Трис(3-хлорофенил)фосфин

Трис(3-хлорофенил)фосфин

CAS номер: 29949-85-7
Молекулна формула: C18H12Cl3P
Молекулно тегло: 365.62
SMILES Код: ClC1=CC(P(C2=CC=CC(Cl)=C2)C3=CC=CC(Cl)=C3)=CC=C1

представяне на продукта

Име на продукта

Трис(3-хлорофенил)фосфин

CAS номер

29949-85-7

Молекулярна формула

C18H12Cl3P

Молекулно тегло

365.62

Код УСМИВКИ

ClC1=CC(P(C2=CC=CC(Cl)=C2)C3=CC=CC(Cl)=C3)=CC=C1
MDL № MFCD00013632

 

Химични свойства

 

Това съединение обикновено се получава като кристален прах или кристали с бял до кремав -цветен цвят. Молекулната му формула е C18H12Cl3P, съответстваща на молекулно тегло приблизително 365,6 g/mol. Точката на топене обикновено попада в диапазона 60–67 градуса. Изчислената точка на кипене е приблизително 452,5 градуса при атмосферно налягане, с висока липофилност, показана чрез стойности на LogP, вариращи от 6,5 до 7,5. Той не съдържа донори или акцептори на водородни връзки и има три въртящи се връзки. Молекулата се състои от централен фосфорен атом, свързан с три 3-хлорофенилови групи. Той е разтворим в обикновени органични разтворители и трябва да се съхранява в плътно затворени контейнери, защитени от светлина и влага. Съединението има класификация за опасност по GHS, включително H302 (вредно при поглъщане), H315 (причинява дразнене на кожата), H319 (предизвиква сериозно дразнене на очите) и H335 (може да причини дразнене на дихателните пътища), със сигнална дума „Предупреждение“.

 

Описание

 

Трис(3-хлорофенил)фосфин е органофосфорно съединение, характеризиращо се с три 3-хлорофенилови групи, прикрепени към централен фосфорен атом. Мета-моделът на заместване на хлорните атоми на фениловите пръстени създава уникална пространствена и електронна среда, която го отличава от неговите орто- и пара-заместени аналози. Фосфорният атом носи несподелена електронна двойка, което го прави нуклеофилен и способен да се координира с преходни метали. Тази координационна способност, съчетана с ефектите на изтегляне на електрони на хлорните заместители, придава отличителна реактивност на лиганда. Съединението може да бъде синтезирано чрез реакция на фосфорен трихлорид с 3-хлорофенилмагнезиев бромид (реактив на Гринярд) в инертна атмосфера при контролирани температури. Той претърпява окисление, за да образува съответния фосфинов оксид и може да участва в реакции на заместване, където хлорните атоми се заместват с други функционални групи.

 

Употреби

 

Лиганд в Катализа на преходен метал
Този фосфин се използва предимно като лиганд в катализирани-реакции с преходен метал, включително хидрогениране, карбонилиране и хидроформилиране. Неговите уникални електронни и пространствени свойства улесняват активирането на субстрата чрез координиране с метални центрове. Проучванията показват, че той значително подобрява добива на желаните продукти в паладий-катализирани кръстосани-реакции на свързване в сравнение с традиционните лиганди като трифенилфосфин, тъй като електронните свойства позволяват по-добро активиране на субстрата.

 

Междинен продукт в органичния синтез
Съединението е неразделна част от синтезирането на биологично активни молекули и сложни органични структури. Той е бил използван при получаването на фосфин-заместени дижелезни комплекси, които са важни за изследване на ензимната мимикрия, свързана с хидрогеназите. Способността му да стабилизира реактивни междинни продукти позволява ефективното формиране на сложни органични архитектури във фармацевтичните изследвания.

 

Разработване на лекарства и медицинска химия
Във фармацевтичните изследвания това съединение е използвано за подобряване на разтворимостта и стабилността на кандидатите за лекарства. Като лиганд, той улеснява подобрените механизми за доставяне на лекарства чрез образуване на стабилни комплекси с метални йони, като по този начин повишава бионаличността на определени терапевтични средства. Той е използван при разработването на нови кандидати за противоракови лекарства, където неговите координационни свойства допринасят за подобрени фармакокинетични профили.

 

Индустриални и материални приложения
В индустриални условия трис(3-хлорофенил)фосфинът се използва в производството на полимери и агрохимикали. Той служи като ценен реагент за синтезиране на фини химикали и междинни продукти в различни индустрии. Неговото приложение се простира до кристалографски изследвания, кинетични и електрохимични изследвания и механистични изследвания, където неговата дефинирана структура и реактивност предоставят представа за химичните трансформации. Съединението се използва и при разработването на HPLC метод за приложения за разделяне и анализ.

 

Популярни тагове: трис(3-хлорофенил)фосфин, Китай трис(3-хлорофенил)фосфин производители, доставчици, 111759-27-4, 2 5 Диметокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 474974-24-8, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1

Изпрати запитване

whatsapp

Телефон

Имейл

Запитване

чанта