Бензил 1-окса-6-азаспиро[2.5]октан-6-карбоксилат

Това съединение обикновено се изолира като безцветна до бледожълта вискозна течност или ниско{0}}топящо се твърдо вещество. Молекулната му формула е C14H17NO3, съответстваща на молекулно тегло 247,29. Точката на кипене е приблизително 120–125 градуса при понижено налягане (0,5 mmHg), с изчислена плътност близо 1,19 g/cm³ при 20 градуса. Той показва добра разтворимост в обикновени органични разтворители, включително дихлорометан, етилацетат, тетрахидрофуран и метанол, като същевременно показва ограничена разтворимост във вода и незначителна разтворимост в алифатни въглеводороди като хексан. Молекулата съдържа спироциклична рамка, съчетаваща оксиранов пръстен и пиперидинов пръстен, споделящ общ въглероден атом, като пиперидиновият азот е защитен като бензил карбамат. Спиро съединението придава значителна конформационна твърдост на структурата. Защитната група на бензил карбамата е стабилна при основни условия, но лесно се разцепва при киселинни условия или чрез хидрогенолиза, за да се разкрие свободният амин. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура (2-8 градуса), за да се предотврати хидролиза и разлагане. Трябва да се избягва контакт със силни киселини, силни основи и силни окислители.

Бензил 1-окса-6-азаспиро[2.5]октан-6-карбоксилат е спироциклично съединение, включващо оксиранов (епоксиден) пръстен, кондензиран през спиро връзка към пиперидинов пръстен, като пиперидиновият азот е защитен като бензил карбамат. Тази уникална архитектура създава твърдо, триизмерно скеле, където епоксидният пръстен въвежда значително напрежение на пръстена и електрофилен характер, докато пиперидиновият пръстен осигурява основен амин, маскиран като карбамат. Спиро съединението налага конформационни ограничения, които влияят върху пространствената ориентация на двата пръстена и техните заместители. Защитната група на бензил карбамата служи като временна маска за амина, позволявайки селективни реакции при епоксида, като същевременно остава разцепима при меки условия, когато е необходим свободен амин. Епоксидният пръстен е податлив на реакции на отваряне на пръстена с различни нуклеофили, включително амини, алкохоли, тиоли и въглеродни нуклеофили, което позволява въвеждането на различни функционални групи с определена стереохимия. Тази комбинация от напрегнат електрофилен пръстен и защитен амин върху твърдо спироциклично скеле прави съединението ценен градивен елемент за конструиране на сложни молекули в медицинската химия и науката за материалите, където триизмерността и контролираната реактивност се ценят все повече.

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства този спироцикличен епоксид служи като универсален градивен елемент за синтезиране на съединения, насочени към неврологични разстройства и инфекциозни заболявания. Епоксидният пръстен може да претърпи региоселективно-отваряне на пръстена с различни нуклеофили за въвеждане на аминни, алкохолни или етерни функционалности, докато пиперидиновият азот осигурява основно място за рецепторни взаимодействия след отстраняване на защитата. Твърдата спиро рамка може да подобри метаболитната стабилност и да подобри целевата селективност чрез ограничаване на конформационната гъвкавост.

Градивен елемент за спироциклични природни продукти
Спирооксиран{0}}пиперидиновият мотив се намира в няколко биологично активни природни продукта и техните синтетични аналози. Това съединение служи като отправна точка за конструиране на такива спироциклични системи чрез реакции на отваряне на пръстен-, последвани от допълнителни циклизации. Дефинираната геометрия и ортогоналната защитна групова стратегия позволяват стереоконтролиран достъп до сложни молекулярни архитектури за биологична оценка.

Лиганден дизайн за метални комплекси
След отваряне на епоксиден пръстен с подходящи донорни групи като фосфини, амини или карбоксилати, това скеле може да служи като твърда лигандна рамка за комплекси на преходни метали. Спироцикличното ядро ​​осигурява добре-дефинирани координационни геометрии, докато пиперидиновият азот може да участва в свързването на метала след отстраняване на защитата. Тези метални комплекси се изследват за тяхната каталитична активност при асиметрични трансформации, включително епоксидиране, хидрогениране и реакции на кръстосано -свързване.

Градивен елемент на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт, бензил 1-окса-6-азаспиро[2.5]октан-6-карбоксилатът участва в различни трансформации, включително отваряне на нуклеофилен епоксиден пръстен с въглеродни, азотни, кислородни и серни нуклеофили, последвано от по-нататъшно функционализиране на получените алкохоли или амини. Бензил карбаматът осигурява ортогонална защита, позволявайки селективно манипулиране на епоксида, докато аминът остава маскиран. Неговата полезност се простира до синтеза на спироциклични пептидомиметици, конформационно ограничени аминокиселинни аналози и функционални материали, където твърдата спиро рамка придава желани свойства като повишена термична стабилност и дефинирана триизмерна структура.

Популярни тагове: бензил 1-окса-6-азаспиро[2.5]октан-6-карбоксилат, Китай бензил 1-окса-6-азаспиро[2.5]октан-6-карбоксилат производители, доставчици, 1 7 Диазаспиро 3 5 нонан дихидрохлорид, 1359656-86-2, 6-(метоксикарбонил)спиро[3.3]хептан-2-карбоксилна киселина, 6-(метоксикарбонил)спиро[3.3]хептан-2-карбоксилна киселина, OC O C1CC11CC1, спиро пръстен, Терт-бутил 1-6 диазаспиро 3-3 хептан 6-6 карбоксилат оксалат