2-Ацетамидо-6-хидроксипурин

Това съединение обикновено се получава като бял до почти бял кристален прах със слаб, характерен мирис. Молекулната му формула е C7H7N5O2, съответстваща на молекулно тегло 193,16. Точката на топене обикновено надвишава 300 градуса, често с постепенно разлагане преди топене. Изчислената плътност е приблизително 1,8 g/cm³ при околни условия. Той показва ограничена разтворимост във вода и обикновени органични разтворители като метанол и етанол, но се разтваря в разредени водни основи поради киселинния N–H протон на пуриновия пръстен. Съединението е умерено разтворимо в диметилсулфоксид и практически неразтворимо в не-полярни разтворители. Той притежава както донори, така и акцептори на водородни връзки, което позволява силни междумолекулни взаимодействия. Подходящо е съхранение в плътно затворен контейнер, защитен от светлина и влага при стайна температура, въпреки че се препоръчват изсушени условия за продължително съхранение. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни основи.

2-Ацетамидо-6-хидроксипурин е функционализирано пуриново производно, носещо ацетиламино група на 2-ра позиция и хидроксилна (или оксо) група на 6-та позиция. Пуриновото ядро ​​се състои от кондензирани пиримидинови и имидазолови пръстени, фундаментално скеле в химията на нуклеиновите киселини. 6-хидроксилната група съществува предимно в кето форма (6-оксо) при физиологични условия, допринасяйки за способността на молекулата да образува базови двойки на Уотсън-Крик. Заместителят ацетамидо на 2-ра позиция замества типичната амино група на гуанина, осигурявайки място за метаболитна модификация или разпознаване от ензими. Това съединение представлява ключов междинен продукт в синтеза на модифицирани нуклеозиди и нуклеотиди, където ацетиловата група служи като временна защитна група за екзоцикличния амин. Неговата планарна, ароматна структура и множество места за водородни връзки го правят универсален градивен елемент за конструиране на молекули, които взаимодействат с мишени от нуклеинова киселина.

Нуклеозиден и нуклеотиден синтез
Това съединение е широко използвано като изходен материал за получаването на защитени производни на гуанозин. Ацетамидо групата защитава 2-амино функцията по време на реакции на гликозилиране със захарни части, което позволява региоселективно образуване на N-9 гликозидни връзки. Последващото премахване на защитата при меки основни условия дава естествени или модифицирани аналози на гуанозин, използвани в разработването на антивирусни и противоракови лекарства.

Междинен антивирусен агент
Модифицираните пуринови нуклеозиди, получени от това скеле, се изследват за тяхната активност срещу вирусни инфекции, включително вируси на хепатит B и херпес. Ацетиловата група може да се използва за подобряване на липофилността и клетъчното усвояване на пролекарства, които след това се метаболизират до активни трифосфатни форми, които инхибират вирусните полимерази. Няколко кандидати са напреднали в предклиничните проучвания.

Сонда за химическа биология
Съединението служи като ядро ​​за проектиране на молекулярни проби, насочени към пурин{0}}свързващи протеини и ензими, като кинази и GTPases. Чрез въвеждане на флуоресцентни тагове или афинитетни манипулатори на ацетамидо или 6-позиция, изследователите могат да проследят взаимодействията протеин-нуклеинова киселина и да изяснят сигналните пътища. Неговото структурно сходство с гуанина му позволява да действа като конкурентен инхибитор в ензимните анализи.

Градивен елемент на органичния синтез
Като универсален хетероцикличен междинен продукт, 2-ацетамидо-6-хидроксипурин участва в различни трансформации, включително алкилиране при N-9, ацилиране при 6-хидроксил и реакции на кръстосано свързване след халогениране. Ацетиловата група може да бъде селективно отстранена в присъствието на други защитни групи, позволявайки многоетапни синтези на комплексни пуринови производни. Неговата добре характеризирана реактивност го прави ценен за генериране на библиотеки от съединения за откриване на лекарства и наука за материалите.

Популярни тагове: 2-ацетамидо-6-хидроксипурин, Китай 2-ацетамидо-6-хидроксипурин производители, доставчици, 4-Изопропилпиридин, 504413-35-8, 696-30-0, хетероароматен пръстен, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифлуороацетамид, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1