Метил 4-(1-хидроксиетил)бензоат

Това съединение обикновено се получава като безцветна до бледожълта вискозна течност или ниско{0}}топящо се твърдо вещество. Молекулната му формула е C10H12O3, съответстваща на молекулно тегло 180,20. Точката на кипене е приблизително 160–165 градуса при понижено налягане (5 mmHg), с изчислена плътност близо 1,11 g/cm³ при 20 градуса. Той е свободно смесим с обикновени органични разтворители, включително метанол, етанол, дихлорометан и етилацетат, като същевременно показва умерена разтворимост във вода поради полярната хидроксилна група и ограничена разтворимост в алифатни въглеводороди като хексан. Молекулата се състои от бензенов пръстен с метилов естер на 4 позиция и 1-хидроксиетилов заместител на 1 позиция. Вторичният алкохол е податлив на реакции на окисление, естерификация и дехидратация, докато естерът може да бъде хидролизиран при киселинни или основни условия. Съединението съдържа хирален център при бензиловия въглерод. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура, за да се предотврати окисляване и разлагане. Трябва да се избягва контакт със силни окислители, силни киселини и силни основи.

Метил 4-(1-хидроксиетил)бензоатът е бифункционално ароматно съединение, комбиниращо вторичен бензилов алкохол с метилов естер на пара-заместен бензенов пръстен. Молекулата има хирален център при въглерода на карбинола, което води до два енантиомера с потенциално различни биологични активности. Бензиловият алкохол осигурява универсална дръжка за по-нататъшно функционализиране чрез окисление до съответния кетон, дехидратация до стиреново производно или превръщане в етери и естери. Метиловият естер служи като еквивалент на защитена карбоксилна киселина, предлагайки място за хидролиза, трансестерификация или редукция до съответния алкохол. Пара моделът на заместване осигурява линейна геометрия и определено пространствено разделение между двете функционални групи. Тази комбинация от модифицируем алкохол и латентна карбоксилна киселина върху твърдо ароматно скеле прави съединението ценен градивен елемент в органичния синтез и медицинската химия за конструиране на по-сложни молекули, особено при синтеза на фармацевтични междинни продукти и аналози на природни продукти.

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства този хидрокси естер се използва като градивен елемент за синтезиране на съединения с потенциална активност срещу възпаление и сърдечно-съдови заболявания. Вторичният алкохол може да бъде окислен до съответния кетон, който служи като прекурсор за синтеза на хирален амин чрез редуктивно аминиране. Естерната група може да бъде хидролизирана до карбоксилна киселина за амидно свързване с амин-съдържащи фармакофори, което позволява бързо изследване на връзките между структура-активност. Производни, приготвени от това скеле, са изследвани като предшественици на не-стероидни противо-възпалителни средства и -блокери.

Хирален градивен блок за асиметричен синтез
Наличието на стереогенен център прави това съединение ценно за получаване на енантиомерно чисти фармацевтични междинни продукти. Разделителната способност или асиметричният синтез може да осигури достъп до двата енантиомера, които могат да бъдат включени в целевите молекули, където абсолютната конфигурация е критична за биологичната активност. Бензиловият алкохол може да бъде превърнат в хирални спомагателни вещества, лиганди или органокатализатори, използвани в асиметрични трансформации като хидрогениране, алкилиране и реакции на циклоприсъединяване.

Междинен продукт за течнокристални материали
Твърдото ароматно ядро ​​и определената геометрия на това съединение го правят подходящо за проектиране на течнокристални материали. Естерната група може да се използва за свързване на гъвкави алкилови вериги, докато алкохолът осигурява дръжка за въвеждане на полярни главни групи, които влияят върху поведението на мезофазата. Тези материали се изследват за приложения в технологиите за показване и електро-оптични устройства, където се изисква контролирано молекулярно подреждане.

Градивен елемент на органичния синтез
Като универсален синтетичен междинен продукт, метил 4-(1-хидроксиетил)бензоатът участва в различни трансформации, включително реакции на Мицунобу, окисление до съответния кетон и последователности за защита/депротекция. Бензиловият алкохол може да бъде превърнат в халиди или сулфонати за реакции на нуклеофилно изместване, което позволява въвеждането на различни нуклеофили като амини, тиоли или въглеродни нуклеофили. Естерът може да бъде селективно редуциран до съответния алкохол или превърнат в други функционални групи. Неговата полезност се простира до синтеза на аналози на природни продукти и функционални материали, където комбинацията от хирален алкохол и ароматен естер предоставя възможности за контролирано молекулярно разработване.

Популярни тагове: метил 4-(1-хидроксиетил)бензоат, Китай метил 4-(1-хидроксиетил)бензоат производители, доставчици, 2 5 Бис децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 2 5 Диметокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 474974-24-8, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1