителни цели.

Структурни и механични изследвания
Това съединение служи като модел за изследване на междумолекулни взаимодействия в кристални твърди вещества чрез дифракция на рентгенови лъчи и повърхностен анализ на Hirshfeld. Сравнителни проучвания с аналози разкриват как вариациите на заместителите влияят върху мрежите на водородни -свързвания и кристалното опаковане, информирайки дизайна на фармацевтични твърди вещества с оптимизирани физикохимични свойства.

Популярни тагове: 2-((6-хлоро-2,4-диоксо-3,4-дихидропиримидин-1(2h)-ил)метил)бензонитрил, Китай 2-((6-хлоро-2,4-диоксо-3,4-дихидропиримидин-1(2h)-ил)метил)бензонитрил производители, доставчици, (4-(9-фенил-9H-карбазол-3-ил)фенил)боронова киселина, 11H бензо карбазол, 1240963-55-6, 4 Хлоро 2 метилбензофуро 3 2 d пиримидин, 99010-64-7, CCN1C2 CC CC C2C2 C1C CNC C2