Метил 2,3-дихлоробензоат

Това съединение обикновено се получава като бяло до почти бяло кристално твърдо вещество. Молекулната му формула е C8H6Cl2O2, съответстваща на молекулно тегло 205,04. Точката на топене обикновено попада в диапазона 48–52 градуса. Точката на кипене е приблизително 260–265 градуса при атмосферно налягане, с изчислена плътност близо 1,41 g/cm³. Той е разтворим в обикновени органични разтворители, включително метанол, етанол, ацетон и дихлорометан, като същевременно проявява ограничена разтворимост във вода и незначителна разтворимост в алифатни въглеводороди като хексан. Молекулата включва бензенов пръстен с два хлорни атома на 2 и 3 позиции и метилов естер на 1 позиция. Естерната функционалност е податлива на хидролиза при киселинни или основни условия, докато хлорните атоми осигуряват дръжки за по-нататъшно функционализиране чрез нуклеофилно ароматно заместване или реакции на кръстосано свързване. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери, защитени от светлина и влага, при хладни и сухи условия. Трябва да се избягва контакт със силни окислители, силни киселини и силни основи.

Метил 2,3-дихлоробензоатът е полихлориран бензоатен естер, характеризиращ се с наличието на два съседни хлорни атома върху ароматния пръстен. Моделът на 2,3-дихлоро заместване създава поляризирана ароматна система с различни електронни свойства, където орто връзката между хлорните атоми влияе както на пространствените взаимодействия, така и на разпределението на електроните. Ефектът на изтегляне на електрони на хлорните съединения намалява електронната плътност от пръстена, като го активира към нуклеофилно ароматно заместване и влияе върху реактивността на естерната група. Метиловият естер осигурява еквивалент на защитена карбоксилна киселина, предлагайки универсална дръжка за по-нататъшна функционализация чрез хидролиза, трансестерификация или редукция до съответния алкохол. Тази комбинация от многократно халогенирано ароматно ядро ​​и модифицируема естерна група прави съединението ценен междинен продукт в органичния синтез, особено за конструиране на по-сложни молекули, където хлорираният бензенов пръстен служи като прекурсор на различни фармацевтични продукти, агрохимикали и функционални материали.

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства този дихлориран бензоатен естер се използва като градивен елемент за синтезиране на съединения с потенциални противовъзпалителни, антимикробни и противогъбични действия. Хлорните атоми могат да участват във взаимодействия на халогенно свързване с биологични мишени и да осигурят места за диверсификация в късен етап чрез реакции на кръстосано свързване. Естерът може да бъде хидролизиран до съответната карбоксилна киселина за свързване на амид с фармакофори, съдържащи амин, позволявайки систематично изследване на връзките структура активност. Производни, получени от това скеле, са изследвани като ензимни инхибитори и рецепторни модулатори.

Агрохимични изследвания
Това съединение служи като междинен продукт в разработването на нови хербициди, фунгициди и инсектициди. Хлорираните ароматни естери са често срещани мотиви в агентите за защита на културите, където хлорните атоми допринасят за повишена липофилност за подобрено проникване на кожичките и повишена метаболитна стабилност при полеви условия. Естерната функционалност позволява оптимизиране на формулировката и стратегии за контролирано освобождаване за подобряване на биологичната активност, като същевременно се поддържат благоприятни екологични профили.

Градивен елемент за течни кристали
Твърдото ароматно ядро ​​и полярните хлорни заместители правят това съединение ценно за проектиране на течнокристални материали. Моделът на 2,3-дихлоро заместване може да повлияе на поведението на мезофазата и диелектричната анизотропия, позволявайки приложения в технологиите за показване и електрооптични устройства. Включването в по-големи мезогенни структури чрез естерната дръжка позволява фина настройка на температурите на фазовия преход и оптичните свойства.

Градивен елемент на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт, метил 2,3-дихлоробензоатът участва в различни трансформации, включително нуклеофилно ароматно заместване, катализирано от паладий кръстосано свързване и хидролизни последователности. Хлорните атоми могат да бъдат селективно изместени при подходящи условия за въвеждане на арилни, амино или алкокси групи, което позволява изграждането на библиотеки от полизаместени бензоати за приложения във фармацевтиката и химията на материалите. Естерът може да бъде редуциран до съответния алкохол за по-нататъшно функционализиране или преобразуван в други функционални групи. Неговата полезност се простира до синтеза на аналози на природни продукти и функционални материали, където дихлорираният бензенов пръстен придава желани електронни и структурни свойства.

Популярни тагове: метил 2,3-дихлоробензоат, Китай метил 2,3-дихлоробензоат производители, доставчици, 2 5 Бис децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 850446-24-1, ароматен пръстен, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1