1-(1Н-пиразол-3-ил)етанон

Това съединение обикновено се получава като кристално твърдо вещество, вариращо от почти бяло до бледожълто. Молекулната му формула е C5H6N2O, съответстваща на молекулно тегло 110,11. Точката на топене обикновено попада в диапазона 115–119 градуса. Изчислената плътност е приблизително 1,27 g/cm³ при околни условия. Той показва добра разтворимост в полярни органични разтворители, включително метанол, етанол и диметилсулфоксид, като същевременно показва умерена разтворимост в етилацетат и дихлорометан и ограничена разтворимост във вода и неполярни разтворители като хексан. Молекулата се състои от пиразолов пръстен с ацетилова група, прикрепена на 3 позиция. Пиразолът NH е кисел и може да участва във водородно свързване, докато кетонният карбонил е податлив на нуклеофилно добавяне и реакции на кондензация. Съхраняването в плътно затворени контейнери, защитени от светлина и влага при стайна температура, обикновено е подходящо, въпреки че се препоръчват изсушени условия за продължителни периоди. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни основи.

1 (1H Pyrazol 3 yl)ethanone е функционализирано пиразолово производно, включващо ацетилова група, директно свързана към позиция 3 на петчленния хетероароматен пръстен. Ядрото на пиразола, съдържащо два съседни азотни атома, осигурява както донор на водородна връзка (NH), така и акцептор (азот от пиридинов тип), което го прави универсално скеле за молекулярно разпознаване в биологични системи. Ацетиловият заместител въвежда електрофилна карбонилна група, която може да претърпи реакции на кондензация с хидразини, амини и активни метиленови съединения, което позволява изграждането на по-сложни хетероциклични системи. Близостта на кетона до пиразоловия пръстен позволява потенциални вътремолекулни водородни връзки и хелатни взаимодействия с метални йони. Тази комбинация от привилегировано хетероароматно ядро ​​с реактивен карбонил прави съединението ценен градивен елемент в медицинската химия и органичния синтез за конструиране на различни молекули на основата на пиразол с потенциални биологични активности.

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства това производно на ацетилпиразол се използва като градивен елемент за синтезиране на съединения с потенциална активност срещу възпаление, рак и инфекциозни заболявания. Кетонната група позволява кондензация с хидразини за образуване на пиразол-кондензирани хетероцикли като пиразоло[3,4 d]пиримидини и пиразоло[1,5 а]пиримидини, които са преобладаващи в развитието на киназни инхибитори. Пиразоловото ядро ​​може да се включи във водородно свързване с ензимни активни места, докато ацетиловата група осигурява дръжка за по-нататъшно функционализиране.

Градивен елемент за хетероциклични системи
Съединението служи като прекурсор за конструиране на кондензирани хетероциклични системи чрез циклокондензационни реакции. При взаимодействие с хидразини се получават биспиразолови производни, докато при кондензация с амидини се получават пиразоло[1,5 а]пиримидини. Тези пръстенни системи се изследват за техните фармакологични свойства, като твърдото пиразолово ядро ​​осигурява конформационно ограничение, полезно за разпознаване на целта и селективност при ензимно инхибиране.

Лиганд за метални комплекси
Пиразолните азотни атоми и карбонилният кислород могат да се координират до преходни метали, образувайки комплекси с добре дефинирани геометрии. Металните комплекси, получени от това скеле, се изследват за тяхната каталитична активност при реакции на окисление и кръстосано свързване, както и за техния потенциал като луминесцентни материали. Ацетиловата група може да повлияе на електронните свойства на металния център както чрез σ донорни, така и чрез π обратни взаимодействия, което позволява фина настройка на производителността на катализатора.

Градивен елемент на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт, 1 (1Н пиразол 3 ил)етанон участва в различни трансформации, включително кондензации на Claisen, реакции на Knoevenagel и реакции на кръстосано свързване, катализирани от паладий, след подходящо взаимно преобразуване на функционални групи. Кетонът може да бъде редуциран до съответния алкохол или преобразуван в енамини за по-нататъшно преработване. Пиразолът NH може да бъде защитен, алкилиран или ацилиран за модулиране на реактивността и разтворимостта. Неговата полезност се простира до синтеза на аналози на природни продукти и функционални материали, където пиразоловият пръстен придава желани свойства на електронно и водородно свързване.

Популярни тагове: 1-(1h-пиразол-3-ил)етанон, Китай 1-(1h-пиразол-3-ил)етанон производители, доставчици, 15069-92-8, 2 Нитропиридин 5 карбоксилна киселина, 33225-73-9, 504413-35-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1