4-Хлоро-3-метилфенилборна киселина

Това производно на боронова киселина обикновено изглежда като почти бяло до бледобежово кристално твърдо вещество със слаб, неописуем мирис. Той показва точка на топене, обикновено попадаща в диапазона 168–174 градуса, често придружена от постепенно разлагане, а не от рязко втечняване. Изчислената плътност е приблизително 1,32 g/cm³ при стайна температура. Съединението се разтваря лесно в полярни апротонни разтворители като диметилсулфоксид, N,N-диметилформамид и тетрахидрофуран, както и в нисши алкохоли като метанол и етанол. Разтворимостта му във вода е ограничена и той остава практически неразтворим в алифатни въглеводороди като хексан и петролев етер. Поради присъщата склонност на бороновите киселини да претърпят дехидратация, за да образуват бороксини, се препоръчва съхранение в суха, инертна атмосфера (азот или аргон) при понижена температура (2-8 градуса), за да се поддържа мономерна чистота. Трябва да се избягва продължителен контакт със силни окислители, минерални киселини или хидроксиди на алкални метали, тъй като те могат да предизвикат протодебориране или хидролитично разграждане.

4-Chloro-3-methylphenylboronic acid е функционализирана арилборна киселина, включваща хлорен атом в пара позиция и метилова група в мета позиция по отношение на частта на бороновата киселина. Този модел на заместване придава уникален електронен и пространствен профил: електрон-оттеглящият хлор намалява електронната плътност на ароматния пръстен, докато метиловата група въвежда фино хидрофобно смущение. Самата функционалност на бороновата киселина служи като многофункционална дръжка за обратими ковалентни взаимодействия с диоли, което позволява приложения в молекулярното разпознаване и като ключов партньор в реакции на кръстосано свързване, катализирани от паладий. Комбинацията от тези заместители прави това съединение ценен междинен продукт за фина настройка на физикохимичните свойства на целевите молекули, като липофилност, метаболитна стабилност и целево ангажиране в биологични системи.

Фармацевтичен синтез
Тази боронова киселина често се използва като градивен елемент при сглобяването на киназни инхибитори и други терапевтични средства. Чрез свързването на Suzuki-Miyaura, това позволява въвеждането на 4-хлоро-3-метилфенилова единица в хетероароматни ядра, мотив, открит в кандидати, насочени към рак и възпалителни заболявания. Хлорният атом може допълнително да участва в диверсификация на късен етап чрез нуклеофилно ароматно заместване, докато метиловата група осигурява дръжка за окислителна функционализация или служи като конформационно ограничение.

Агрохимични изследвания и разработки
При разработването на съвременни средства за растителна защита, това съединение се използва за синтезиране на нови фунгициди и хербициди с подобрена селективност. Електрон{1}}ариловият пръстен засилва свързването към целеви ензими като сукцинат дехидрогеназа в гъбичките, докато бороновата киселина позволява ефективно изграждане на биарилни скелета чрез кръстосано -свързване. Неговите производни са изследвани за контролиране на резистентни видове плевели чрез инхибиране на хидроксифенилпируват диоксигеназата.

Фин химичен синтез
Съединението намира приложение в производството на съвременни функционални материали, включително течнокристални съединения и органични полупроводници. Твърдото арилово ядро, комбинирано с групата на полярната боронова киселина, улеснява само-сглобяването и повърхностното закотвяне, полезно при производството на сензори и оптични устройства. Той също така служи като прекурсор за синтезиране на хирални лиганди и катализатори, използвани в асиметрични трансформации.

Градивен елемент на органичния синтез
Като универсален синтетичен междинен продукт, 4-хлоро-3-метилфенилборна киселина участва в широк набор от трансформации извън конвенционалното кръстосано-свързване. Той участва в Chan-Lam аминиране за образуване на C–N връзки, претърпява окислителни реакции на Heck и действа като субстрат за C–H арилиране при рутениева или паладиева катализа. Неговият добре дефиниран модел на заместване също го прави полезна сонда за изучаване на връзките структура-реактивност в органоборната химия.

Популярни тагове: 4-хлоро-3-метилфенилборна киселина, Китай Производители, доставчици на 4-хлоро-3-метилфенилборна киселина, 2 4 Дифлуоро 3 пропоксифенил борна киселина, 959904-53-1, боронати и борни киселини, молекулярен градивен блок, OB C1 CC CFC C1OC O, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O