Фенил (4-(4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил)фенил)карбамат

Фенил (4-(4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил)фенил)карбамат

CAS номер: 74853-06-8
Молекулна формула: C24H25N3O3
Молекулно тегло: 403.47
SMILES Код: O=C(OC1=CC=CC=C1)NC2=CC=C(N3CCN(C4=CC=C(OC)C=C4)CC3)C=C2

представяне на продукта

Име на продукта

Фенил (4-(4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил)фенил)карбамат

CAS номер

74853-06-8

Молекулярна формула

C24H25N3O3

Молекулно тегло

403.47

Код УСМИВКИ

O=C(OC1=CC=CC=C1)NC2=CC=C(N3CCN(C4=CC=C(OC)C=C4)CC3)C=C2

 

Химични свойства

 

Това съединение обикновено се получава като почти бял до бледожълт кристален прах. Молекулната му формула е C24H25N3O3, съответстваща на молекулно тегло 403,47. Точката на топене обикновено попада в диапазона 168–172 градуса. Изчислената плътност е приблизително 1,24 g/cm³ при околни условия. Разтворим е в полярни органични разтворители, включително диметилсулфоксид и диметилформамид, умерено разтворим в дихлорометан и етилацетат и умерено разтворим във вода и неполярни разтворители като хексан. Молекулата включва фенилкарбаматна група, свързана с пиперазинов пръстен, който допълнително е заместен с 4-метоксифенилова група и фениленов мост. Карбаматната част е податлива на хидролиза при силно киселинни или основни условия, докато пиперазиновите азотни атоми могат да участват във водородното свързване и образуването на сол. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери, защитени от светлина и влага при понижена температура, за да се предотврати разграждането. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни киселини.

 

Описание

 

Фенил (4-(4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил)фенил)карбамат е многофункционална молекула, комбинираща пиперазиново ядро ​​с арил и карбамат заместители. Пиперазиновият пръстен осигурява конформационно гъвкаво, но твърдо скеле с два основни азотни атома, способни на протониране и водородно свързване, структурен мотив, широко използван в медицинската химия за модулиране на разтворимостта и рецепторните взаимодействия. 4-метоксифениловата група въвежда електрон-донорен характер и липофилна маса, докато фенилкарбаматната част предлага както донорни (NH), така и акцепторни (карбонилни) способности на водородна връзка. Пара-заместеният фениленов линкер осигурява линейна геометрия, определяща пространствената връзка между пиперазина и карбамата. Тази комбинация от привилегировано хетероциклично ядро ​​с модифицируеми ароматни и карбаматни функционалности прави съединението ценен градивен елемент в медицинската химия за конструиране на молекули с потенциална активност при G-протеин свързани рецептори, ензими и йонни канали.

 

Употреби

 

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства това производно на пиперазин карбамат се използва като градивен елемент за синтезиране на съединения с потенциална активност срещу неврологични разстройства, включително антидепресанти, антипсихотици и когнитивни подобрители. Пиперазиновият пръстен е привилегировано скеле в разработването на лекарства за ЦНС, появявайки се в множество продавани агенти, където допринася за рецепторното свързване и фармакокинетичната модулация. Карбаматната група може да действа като пролекарствена част или да участва във водородното свързване с целевите протеини.

 

Градивен елемент за рецепторни лиганди
Съединението служи като прекурсор за проектиране на лиганди, насочени към серотонин, допамин и хистамин рецептори. 4-метоксифениловата група може да заема хидрофобни джобове, докато пиперазиновите азотни атоми участват в йонни взаимодействия със запазени аспартатни остатъци в местата на свързване на GPCR. Карбаматът осигурява допълнителна дръжка за водородно свързване за оптимизиране на афинитета и селективността.

 

Разработване на ензимен инхибитор
Известно е, че молекулите, съдържащи- карбамат, инхибират ензими като ацетилхолинестераза и амид хидролаза на мастна киселина чрез ковалентна модификация на серинови остатъци на активното място. Това скеле се изследва за неговия потенциал да генерира обратими или необратими инхибитори на терапевтични цели, като пиперазиновият пръстен допринася за свързването чрез допълнителни не-ковалентни взаимодействия.

 

Градивен елемент на органичния синтез
Като универсален синтетичен междинен продукт, това съединение участва в различни трансформации, включително хидролиза на карбамат до съответния амин, N-алкилиране на пиперазиновите азотни атоми и функционализиране на метоксифениловия пръстен чрез електрофилно ароматно заместване. Карбаматът може да бъде превърнат в уреи или тиоуреи за по-нататъшно преработване. Неговата полезност се простира до синтеза на функционални материали и молекулярни сонди, където комбинацията от основно пиперазиново ядро ​​и модифицируем карбамат предоставя възможности за контролирано молекулярно сглобяване.

 

Популярни тагове: фенил (4-(4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил)фенил)карбамат, Китай производители, доставчици на фенил (4-(4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил)фенил)карбамат, [1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксалдехид, 111759-27-4, 2 5 Бисхексилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 2 5 Диметокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1

Изпрати запитване

whatsapp

Телефон

Имейл

Запитване

чанта