Метил 5-бромобицикло[3.1.1]хептан-1-карбоксилат

Метил 5-бромобицикло[3.1.1]хептан-1-карбоксилат е бяло до почти бяло кристално твърдо вещество. Стабилно е за съхранение при стайна температура. Съединението има точка на топене между 160 и 164 градуса. Проявява ниска разтворимост във вода, но е лесно разтворимо в полярни органични разтворители като напр. метанол, етанол, тетрахидрофуран (THF) и диметилформамид (DMF). Наблюдава се умерена разтворимост в етилацетат. Той е стабилен при сухи условия. Молекулата съдържа реактивен вторичен алкилбромид и метилов естер. C-Br връзката е податлива на нуклеофилно заместване (SN2) и може да участва в реакции на кръстосано свързване като Suzuki-Miyaura след преобразуване в борен естер.

Метил 5-бромобицикло[3.1.1]хептан-1-карбоксилат (CAS № 91239-76-8) е бромирано норадамантаново производно. Състои се от твърд бицикло[3.1.1]хептанов скелет с бромен атом на 5-та позиция (вторичен въглерод) и метилов естер в предмостия 1-позиция. Тази структура го прави ценен партньор за електрофилно свързване за въвеждане на триизмерния норадамантанов мотив в сложни молекули.

1. Радикален прекурсор за полимерна модификация
Използва се като източник на норадамантаниловия радикал чрез добавяне на радикал за пренасяне на атоми (ATRA). Бромният атом се извлича от комплекс Cu(I)/лиганд, генерирайки въглерод-центриран радикал, който добавя през двойната връзка на винилови мономери (напр. стирен, метилакрилат), присадени върху полимерни гръбнаци, повишавайки термичната стабилност и модифицирайки повърхностните свойства.

2. Междинен продукт за синтез на течни кристали
Бромидът се измества с алкилтиоли или алкоксиди, за да се създадат 5-заместени норадамантанови производни. Те се използват като латерално заместени основни единици в синтеза на нематични и смектични течни кристали, понижавайки точките на топене и намалявайки вискозитета за приложения с по-бързо превключване на дисплея.

3. Сонда за изследване на динамиката на реакцията на SN2
Вторичният бромид върху твърда, бициклична рамка изпитва значително пространствено препятствие. Това съединение служи като модел на субстрат в изследванията на физическата органична химия за количествено определяне на пространствените параметри (напр. чрез използване на константи на Charton или Taft) и за изследване на ефектите на разтворителя върху скоростите на бимолекулярно нуклеофилно заместване.

4. Градивен елемент за метални-органични рамкови (MOF)лиганди
Естерът се хидролизира до карбоксилна киселина. Този линкер на дикарбоксилна киселина, носещ бромен атом, се използва за конструиране на Zr-базирани MOFs (напр. UiO-66 аналози). Бромното място осигурява дръжка за постсинтетична модификация чрез химия на щракване, за да се настрои хидрофобността на MOF и селективността на адсорбция на газ.

Популярни тагове: метил 5-бромобицикло[3.1.1]хептан-1-карбоксилат, Китай метил 5-бромобицикло[3.1.1]хептан-1-карбоксилат производители, доставчици, 75328-54-0, мостов пръстен, Метил 5-бромобицикло 3-1-1 хептан 1-1 карбоксилат, OC C1 C2 CCCC2 Br C1 OC, OC C1 C2 CCCC2 CO C1 OC, OC C1 C2 CCCC2 NC OC CCCO C1 OC