|
Име на продукта |
4-((4-Хлорофенил)сулфонил)анилин |
|
CAS номер |
7146-68-1 |
|
Молекулярна формула |
C12H10ClNO2S |
|
Молекулно тегло |
267.73 |
|
Код УСМИВКИ |
NC1=CC=C(S(=O)(C2=CC=C(Cl)C=C2)=O)C=C1 |
|
MDL номер |
MFCD00025350 |
Химични свойства
Това съединение обикновено се получава като почти бял до бледожълт кристален прах. Молекулната му формула е C12H10ClNO2S, съответстваща на молекулно тегло 267,73. Точката на топене обикновено попада в диапазона 175–179 градуса. Той е разтворим в полярни органични разтворители като диметилформамид, диметилсулфоксид и ацетон, умерено разтворим в етанол и етилацетат и практически неразтворим във вода и алифатни въглеводороди. Молекулата включва сулфонилна група, свързваща 4-хлорофенилов пръстен и 4-аминофенилов пръстен. Първичният амин е податлив на реакции на ацилиране, алкилиране и диазотиране, докато сулфонилната група придава термична стабилност и привличащ електрони характер. Трябва да се съхранява в плътно затворен контейнер, защитен от светлина и влага, при стайна температура, като се препоръчват сухи условия за продължителни периоди. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни киселини.
Описание
4-((4-хлорофенил)сулфонил)анилин е диарилсулфоново производно, комбиниращо анилинова част с 4-хлорофенилова група, свързана чрез сулфонилов мост. Сулфонилната група е силно полярна и термично стабилна функционалност, която може да участва във водородни връзки и диполни взаимодействия с биологични мишени. Първичният амин осигурява нуклеофилна дръжка за по-нататъшно функционализиране чрез образуване на амид, диазотиране или алкилиране, което позволява прикрепването на различни фармакофорни елементи. 4-хлорофениловият заместител въвежда електрон-оттеглящ характер и липофилност, които могат да модулират свързващите взаимодействия и пропускливостта на мембраната. Това съединение е структурно свързано с дапсона, добре известен антибактериален агент, и служи като универсален междинен продукт в синтеза на фармацевтични продукти, агрохимикали и функционални материали. Неговата твърда, огъната геометрия придава специфични триизмерни характеристики, които могат да повлияят на молекулярното разпознаване в биологичните системи.
Употреби
Фармацевтичен междинен продукт
Този сулфон анилин се използва при синтеза на съединения с потенциални антибактериални, против{0}}възпалителни и антималарийни действия. Аминогрупата позволява удобно свързване на амид с фармакофори, -съдържащи карбоксилна киселина, докато сулфонилната част може да подобри метаболитната стабилност и целевия афинитет чрез водородна връзка. Производни, получени от това скеле, са изследвани като аналози на дапсон и други сулфонови лекарства, използвани при лечението на проказа, дерматит херпетиформис и опортюнистични инфекции при имунокомпрометирани пациенти.
Изграждащ блок за полимерни материали
Твърдата ароматна структура и термично стабилната сулфонилова връзка правят това съединение ценно като мономер при получаването на високо-ефективни полимери като поли(етер сулфони) и поли(амид сулфони). Включването в полимерни задни вериги придава отлична термична стабилност, механична якост и устойчивост на химическо разграждане. Тези материали намират приложение в инженерни пластмаси, мембранна филтрация и покрития за електронни устройства, където се изисква издръжливост при тежки условия.
Междинен в агрохимичните изследвания
В химията за растителна защита това сулфоново производно служи като прекурсор за разработването на нови фунгициди и хербициди. Сулфонилната група е често срещан мотив в агрохимикалите, насочени към ензими като ацетолактат синтаза и сукцинат дехидрогеназа. Хлорният атом осигурява помощ за по-нататъшно функционализиране чрез реакции на кръстосано -свързване за оптимизиране на ефикасността и селективността срещу целевите вредители, като същевременно поддържа благоприятни екологични профили.
Градивен елемент на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт, 4-((4-хлорофенил)сулфонил)анилин участва в различни трансформации, включително N-ацилиране, N-алкилиране и диазотиране, последвано от азо свързване. Сулфонилната група активира съседните ароматни пръстени към електрофилно заместване, което позволява въвеждането на нитро, халоген или други заместители в специфични позиции. Атомът на хлора може да бъде включен в-катализирани от паладий кръстосани-свързване, като реакции на Сузуки и Бухвалд-Хартвиг, което позволява изграждането на сложни молекулярни архитектури за приложения във фармацевтиката и химията на материалите. Неговата добре дефинирана структура и ортогонална реактивност го правят ценен за конструиране на библиотеки от сулфон-съдържащи съединения с персонализирани електронни и пространствени свойства.
Популярни тагове: 4-((4-хлорофенил)сулфонил)анилин, Китай 4-((4-хлорофенил)сулфонил)анилин производители, доставчици, 2 5 Бисхексилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 2 5 Диметокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, ароматен пръстен, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1















