1-(2,2-диметоксиетил)-2-нитробензен

Това съединение обикновено се получава като бледожълта до светлокафява вискозна течност. Молекулната му формула е C10H13NO4, съответстваща на молекулно тегло 211,22. Точката на кипене е приблизително 120–125 градуса при понижено налягане (0,5 mmHg), с изчислена плътност близо 1,18 g/cm³ при 20 градуса. Смесва се с обикновени органични разтворители, включително дихлорометан, етил ацетат, тетрахидрофуран и метанол, като същевременно проявява незначителна разтворимост във вода и алифатни въглеводороди като хексан. Молекулата съдържа бензенов пръстен с нитро група на 2 позиция и 2,2 диметоксиетилов заместител на 1 позиция. Нитро групата е силно електроно{17}}оттегляща, което влияе на реактивността на ароматния пръстен към нуклеофилно заместване. Ацеталната функционалност (диметоксиетил) е стабилна при основни условия, но е податлива на хидролиза при киселинни условия за разкриване на съответния алдехид. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура (2-8 градуса), за да се предотврати хидролиза и разлагане. Трябва да се избягва контакт със силни киселини, силни основи и силни редуциращи агенти.

1 (2,2 диметоксиетил)-2 нитробензен е бифункционално ароматно съединение, комбиниращо нитро група орто към 2,2 диметоксиетил странична верига. Орто връзката между нитро групата и носещия ацетал- заместител създава поляризирана електронна среда, която може да повлияе както на химичната реактивност, така и на потенциала за вътрешномолекулни взаимодействия. Нитро групата служи като силна електрон{14}}оттегляща част, активирайки ароматния пръстен към нуклеофилно ароматно заместване и осигурявайки дръжка за редукция до амин за по-нататъшно разработване. 2,2-диметоксиетиловата група функционира като защитен алдехиден еквивалент, като ацеталната защитна група предпазва карбонила от преждевременни реакции, като същевременно остава разцепима при меки киселинни условия, когато алдехидът е необходим. Тази комбинация от ароматен пръстен с недостиг на електрони и латентна алдехидна функционалност прави съединението ценен градивен елемент в органичния синтез, особено за конструиране на съдържащи азот хетероцикли и за използване в многокомпонентни реакции, където контролираното демаскиране на алдехида позволява последващи трансформации.

Синтетичен междинен продукт за хетероцикли
Това нитроацетално производно се използва в синтеза на индоли, хинолини и други -съдържащи азот хетероцикли чрез стратегии за редуктивна циклизация. Редукцията на нитро групата до амин, последвана от киселинно-катализирано премахване на защитата на ацетала за разкриване на алдехид, поставя началото на вътрешномолекулна кондензация за образуване на кондензирани пръстенни системи. Тези трансформации осигуряват ефективни пътища към сложни хетероароматни скелета, преобладаващи във фармацевтичните агенти и природните продукти.

Градивен елемент за многокомпонентни реакции
Латентната алдехидна функционалност позволява участие в многокомпонентни реакции като реакциите на Pictet-Spengler или Pomeranz-Fritsch за синтез на алкалоиди. След премахване на защитата при контролирани условия, полученият алдехид може да се включи в кондензация с амини и други нуклеофили, за да генерира различни библиотеки от съединения за скрининг на медицинска химия.

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства, това съединение служи като прекурсор за синтезиране на ензимни инхибитори и рецепторни модулатори. Нитро групата може да бъде редуцирана до амин за амидно свързване с-съдържащи фармакофори на карбоксилна киселина, докато ацетал-защитеният алдехид осигурява помощ за въвеждане на допълнително разнообразие чрез редукционно аминиране или други карбонилни трансформации. Производни, приготвени от това скеле, са изследвани за тяхната потенциална активност в онкологични и неврологични програми.

Градивен елемент на органичния синтез
Като универсален синтетичен междинен продукт, 1 (2,2 диметоксиетил)-2 нитробензенът участва в различни трансформации, включително нуклеофилно ароматно заместване в позиции, активирани от нитро групата, реакции на кръстосано свързване, катализирани от паладий след превръщане на нитро групата в други функционалности, и ацетални последователности за премахване на защитата. Орто връзката между нитро и ацеталните групи дава възможност за насочени стратегии за металиране и осигурява възможности за каскадни реакции. Неговата полезност се простира до синтеза на аналози на природни продукти и функционални материали, където е желателно контролирано генериране на реактивни междинни продукти.

Популярни тагове: 1-(2,2-диметоксиетил)-2-нитробензен, Китай 1-(2,2-диметоксиетил)-2-нитробензен производители, доставчици, [1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксалдехид, 2 5 Бис децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1