1-(2-Нафтил)метанамин

1-(2-Нафтил)метанамин

CAS номер: 2018-90-8
Молекулна формула: C11H11N
Молекулно тегло: 157.21
Код SMILES:NCC1=CC2=C(C=CC=C2)C=C1

представяне на продукта

Име на продукта

1-(2-Нафтил)метанамин

CAS номер

2018-90-8

Молекулярна формула

C11H11N

Молекулно тегло

157.21

Код УСМИВКИ

NCC1=CC2=C(C=CC=C2)C=C1

MDL №

MFCD01529867

 

Химични свойства

 

Това съединение обикновено се получава като кристално твърдо вещество, вариращо от бяло до почти бяло. Молекулната му формула е C11H11N, съответстваща на молекулно тегло 157,21. Точката на топене обикновено попада в диапазона 58–62 градуса, което отразява добре-дефинирана кристална решетка. Точката на кипене е приблизително 285–290 градуса при атмосферно налягане, с изчислена плътност близо 1,08 g/cm³ при 20 градуса. Той показва добра разтворимост в обикновени органични разтворители, включително метанол, етанол, дихлорометан и етилацетат, като същевременно показва умерена разтворимост във вода поради полярната аминова група и ограничена разтворимост в неполярни разтворители като хексан. Молекулата се състои от нафталинова пръстенна система с първичен амин, свързан чрез метиленов линкер в 1 позиция. Аминната група е податлива на реакции на ацилиране, алкилиране и кондензация. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура (2-8 градуса), за да се предотврати абсорбцията на въглероден диоксид и окислителното разграждане. Трябва да се избягва контакт със силни окислители, киселинни хлориди и изоцианати.

 

Описание

 

1 (2-нафтил) метанаминът е първичен амин, включващ нафталинова част, свързана чрез метиленов мост на 2 позиция на ароматната система. Нафталиновото ядро ​​осигурява разширена, плоска ароматна повърхност със значителна π електронна плътност, което позволява силни π стекинг взаимодействия и хидрофобно свързване с биологични цели. Метиленовият линкер осигурява известна степен на конформационна гъвкавост, като същевременно поддържа амина на определено разстояние от ароматната система. Първичният амин служи като нуклеофилна дръжка за различни трансформации, включително образуване на амидна връзка, редуктивно аминиране и реакции на алкилиране. Комбинацията от голяма ароматна повърхност с реактивен амин прави това съединение ценен градивен елемент в медицинската химия и науката за материалите, където нафталиновата част може да подобри афинитета на свързване чрез π взаимодействия и аминът осигурява точка на свързване за по-нататъшно разработване.

 

Употреби

 

Фармацевтичен междинен продукт
Това производно на нафтилметиламин се използва при синтеза на антихистамини, антипсихотици и други терапевтични средства, насочени към нарушения на централната нервна система. Нафталиновият пръстен може да участва в π подреждане с ароматни аминокиселинни остатъци в рецепторните свързващи места, докато аминът позволява образуването на сол и водородното свързване с целевите протеини. Производни на това скеле са изследвани за техния потенциал да модулират серотониновите, допаминовите и хистаминовите рецептори.

 

Градивен елемент за хетероцикличен синтез
Съединението служи като прекурсор за конструиране на кондензирани хетероциклични системи като нафтоксазини, нафтимидазоли и нафтотриазоли чрез реакции на циклизация с подходящи електрофили. Тези пръстенни системи се изследват за техните фармакологични свойства, като разширеното ароматно ядро ​​осигурява подобрен капацитет за интеркалиране на ДНК и флуоресцентни характеристики, полезни при приложения за биоизображение.

 

Разработка на флуоресцентна сонда
Нафталиновата част проявява присъща флуоресценция, която може да се използва при проектирането на молекулярни сензори. Дериватизацията на аминогрупата позволява прикрепване на разпознаващи елементи за метални йони, промени в рН или биологични аналити, докато нафталиновата сърцевина служи като флуорофор. Такива сонди са ценни за клетъчни изображения и мониторинг на околната среда.

 

Градивен елемент на органичния синтез
Като универсален синтетичен междинен продукт, 1 (2 нафтил) метанаминът участва в различни трансформации, включително N ацилиране, N алкилиране и редуктивно аминиране. Аминът може да бъде превърнат в карбамати, уреи или тиоуреи за по-нататъшно преработване. Нафталиновият пръстен може да претърпи електрофилно заместване в позиции, активирани от аминометиловата група, което позволява въвеждането на допълнителни заместители. Неговата полезност се простира до синтеза на лиганди за метални комплекси и функционални материали, където разширената ароматна система придава желани електронни и структурни свойства.

 

Популярни тагове: 1-(2-нафтил)метанамин, Китай 1-(2-нафтил)метанамин производители, доставчици, 111759-27-4, 2 5 Бис децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 474974-24-8, ароматен пръстен, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1

Изпрати запитване

whatsapp

Телефон

Имейл

Запитване

чанта