N,N-диметил-1-(3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил)метанамин хидрохлорид

Това вещество обикновено се получава като мръснобял до бледобежов кристален прах със слаб мирис,-подобен на амин. Точката на топене е приблизително 109 градуса, което показва добре-дефинирана кристална решетка. Молекулната формула е C15H25BClNO2, съответстваща на молекулно тегло 297,63. Той показва добра разтворимост в полярни органични разтворители, включително метанол, етанол, тетрахидрофуран и диметилсулфоксид, като същевременно показва ограничена разтворимост във вода и незначителен афинитет към алифатни въглеводороди. Естерната част на пинакол боранат е податлива на бавна хидролиза при продължително излагане на влага, което изисква съхранение при безводни условия. Съединението има класификации за опасност по GHS със сигнална дума „Предупреждение“ и е свързано с предупреждения за опасност H302 (вреден при поглъщане), H315 (предизвиква дразнене на кожата), H319 (предизвиква сериозно дразнене на очите) и H335 (може да причини дразнене на дихателните пътища). Препоръчва се съхранение в плътно затворен контейнер в инертна атмосфера (аргон или азот) при понижена температура (2–8 градуса), за да се поддържа стабилност. Трябва да се избягва контакт със силни окислители.

N,N-Диметил-1-(3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил)метанамин хидрохлорид представлява бифункционален ароматен градивен елемент, при който третичен амин е свързан към мета позицията на фенилов пръстен, носещ защитена от пинакол боронова киселина киселина. Формата на хидрохлоридната сол подобрява характеристиките на работа и стабилността при съхранение в сравнение със свободната основа. Молекулата комбинира нуклеофилна диметиламинометилова група с електрофилна борна дръжка, създавайки ортогонална реактивност в компактна рамка. Мета моделът на заместване позиционира амина и бороната под ъгъл от 120 градуса, което позволява изграждането на нелинейни молекулярни архитектури. Пинаколовият естер служи като маскиран партньор за кръстосано свързване, предпазвайки борната киселина от преждевременно окисление, като същевременно остава лесно активирана при паладиева катализа. Тази комбинация от защитена боронова киселина с основна аминна дръжка прави това съединение универсален междинен продукт за конструиране на сложни молекули, където се изисква контролирано въвеждане на двете функционалности.

Suzuki-Miyaura Cross-Приложения за свързване
Този боронатен естер се използва предимно като свързващ партньор в паладий-катализирани реакции на Suzuki-Miyaura с арил и хетероарил халиди. Борната част улеснява прехвърлянето на диметиламинометилфениловия фрагмент към електрофилни партньори, което позволява изграждането на биарилни системи, преобладаващи във фармацевтичните междинни продукти и функционални материали. Типичните реакционни условия използват паладиеви катализатори като Pd(PPh3)4 или Pd(OAc)2 с основи, включително калиев карбонат или натриев хидроксид в разтворители като тетрахидрофуран или диметилформамид.

Фармацевтичен междинен синтез
В програмите по медицинска химия това съединение служи като прекурсор за сглобяване на биологично активни молекули, съдържащи бензиламиновия мотив. Третичният амин може да бъде кватернизиран или допълнително разработен чрез алкилиране, докато боронатната дръжка позволява диверсификация в късен-етап чрез кръстосано-свързване. Функционалността на бензиловия амин се появява в терапевтични средства, насочени към нарушения на централната нервна система, където може да подобри разтворимостта и да допринесе за свързването на рецептора чрез йонни взаимодействия.

Материалознание и полимерна химия
Твърдото ароматно ядро ​​и ортогоналните функционални групи правят това съединение подходящо за включване във функционални полимери и ковалентни органични рамки. Чрез полимеризация на кръстосано{1}}свързване той може да служи като мономер за конструиране на конюгирани материали с персонализирани оптоелектронни свойства. Третичният амин може да участва в цикли на протониране-депротониране, позволявайки pH-отзивчиви материали за сензорни приложения и приложения с контролирано освобождаване.

Изследване на синтетична методология
Като многофункционален ароматен междинен продукт, това съединение участва в различни трансформации извън стандартното кръстосано -свързване. Боронатната група участва в аминиране на Chan–Lam, окислителни реакции на Heck и конюгатни добавки, докато третичният амин може да претърпи кватернизация или да служи като насочваща група за C–H функционализация. Неговият добре-дефиниран модел на реактивност го прави ценен за разработване на методи в области като каскадни реакционни последователности и последователни протоколи за функционализиране.

Популярни тагове: n,n-диметил-1-(3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил)метанамин хидрохлорид, Китай n,n-диметил-1-(3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил)метанамин производители на хидрохлорид, доставчици, 4-аминопиридин-3-ил борна киселина хидрохлорид, 1255945-85-7, 2096329-68-7, 4-Флуоро-2-метоксифенилборонова киселина, 5-флуоро-2-метоксифенилборонова киселина, молекулярен градивен блок