2,6-пиридиндикарбоксалдехид

Това съединение обикновено се получава като светложълт до бежов кристален прах със слаб ароматен аромат на алдехид. Молекулната му формула е C7H5NO2, съответстваща на молекулно тегло 135,12. Точката на топене попада в диапазона от 123-125 градуса, което показва последователна кристална решетка. Изчислената плътност е приблизително 1,33 g/cm³ при стайна температура. Той се разтваря лесно в полярни апротонни разтворители като диметилсулфоксид, N,N-диметилформамид и ацетон и показва умерена разтворимост в алкохоли и хлорирани разтворители, докато е умерено разтворим във вода и неразтворим в алифатни въглеводороди. Двете алдехидни групи са податливи на окисление във въздуха, особено при светлина, и могат да претърпят кондензация с първични амини. Силно се препоръчва съхранение в кехлибарено стъкло в инертна атмосфера при понижена температура (2–8 градуса), за да се запази неговата чистота. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни основи.

2,6-Пиридиндикарбоксалдехидът включва пиридинов пръстен, симетрично заместен на 2- и 6-позиции с формилови групи. Тази подредба поставя и двете алдехидни функции в непосредствена близост до пръстенния азот, създавайки конвергентно хелатообразуващо място за метални йони. Ефектът на изтегляне на електрони на пиридиновия азот поляризира карбонилните въглероди, което ги прави по-електрофилни от тези в бензалдехидните производни. Молекулата съществува предимно в трансоидна конформация около пръстена, но и двата алдехида могат да се въртят, за да участват в кооперативни взаимодействия. Неговата компактна, планарна структура, комбинирана с двойни реактивни места, го прави идеален градивен елемент за конструиране на макроцикли, базови лиганди на Шиф и разширени конюгирани системи.

Координационна химия и катализа
Съпоставянето на две алдехидни групи и пръстенен азот създава тризъбен лиганден скелет след кондензация с амини, давайки комплекси от сален-тип. Тези метални комплекси са широко изследвани за тяхната каталитична активност при асиметрични реакции на епоксидиране, хидролиза и окисление. Твърдото пиридиново ядро ​​придава добре-дефинирана геометрия, което позволява висока стереоселективност при трансформации, свързани с финия химичен синтез.

Супрамолекулен и макроцикличен синтез
Този диалдехид е ключов компонент в изграждането на ковалентни клетки, криптанди и макроциклични бази на Шиф. Кондензацията с полиамини при високи -условия на разреждане води до [2+2] или [3+3] макроцикли, които могат да капсулират молекули гост. Такива хостове се изследват за молекулярно разпознаване, усещане и като предшественици на механично свързани архитектури.

Биоконюгация и омрежване
В химическата биология съединението служи като хомобифункционален омрежващ агент за протеини и нуклеинови киселини. Двете алдехидни групи реагират с лизин ε-амино групи, за да образуват иминни връзки, които могат да бъдат стабилизирани чрез редукция. Това позволява приготвянето на протеинови конюгати, ензимни димери и стабилизирани антитела-лекарствени конюгати за терапевтични приложения.

Материалознание и оптоелектроника
Включването на 2,6-пиридиндикарбоксалдехид в конюгирани полимери чрез реакции на Knoevenagel или McMurry дава материали с регулируеми забранени зони и свойства за -транспорт на електрони. Тези полимери се оценяват в органични -светоизлъчващи диоди и фотоволтаични клетки, където пиридиновото звено може да се координира с метални йони, за да модулира работата на устройството. Алдехидните групи също позволяват пост-функционализация за закотвяне на багрила или катализатори върху повърхности.

Популярни тагове: 2,6-пиридиндикарбоксалдехид, Китай Производители, доставчици на 2,6-пиридиндикарбоксалдехид, 33225-73-9, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, хетероароматен пръстен, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1