Терт-бутил (2-(2-бромоетокси)етил)карбамат

Това вещество обикновено се получава като безцветна до бледожълта вискозна течност при стайна температура, проявяваща слаб мирис, подобен на амин естер-. Молекулната му формула е C9H18BrNO3, съответстваща на молекулно тегло 268,15. Точката на кипене е приблизително 135–140 градуса при понижено налягане (0,5 mmHg), с изчислена плътност близо 1,28 g/cm³ при 20 градуса. Той е свободно смесим с обикновени органични разтворители, включително дихлорометан, тетрахидрофуран, етил ацетат и метанол, като същевременно показва ограничена разтворимост във вода и незначителен афинитет към алифатни въглеводороди. Молекулата съдържа лабилен първичен бромен атом в края на етоксиетилова верига и tert-бутоксикарбонил (Boc)-защитен амин. Вос групата е стабилна при основни условия, но лесно се разцепва при киселинни условия за разкриване на свободния първичен амин. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура (2-8 градуса), за да се предотврати хидролиза и разлагане. Контактът със силни основи, силни нуклеофили и киселини трябва да се управлява с подходящи лабораторни предпазни мерки.

трет-Бутил (2-(2-бромоетокси)етил)карбамат се състои от линеен етиленокси спейсер, завършващ в единия край с първичен бромен атом, а в другия с Вос-защитен амин. Тази бифункционална архитектура съчетава електрофилен алкил халид с маскиран амин в гъвкава хидрофилна рамка. Boc защитната група предпазва амина от преждевременни реакции, като същевременно остава лесно отстранима при меки киселинни условия, за да разкрие свободната амино функционалност. Двете етерни връзки в спейсера придават хидрофилност и конформационна гъвкавост, позволявайки на молекулата да служи като солюбилизираща връзка в приложения за биоконюгация. Първичният бромид осигурява универсална дръжка за нуклеофилно заместване с амини, алкоксиди, тиоли и въглеродни нуклеофили, което позволява въвеждането на различни функционални групи. Тази комбинация от ортогонални реактивни центрове прави съединението безценен градивен елемент за конструиране на сложни молекули във фармацевтичните изследвания и химическата биология.

Биоконюгация и линкерна химия
Този хетеробифункционален линкер се използва широко за прикрепване на терапевтични товари към антитела, пептиди и други биомолекули. Бромидът може да претърпи нуклеофилно изместване с тиолови групи върху цистеинови остатъци, за да образува стабилни тиоетерни връзки, докато Boc-защитеният амин може да бъде депротектиран и свързан с активирани карбоксилни киселини върху лекарства или маркери за откриване. Гъвкавият етиленокси спейсер намалява пространственото препятствие и подобрява разтворимостта във вода на получените конюгати, което го прави ценен за разработването на конюгат на антитяло-лекарство.

Фармацевтичен междинен продукт
В медицинската химия това съединение служи като градивен елемент за синтезиране на пролекарства и целеви терапевтици. Boc-защитеният амин позволява включване в пептидни последователности чрез синтез на твърда-фаза, докато бромидът позволява прикрепването на хидрофобни лекарствени ядра. След премахване на защитата, свободният амин може да бъде допълнително функционализиран за модулиране на фармакокинетичните свойства или въвеждане на насочващи части.

Функционализация на повърхността
Молекулата се използва за модифициране на повърхности с амино{0}}реактивни групи за разработване на биосензори и приложения в науката за материалите. Бромидът може да закотви линкера към нуклеофилни повърхности като тиолирано злато или амин-функционализиран силициев диоксид, докато Boc-защитеният амин остава достъпен за последващо премахване на защитата и конюгиране с биомолекули. Тази стратегия позволява контролирано обездвижване на протеини, нуклеинови киселини и въглехидрати върху твърди опори.

Градивен елемент на органичния синтез
Като универсален синтетичен междинен продукт, трет-бутил (2-(2-бромоетокси)етил)карбаматът участва в различни трансформации, включително нуклеофилно заместване с кислородни, азотни и серни нуклеофили за генериране на библиотеки от функционализирани амини. Бромидът може да бъде превърнат в органометални реагенти за реакции на кръстосано свързване, докато Boc групата осигурява ортогонална защита, съвместима с широк диапазон от реакционни условия. Неговата полезност се простира до синтеза на полиаминови скелета, макроциклични лиганди и хидрофилни разделители за откриване на лекарства и химия на материалите.

Популярни тагове: терт-бутил (2-(2-бромоетокси)етил)карбамат, Китай производители, доставчици на терт-бутил (2-(2-бромоетокси)етил)карбамат, 15366-32-2, 2-(1-метилгуанидино)етил дихидрогенфосфат, Аплодан, Но 2-еноил хлорид Кротоноил хлорид, C CCCCCCCCCCCCC OO, Додек 11 енолова киселина Додек 11 енолова киселина, Етил 2,1 метилгуанидино ацетат хидрохлорид