(5-флуоро-3-формил-2-метоксифенил)борна киселина

Това съединение обикновено съществува като фин, почти бял до светлокафяв прах с едва забележим алдехиден нюанс. При нагряване той претърпява фазов преход между 165–170 градуса, често придружен от постепенно разлагане, а не от рязко дефинирано стопяване. Изчислената плътност е приблизително 1,35 g/cm³. Лесно се разтваря в кислородни разтворители като ацетон, етилацетат и метанол, докато остава практически неразтворим във вода и наситени въглеводороди. Функционалността на бороновата киселина го прави склонен към бавна олигомеризация при стоене; следователно, охлаждане в инертна атмосфера е препоръчително за поддържане на мономерна форма. Продължителният контакт с пероксид-образуващи разтворители или редуциращи агенти трябва да се избягва. Орто-метокси и мета флуоро заместителите влияят върху киселинността на групата на бороновата киселина, леко понижавайки нейното pKa в сравнение с незаместените аналози.

Структурният план на (5-флуоро-3-формил-2-метоксифенил)борна киселина интегрира три различни функционални елемента в едно ароматно ядро: кисела боронова киселина на Люис, електрофилен алдехид и флуорен атом, разположен пара спрямо бороновата киселина. Метокси групата заема орто позиция спрямо бора, създавайки вътрешномолекулна среда, която може да модулира реактивността чрез електронни или координационни взаимодействия. Това плътно опаковане на функционални дръжки прави молекулата универсален междинен продукт за последователни трансформации - алдехидът може да бъде кондензиран с амини или въглеродни нуклеофили, докато бороновата киселина остава достъпна за кръстосано свързване или разпознаване на мишени, съдържащи диол. Флуорният атом допринася за метаболитна стабилност и липофилност, което прави това скеле особено привлекателно за биомедицински приложения, където се изисква прецизно структурно редактиране.

Фармацевтичен синтез
В тръбопроводите за откриване на лекарства това съединение служи като щифт за сглобяване на киназни инхибитори и протеазни модулатори. Алдехидната група позволява редуктивно аминиране за въвеждане на основни странични вериги, докато бороновата киселина участва в свързването на Suzuki за разширяване на конюгацията или добавяне на хетероцикли. Тази двойна реактивност е била използвана при синтеза на ковалентни обратими инхибитори, насочени към 20S протеазомата и при разработването на антикоагулантни агенти, включващи модификации на P1 място.

Агрохимични изследвания и разработки
В търсенето на нови агенти за защита на културите, тази боронова киселина функционира като прекурсор на фунгицидни карбоксамиди и хербицидни инхибитори на протопорфириноген оксидазата. Формилната група позволява включване на мотиви на оксим етер или хидразон, които могат да имитират естествени растителни сигнали, нарушавайки регулацията на растежа на плевелите. Неговото флуорирано арилно ядро ​​подобрява устойчивостта в околната среда и бионаличността, подпомагайки разработването на формули с ниска степен на употреба.

Фин химичен синтез
Съединението намира приложение при проектирането на флуоресцентни сонди и молекулярни сензори. Частта на бороновата киселина може обратимо да свързва захариди, докато съседният алдехид позволява прикрепване към твърди опори или флуорофори чрез образуване на основа на Шиф. Тази двойна функционалност е използвана за създаване на съотношителни сензори за мониторинг на глюкоза и за откриване на цианидни йони във водна среда чрез анализи на изместване.

Градивен елемент на органичния синтез
Като плътно функционализиран арен, този междинен продукт позволява бърз достъп до полициклични архитектури чрез реакции на домино. Борната киселина може да инициира паладий-катализирани каскадни последователности, включващи карбопаладиране и улавяне на алдехид, като се получават индани и тетралини с определена стереохимия. Той също така служи като субстрат за аминиране на Chan–Lam, реакции на C–H арилиране и като предшественик на бензоксабороли-клас съединения с ново терапевтично значение.

Популярни тагове: (5-флуоро-3-формил-2-метоксифенил)борна киселина, Китай (5-флуоро-3-формил-2-метоксифенил)борна киселина производители, доставчици, 1255945-85-7, 2096329-68-7, 5-флуоро-2-метоксифенилборонова киселина, 959904-53-1, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O