3-(4-Хлорофенил)изоиндолин-1-он

Това съединение обикновено се получава като бяло до почти бяло кристално твърдо вещество. Молекулната му формула е C14H10ClNO, съответстваща на молекулно тегло 243,69. Точката на топене обикновено попада в диапазона от 180–185 градуса, което отразява добре-дефинирана кристална решетка. Той е разтворим в полярни органични разтворители като диметилсулфоксид и диметилформамид, умерено разтворим в дихлорометан и етилацетат и практически неразтворим във вода и неполярни разтворители като хексан. Молекулата се състои от изоиндолиноново ядро ​​с 4-хлорофенилов заместител на 3 позиция. Лактамът NH може да участва във водородното свързване, докато хлорният атом осигурява дръжка за по-нататъшно функционализиране чрез нуклеофилно ароматно заместване или реакции на кръстосано свързване. Съхраняването в плътно затворен контейнер, защитен от светлина и влага, при стайна температура обикновено е подходящо, въпреки че се препоръчват сухи условия за продължителни периоди. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни основи.

3-(4-хлорофенил)изоиндолин-1-он е лактамно производно, принадлежащо към семейството на изоиндолинон, характеризиращо се с кондензирана бициклична структура, включваща бензенов пръстен, кондензиран с пет-членен лактамен пръстен. Молекулата включва 4-хлорофенилов заместител на 3-та позиция, въвеждайки както липофилен характер, така и потенциално място за по-нататъшно разработване. Лактамната част осигурява способности за даряване и приемане на водородна връзка, които са от съществено значение за взаимодействия с биологични цели, докато твърдата рамка придава конформационно ограничение, което може да подобри селективността на свързване. Хлорният атом на фениловия пръстен служи като универсален манипулатор за реакции на кръстосано свързване, катализирани от преходен метал, като свързване на Сузуки, Соногашира и Бухвалд-Хартвиг, което позволява въвеждането на различни арилни, хетероарилни или амино групи. Тази комбинация от привилегировано хетероциклично ядро ​​с модифицируем халоген прави съединението ценен градивен елемент в медицинската химия и органичния синтез за конструиране на по-сложни молекули с потенциална биологична активност.

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства този хлорофенил изоиндолинон се използва като градивен елемент за синтезиране на съединения с потенциална активност срещу неврологични разстройства и възпаления. Лактамната част може да се включи във водородно свързване с ензимни активни центрове, докато хлорният атом позволява диверсификация в късен-етап чрез реакции на кръстосано-свързване. Производни на това скеле са изследвани като лиганди за GABA рецептори и като инхибитори на фосфодиестеразни ензими, където твърдото изоиндолиноново ядро ​​осигурява конформационно ограничение, полезно за целевата селективност.

Градивен елемент за киназни инхибитори
Производните на изоиндолинон се очертават като важни скелета в разработването на киназни инхибитори, насочени към рак и възпалителни заболявания. Моделът на 3-арилно заместване позволява заемането на хидрофобни джобове в ATP-свързващите места, докато лактамният азот може да бъде функционализиран за оптимизиране на взаимодействията с остатъците от шарнирната област. Хлорната дръжка позволява систематично изследване на връзките структура-активност чрез въвеждане на различни заместители в пара позицията на фениловия пръстен.

Междинен продукт за хетероциклични системи
Съединението служи като прекурсор за конструирането на по-сложни кондензирани хетероциклични системи чрез реакции на циклизиране, включващи лактамния азот или хлорофенилната група. Паладиево-катализирано кръстосано-свързване, последвано от вътрешномолекулно аминиране, може да доведе до полициклични изоиндолинонови производни с подобрени фармакологични свойства, включително подобрена метаболитна стабилност и целеви афинитет.

Градивен елемент на органичния синтез
Като универсален синтетичен междинен продукт, 3-(4-хлорофенил)изоиндолин-1-он участва в различни трансформации, включително нуклеофилно ароматно заместване, катализирано от паладий кръстосано свързване и реакции на N-алкилиране. Лактамът NH може да бъде защитен, алкилиран или ацилиран за модулиране на реактивността и разтворимостта. Хлорният атом позволява въвеждането на различни арилни, хетероарилни или амино групи чрез химия на кръстосано свързване. Неговата полезност се простира до синтеза на аналози на природни продукти и функционални материали, където изоиндолиноновото ядро ​​придава желани структурни и електронни свойства.

Популярни тагове: 3-(4-хлорофенил)изоиндолин-1-он, Китай 3-(4-хлорофенил)изоиндолин-1-он производители, доставчици, 1221237-87-1, 40444-36-8, 9-Етил-9H-карбазол-2-амин, C1 NC2 C3C CC C2 C3C CC4 CC CC C14, CCN1C2 CC CC C2C2 C1C CNC C2, N1(C2=CC(C3=CC=CC=C3)=CC=C2)C4=C(C5=C1C=CC=C5)C=CC=C4