6-Хлоро-4-оксо-4Н-хромен-3-карбалдехид

Това съединение обикновено се получава като кристално твърдо вещество, вариращо от бледожълто до светло оранжево. Молекулната му формула е C10H5ClO3, съответстваща на молекулно тегло 208,60. Точката на топене обикновено попада в диапазона от 172-176 градуса, често придружена от разлагане, доказано от потъмняване. Изчислената плътност е приблизително 1,56 g/cm³ при околни условия. Той проявява умерена разтворимост в полярни органични разтворители като диметилсулфоксид и диметилформамид, ограничена разтворимост в ацетон и етилацетат и незначителна разтворимост във вода, метанол и не-полярни разтворители като дихлорометан и хексан. Молекулата съдържа хромоново (4H-chromen-4-one) ядро ​​с хлорен атом на 6-позиция и алдехидна група на 3-та позиция. Хромоновата пръстенна система съчетава бензопиранонова рамка както с електрон-донорни, така и с електрон-оттеглящи елементи. Алдехидът е податлив на реакции на кондензация, докато хлорът се активира към нуклеофилно ароматно заместване от електрон-оттеглящия карбонил. Препоръчва се съхранение в плътно затворени кехлибарени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура (2-8 градуса), за да се предотврати окисляване и разлагане. Трябва да се избягва контакт със силни окислители, силни основи и нуклеофили.

6-Хлоро-4-оксо-4H-хромен-3-карбалдехид е функционализирано хромоново производно, включващо хлорен атом на 6-та позиция и формилова група на 3-та позиция на кондензираната бензопиранонова система. Хромонното ядро, състоящо се от бензенов пръстен, слят с 4-пирон, осигурява твърдо, плоско скеле със значително π-конюгиране и присъщи флуоресцентни свойства. Карбонилът на 4-та позиция допринася за електроно-дефицитния характер на пироновия пръстен, активирайки както алдехида, така и хлора към нуклеофилна атака. Алдехидът на 3-та позиция е силно електрофилен поради конюгация с карбонила и може да участва в реакции на кондензация с амини, хидразини и активни метиленови съединения. Хлорният атом на 6-та позиция предлага дръжка за по-нататъшно функционализиране чрез нуклеофилно ароматно заместване или реакции на кръстосано свързване. Тази комбинация от привилегировано хетероциклично ядро ​​с ортогонални реактивни места прави съединението ценен градивен елемент за конструиране на различни базирани на хромони молекули в медицинската химия и материалознанието, където хромоновото скеле е признато за разнообразните си биологични активности, включително антиоксидантни, противовъзпалителни и противоракови свойства.

Фармацевтичен междинен продукт
Този хромонов алдехид се използва при синтеза на съединения с потенциални противоракови, противовъзпалителни и антимикробни действия. Алдехидната група позволява редуктивно аминиране за въвеждане на основни аминови странични вериги или кондензация с хидразини за образуване на хидразонови фармакофори. Хлорният атом може да бъде изместен от различни нуклеофили или използван в реакции на кръстосано -свързване за въвеждане на арилни или хетероарилови групи, които модулират биологичната активност. Хромонови производни, получени от това скеле, са показали обещание като инхибитори на кинази, топоизомерази и други терапевтични цели.

Градивен елемент за хетероцикличен синтез
Комбинацията от активиран алдехид и съседен пиронов пръстен дава възможност за циклокондензационни реакции за образуване на кондензирани хетероциклични системи като пиразоло[3,4-b]хромени, хромено[2,3-d]пиримидини и хромено[3,4-c]пиридини. Тези пръстенни системи се изследват за техните фармакологични свойства, като твърдото хромоново ядро ​​осигурява конформационно ограничение, полезно за разпознаване на целта. Хлорът позволява по-нататъшна диверсификация чрез кръстосано свързване след образуване на хетероцикъл.

Разработка на флуоресцентна сонда
Присъщата флуоресценция на хромонното ядро, съчетана със способността да модифицира своите електронни свойства чрез заместване, прави това съединение ценно за проектиране на флуоресцентни сензори и агенти за изображения. Кондензацията с различни амини дава производни на базата на Шиф с регулируеми емисионни свойства, чувствителни към свързване на аналита. Хлорът осигурява дръжка за прикрепване на елементи за разпознаване като краун етери или боронова киселина за откриване на метални йони, захари или други биологично значими молекули.

Градивен елемент на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт, 6-хлоро-4-оксо-4Н-хромен-3-карбалдехид участва в различни трансформации, включително олефинации на Wittig, кондензации на Knoevenagel и реакции на кръстосано свързване, катализирани от паладий. Алдехидът може да бъде окислен до съответната карбоксилна киселина или редуциран до алкохол за по-нататъшно функционализиране. Хлорът позволява последователно въвеждане на заместители чрез нуклеофилно ароматно заместване, последвано от кръстосано свързване, улеснявайки изграждането на библиотеки от полизаместени хромони за откриване на лекарства и приложения в химията на материалите.

Популярни тагове: 6-хлоро-4-оксо-4h-хромен-3-карбалдехид, Китай 6-хлоро-4-оксо-4h-хромен-3-карбалдехид производители, доставчици, 2 Нитропиридин 5 карбоксилна киселина, 33225-73-9, 4-Изопропилпиридин, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1