2-бромо-6-хлоро-3-нитропиридин

Това съединение обикновено се получава като кристално твърдо вещество, вариращо от бледожълто до светлокафяво. Молекулната му формула е C5H2BrClN2O2, съответстваща на молекулно тегло 237,44. Точката на топене обикновено попада в диапазона 88–92 градуса, което отразява добре-дефинирана кристална решетка. Изчислената плътност е приблизително 2,05 g/cm³ при околни условия. Той показва добра разтворимост в обикновени органични разтворители, включително дихлорометан, етилацетат, тетрахидрофуран и диметилсулфоксид, като същевременно показва умерена разтворимост в метанол и етанол и ограничена разтворимост във вода и алифатни въглеводороди като хексан. Молекулата съдържа пиридинов пръстен с три халогенни заместителя: бром на 2-позиция, хлор на 6-позиция и нитро група на 3-позиция. Комбинацията от електрон-оттегляща нитро група и халогенни атоми създава хетероароматна система с голям дефицит на електрони. Препоръчва се съхранение в плътно затворени кехлибарени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура (2-8 градуса), за да се предотврати индуцирано от светлина разлагане и хидролиза. Трябва да се избягва контакт със силни нуклеофили, силни основи и редуциращи агенти.

2-Бромо-6-хлоро-3-нитропиридин е три-заместено производно на пиридин, носещо три отделни електрон{16}}оттеглящи групи: бром, хлор и нитро. Пиридиновото ядро, което по своята същност е с дефицит на електрони поради пръстенния азот, е допълнително поляризирано от силния ефект на изтегляне на електрони на нитро групата на 3-та позиция и халогенните атоми на 2- и 6-позиции. Това създава силно активирана система, в която и двата халогенни атома са податливи на нуклеофилно ароматно заместване, като нитро групата повишава тяхната реактивност чрез резонансни и индуктивни ефекти. Двата различни халогена осигуряват ортогонална реактивност: бромът обикновено е по-реактивен в реакции на кръстосано свързване, катализирани от паладий, поради по-слабата C–Br връзка, докато хлорът може да бъде селективно изместен при по-силни нуклеофилни условия. Самата нитро група може да бъде редуцирана до амин за по-нататъшно функционализиране, позволявайки достъп до различни амино-заместени пиридинови производни. Тази плътна опаковка от реактивни места върху компактна хетероароматна рамка прави съединението универсален градивен елемент за конструиране на сложни молекули в медицинската химия и материалознанието.

Фармацевтичен междинен продукт
Този трихалогениран пиридин се използва широко в синтеза на киназни инхибитори, антимикробни средства и други терапевтични съединения. Бромните и хлорните атоми позволяват последователни реакции на кръстосано -свързване, което позволява контролирано въвеждане на различни арилни, хетероарилни или амино групи в специфични позиции. Нитро групата може да бъде редуцирана до амин и допълнително обработена чрез образуване на амид или алкилиране. Производни, получени от това скеле, са показали активност срещу рак, бактериални инфекции и възпалителни заболявания.

Градивен елемент за хетероцикличен синтез
Комбинацията от нитро група и съседни халогени позволява реакции на циклокондензация за образуване на кондензирани хетероциклични системи като имидазо[4,5-b]пиридини, пиразоло[3,4-b]пиридини и пиридо[2,3-d]пиримидини при редукция и циклизация. Тези пръстеновидни системи са преобладаващи в програмите за откриване на лекарства, насочени към онкология и инфекциозни заболявания. Диференциалната реактивност на брома и хлора позволява поетапно изграждане на сложни полициклични архитектури с прецизен региохимичен контрол.

Лиганден дизайн за метални комплекси
След функционализиране с координиращи групи чрез кръстосано -свързване или нуклеофилно заместване, пиридиновият азот може да участва в металната координация. Електрон{2}}заместителите модулират електронните свойства на пиридиновия пръстен, като влияят върху силата на донора и произтичащите характеристики на металния комплекс. Тези лиганди се изследват за каталитични приложения и като градивни елементи за метал-органични рамки.

Градивен елемент на органичния синтез
Като универсален синтетичен междинен продукт, 2-бромо-6-хлоро-3-нитропиридин участва в различни трансформации, включително последователно нуклеофилно ароматно заместване, катализирани от паладий реакции на кръстосано свързване и последователности на редукция-циклизация. Ортогоналността на двата халогенни атома позволява селективна функционализация: бромът може да бъде включен в свързването на Suzuki, докато хлорът остава непокътнат за по-късно изместване. Нитро групата може да бъде редуцирана до амин за по-нататъшна диверсификация, което позволява бързо сглобяване на библиотеки от полизаместени пиридини за откриване на лекарства и приложения в химията на материалите.

Популярни тагове: 2-бромо-6-хлоро-3-нитропиридин, Китай 2-бромо-6-хлоро-3-нитропиридин производители, доставчици, 15069-92-8, 2 Нитропиридин 5 карбоксилна киселина, 5 Хидроксипиколинова киселина, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1