3-хлорофенилтиокарбамид

Това съединение обикновено се получава като бледожълт до светлобежов кристален прах. Молекулната му формула е C9H8ClN3, съответстваща на молекулно тегло 193,63. Точката на топене обикновено попада в диапазона 158–162 градуса. Той е разтворим в полярни органични разтворители като диметилсулфоксид, диметилформамид и метанол, умерено разтворим в етилацетат и дихлорометан и практически неразтворим във вода и неполярни разтворители като хексан. Молекулата включва пиразолов пръстен, заместен с аминогрупа на 5 позиция и 3 хлорофенилова група на 3 позиция. Пиразолът NH и първичният амин могат да участват във водородното свързване, докато хлорният атом осигурява място за по-нататъшно функционализиране. Подходящо е съхранение в плътно затворени контейнери, защитени от светлина и влага при стайна температура; сухи условия се препоръчват за продължителни периоди. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни киселини.

3 (3 хлорофенил)-1Н пиразол-5-амин е дизаместено пиразолово производно, в което 3-хлорофенилова група, отнемаща електрон, и нуклеофилен първичен амин са разположени върху петчленния хетероароматен пръстен. Ядрото на пиразола, съдържащо два съседни азотни атома, предлага възможности както за донор на водородна връзка (NH), така и за акцептор (азот от пиридинов тип), което го прави привилегировано скеле за молекулярно разпознаване в медицинската химия. Метахлорофениловият заместител въвежда липофилен характер и електронна модулация, които могат да повлияят на свързващите взаимодействия с биологични мишени и да повишат пропускливостта на мембраната. Първичният амин осигурява гъвкава дръжка за по-нататъшна дериватизация чрез образуване на амид, алкилиране или диазотиране, позволявайки бърз достъп до различни библиотеки от съединения. Тази комбинация от модифицируем амин и халогениран ароматен пръстен върху твърдо хетероциклично ядро ​​прави съединението ценен градивен елемент в синтеза на ензимни инхибитори, рецепторни лиганди и други фармакологично активни молекули.

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства това производно на аминопиразол се използва като градивен елемент за синтезиране на киназни инхибитори и други терапевтични средства. Първичният амин позволява удобно свързване на амид с фармакофори, съдържащи карбоксилна киселина, което позволява бързо генериране на библиотеки за изследвания на връзката на структурната активност. Ядрото на пиразола може да се включи във водородно свързване с ензимни активни места, докато 3 хлорофениловата група допринася за хидрофобни взаимодействия и може да повлияе на метаболитната стабилност. Производни, приготвени от това скеле, са изследвани за техния потенциал при лечение на рак и възпалителни заболявания.

Градивен елемент за хетероциклични системи
Съединението служи като прекурсор за конструиране на кондензирани хетероцикли като пиразоло[1,5 a]пиримидини, пиразоло[3,4 d]пиримидини и имидазо[1,2 b]пиразоли чрез реакции на циклокондензация с различни динуклеофили. Тези пръстенни системи са обстойно изследвани за техните фармакологични свойства, като твърдото пиразолово ядро ​​осигурява конформационно ограничение, полезно за целевата селективност. Хлорният атом може да бъде допълнително разработен чрез кръстосано свързване, за да се въведе допълнително разнообразие след образуването на хетероцикъл.

Агрохимични изследвания
В химията за растителна защита това производно на пиразол се използва като отправна точка за разработване на нови фунгициди и хербициди. Агрохимикалите на основата на пиразол често са насочени към ключови ензими в растителни патогени, като сукцинат дехидрогеназа. 3 хлорофениловата група повишава липофилността за подобрено проникване на кожичките, докато аминогрупата позволява прикрепването на токсофорни части за оптимизиране на биологичната активност и устойчивостта на околната среда.

Междинен продукт на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен градивен елемент, 3 (3 хлорофенил)-1Н пиразол-5-амин участва в различни трансформации, включително N ацилиране, N алкилиране и диазотиране, последвано от азо свързване. Пиразоловият пръстен може да претърпи електрофилно заместване в позиции, активирани от амино и хлорофениловите групи, което позволява въвеждането на допълнителни заместители. Атомът на хлора осигурява дръжка за катализирани от паладий кръстосани свързвания, като реакциите на Suzuki и Buchwald Hartwig, което позволява изграждането на сложни молекулярни архитектури за приложения във фармацевтиката и химията на материалите.

Популярни тагове: 3-хлорофенилтиокарбамид, Китай Производители, доставчици на 3-хлорфенилтиокарбамид, 2 5 Диметокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 62940-38-9, 850446-24-1, 857412-04-5, ароматен пръстен, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1