1-(3-Хлорофенил)-1Н-имидазол

Това съединение обикновено се получава като бял до почти бял кристален прах. Молекулната му формула е C9H7ClN2, съответстваща на молекулно тегло 178,62. Точката на топене обикновено попада в диапазона 68–72 градуса. Той е разтворим в обикновени органични разтворители, включително метанол, етанол, дихлорометан и етилацетат, като същевременно проявява ограничена разтворимост във вода и незначителна разтворимост в алифатни въглеводороди като хексан. Молекулата се състои от имидазолов пръстен N-, заместен с 3-хлорофенилова група. Имидазолните азотни атоми осигуряват способност за приемане на водородна връзка и метален координационен потенциал, докато хлорният атом на фениловия пръстен предлага дръжка за по-нататъшно функционализиране. Като цяло е подходящо съхранение в плътно затворени контейнери, защитени от светлина и влага при стайна температура. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни киселини.

1-(3-Хлорофенил)-1H-имидазол е N-арилимидазолово производно, включващо мета-хлорофенилов заместител, свързан към един от азотните атоми на имидазола. Имидазоловото ядро, петчленен ароматен хетероцикъл, съдържащ два азотни атома, осигурява както способността за приемане на водородна връзка, така и способността за координиране на метални йони, което го прави привилегировано скеле в медицинската химия и катализа. 3-хлорофениловата група въвежда липофилен характер и влияние на изтегляне на електрони чрез хлорния атом, което може да модулира електронните свойства на имидазоловия пръстен и неговите взаимодействия с биологични цели. Моделът на мета заместване избягва пространственото препятствие с имидазоловия пръстен, като същевременно поддържа електронна комуникация през ароматната система. Тази комбинация от многофункционален хетероцикъл с модифицируем ароматен заместител прави съединението ценен градивен елемент във фармацевтичните изследвания и органичния синтез.

Фармацевтичен междинен продукт
Това производно на N-арилимидазол се използва в синтеза на съединения с потенциални противогъбични, антибактериални и противовъзпалителни действия. Имидазоловото ядро ​​е ключов фармакофор в азолните противогъбични лекарства като клотримазол и кетоконазол, където инхибира ланостерол 14 -деметилазата, ензим, критичен за биосинтезата на гъбични стерол. 3-хлорофениловата група допринася за липофилността и целевото свързване, докато хлорният атом осигурява място за по-нататъшна структурна модификация за оптимизиране на фармакологичните свойства.

Лиганд в координационната химия
Имидазолните азотни атоми могат да се координират с преходни метали, образувайки комплекси с добре-дефинирана геометрия. Металните комплекси, получени от това скеле, се изследват за тяхната каталитична активност в реакции на кръстосано-свързване и окисление, както и за техния потенциал като модели за металоензимни активни места. 3-хлорофениловият заместител влияе върху електронните свойства на металния център чрез индуктивни ефекти, което позволява фина настройка на производителността и селективността на катализатора.

Градивен елемент за йонни течности
N-Арилимидазолите служат като прекурсори за синтеза на имидазолий-базирани йонни течности чрез кватернизация с алкил халиди. Получените соли проявяват уникални свойства на солватация, висока термична стабилност и незначително налягане на парите, което ги прави ценни като зелени разтворители, електролити и реакционни среди в органичния синтез и електрохимичните приложения. 3-хлорофениловата група може да повлияе на физичните свойства и фазовото поведение на получените йонни течности.

Междинен продукт на органичния синтез
Като универсален синтетичен междинен продукт, 1-(3-хлорофенил)-1H-имидазол участва в различни трансформации, включително електрофилно заместване в имидазоловия пръстен, N-алкилиране и реакции на кръстосано-свързване, катализирани от преход-метал- хлор сайт. Хлорният атом може да бъде изместен от различни нуклеофили или да бъде включен в свързването на Suzuki, Sonogashira и Buchwald-Hartwig за въвеждане на различни арилни, хетероарилни или амино групи. Неговата полезност се простира до синтеза на функционални материали и молекулярни проби, където имидазоловият пръстен придава желана метална координация и свойства на водородно свързване.

Популярни тагове: 1-(3-хлорофенил)-1h-имидазол, Китай 1-(3-хлорофенил)-1h-имидазол производители, доставчици, 2 Нитропиридин 5 карбоксилна киселина, 4-Изопропилпиридин, 504413-35-8, хетероароматен пръстен, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифлуороацетамид, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF