Rel-(1R,2S,4S)-циклохексан-1,2,4-трикарбоксилна киселина

Това съединение обикновено се изолира като бял кристален прах. Молекулната му формула е C9H12O6, съответстваща на молекулно тегло 216,19. Точката на топене обикновено надвишава 200 градуса, често с разлагане, наблюдавано при продължително нагряване над този диапазон. Той е разтворим в полярни органични разтворители като метанол, етанол и диметилсулфоксид, умерено разтворим във вода поради множеството групи карбоксилни киселини и практически неразтворим в неполярни разтворители като дихлорометан и хексан. Молекулата включва циклохексанов пръстен, носещ три заместителя на карбоксилна киселина на 1, 2 и 4 позиции, с определена относителна стереохимия. Карбоксилните киселини са податливи на депротониране, естерификация и образуване на амид. Съхраняването в плътно затворени контейнери, защитени от светлина и влага при стайна температура, обикновено е подходящо, въпреки че се препоръчват изсушени условия за продължителни периоди. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни основи.

rel-(1R,2S,4S)-Циклохексан-1,2,4-трикарбоксилна киселина е стереохимично дефинирана циклична трикарбоксилна киселина, в която три карбоксилни групи са прикрепени към наситен шест{15}}членен пръстен. Относителната конфигурация, определена от (1R,2S,4S), показва специфично пространствено разположение на тези заместители около циклохексановата сърцевина, която съществува предимно в конформация на стол с карбоксилните групи, заемащи определени екваториални и аксиални позиции, за да се минимизира пространственото напрежение. Тази твърда, хирална рамка осигурява добре дефинирано триизмерно скеле за представяне на функционалности на карбоксилна киселина при точни ориентации. Молекулата съчетава координационната гъвкавост на множество карбоксилатни групи с конформационната твърдост на циклохексановия пръстен, което позволява селективни взаимодействия с метални йони, протеини или други свързващи партньори. Неговата определена стереохимия и множество координационни места го правят ценен градивен елемент в координационната химия, супрамолекулната химия и дизайна на биологично активни молекули.

Градивен елемент за метални-органични рамки
Тази трикарбоксилна киселина служи като твърд, мултитопичен линкер за изграждане на метал-органични рамки с добре-дефинирана архитектура на порите. Трите карбоксилатни групи могат да се координират към метални йони или клъстери, образувайки разширени три-измерни мрежи с големи повърхностни площи и постоянна порьозност. Дефинираната стереохимия и твърдото циклохексаново ядро ​​придават структурна предсказуемост, позволявайки проектиране на рамки с персонализирани размери на порите и химически среди за приложения при съхранение на газ, разделяне и хетерогенна катализа.

Хирална лиганда в асиметрична катализа
Дефинираните стереоцентрове и множество координиращи места правят това съединение ценен прекурсор за проектиране на хирални лиганди, използвани в енантиоселективни трансформации. Карбоксилните групи могат да бъдат дериватизирани, за да се въведе фосфин, амин или други донорни функционалности, като същевременно се поддържа твърдата хирална основа. Металните комплекси, получени от такива лиганди, се изследват за тяхната способност да индуцират висока енантиоселективност при хидрогениране, епоксидиране и реакции на кръстосано -свързване.

Междинен продукт за фармацевтичен синтез
В медицинската химия тази трикарбоксилна киселина служи като изходен материал за получаване на конформационно ограничени аналози на биоактивни молекули. Твърдото циклохексаново ядро ​​може да замени гъвкавите вериги в кандидатите за лекарства, потенциално подобрявайки целевата селективност и метаболитната стабилност чрез намалена конформационна ентропия. Карбоксилните групи осигуряват манипулации за амидно свързване с амино-съдържащи фармакофори или за естерификация за модулиране на фармакокинетичните свойства.

Надмолекулярна химия и кристално инженерство
Множеството водородни{0}}свързващи места и дефинираната геометрия на това съединение го правят ценно за конструиране на надмолекулни групи чрез не-ковалентни взаимодействия. Той може да образува водородни -мрежи с допълващи се партньори като амини, пиридини или други карбоксилни киселини, давайки ко-кристали и молекулярни комплекси с предвидими архитектури. Тези проучвания информират за дизайна на функционални материали и фармацевтични ко-кристали с подобрени физикохимични свойства.

Популярни тагове: rel-(1r,2s,4s)-циклохексан-1,2,4-трикарбоксилна киселина, Китай rel-(1r,2s,4s)-циклохексан-1,2,4-трикарбоксилна киселина производители, доставчици, 2 5 Диметокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 474974-24-8, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1