4-Хлоро-2-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)анилин

Това съединение обикновено се получава като почти бяло до светлокафяво кристално твърдо вещество. Молекулната му формула е C12H17BClNO2, съответстваща на молекулно тегло 253,53. Точката на топене обикновено попада в диапазона от 135-140 градуса, често с разлагане, наблюдавано при продължително нагряване над този диапазон. Той е разтворим в обикновени органични разтворители, включително дихлорометан, тетрахидрофуран и диметилсулфоксид, умерено разтворим в метанол и етанол и само умерено разтворим във вода и неполярни разтворители като хексан. Молекулата се състои от анилинов пръстен, носещ хлорен атом на 4 позиция и пинаколборонатен естер на 2 позиция. Боронатният естер е податлив на бавна хидролиза при влажни условия, докато първичният амин може да претърпи кондензация с карбонилни съединения. Препоръчва се съхранение в инертна атмосфера при понижена температура в плътно затворен контейнер, защитен от светлина и влага, за да се запази стабилността. Трябва да се избягва контакт със силни окислители, силни основи и соли на преходни метали.

4 Chloro 2 (4,4,5,5 тетраметил 1,3,2 диоксаборолан 2 ил)анилин е бифункционален ароматен градивен елемент, който съчетава орто-заместен анилин с пинакол-защитена боронова киселина. Анилиновата част осигурява нуклеофилен първичен амин, способен на водородни връзки и по-нататъшна дериватизация чрез ацилиране, алкилиране или диазотиране. Боронатният естер служи като маскирана боронова киселина, предпазвайки борния център от преждевременно окисляване, като същевременно остава лесно активиран за реакциите на кръстосано свързване на Suzuki Miyaura. Орто връзката между амина и бороната създава място за хелиране, което може да повлияе както на реактивността, така и на металната координация. Хлорният атом на позиция 4 осигурява допълнителна електрофилна дръжка за нуклеофилно ароматно заместване или катализирано от преход-метал-свързване. Тази комбинация от модифицируем амин, защитена борна дръжка и халоген върху компактно ароматно скеле прави съединението ценен междинен продукт в медицинската химия и науката за материалите за конструиране на сложни молекули чрез последователни или ортогонални функционални стратегии.

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства този анилинборонатен естер се използва като универсален градивен елемент за синтезиране на киназни инхибитори и други терапевтични средства. Боронатната група позволява свързването на Suzuki Miyaura с арил или хетероарил халиди за въвеждане на различни заместители на 2 позиция, докато аминът позволява образуването на амид с фармакофори,-съдържащи карбоксилна киселина. Хлорният атом осигурява допълнително място за диверсификация в късен-етап чрез кръстосано-свързване или нуклеофилно изместване. Производни, приготвени от това скеле, са изследвани за тяхната потенциална активност срещу рак и възпалителни заболявания.

Градивен елемент за хетероциклични системи
Орто връзката между амина и боронатния естер позволява изграждането на кондензирани хетероциклични системи като индоли, бензимидазоли и хиназолини чрез реакции на циклизация. Паладиево-катализирано кръстосано-свързване, последвано от вътрешномолекулно аминиране, може да доведе до азот-съдържащи полицикли, преобладаващи във фармацевтичните агенти. Хлорният атом може да бъде запазен или допълнително функционализиран, за да модулира свойствата на получените хетероцикли.

Лиганд за метални комплекси
Атомите на анилиновия азот и боронатния кислород могат да се координират до преходни метали, образувайки комплекси с добре-дефинирана геометрия. След превръщането на бороната в боронова киселина или други донорни групи, това скеле служи като прекурсор за проектиране на полидентатни лиганди. Металните комплекси, получени от това скеле, се изследват за тяхната каталитична активност в реакции на кръстосано-свързване и окисление, както и за техния потенциал като луминесцентни материали.

Градивен елемент на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт, това съединение участва в различни трансформации, включително кръстосани -свързвания на Suzuki Miyaura в мястото на бороната, нуклеофилно ароматно заместване в позицията на хлора и реакции на кондензация в амина. Ортогоналната реактивност на трите функционални групи позволява последователно функционализиране: аминът може да бъде защитен, докато боронатът участва в кръстосано -свързване, последвано от премахване на защитата и по-нататъшно разработване. Неговата полезност се простира до синтеза на функционални материали и молекулярни проби, където се изисква прецизен контрол върху моделите на заместване на ароматния пръстен.

Популярни тагове: 4-хлоро-2-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)анилин, Китай 4-хлоро-2-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)анилин производители, доставчици, 179899-07-1, 2 4 Флуоро 3 4 4 5 5 тетраметил 1 3 2 диоксаборолан 2 ил фенил оцетна киселина, 2096329-68-7, 959904-53-1, боронати и борни киселини, молекулярен градивен блок