2-Хлоропиримидин-5-карбонитрил

Това съединение обикновено се получава като кристално твърдо вещество, вариращо от бяло до бледожълто на вид. Молекулната му формула е C5H2ClN3, съответстваща на молекулно тегло 139,54. Точката на топене обикновено попада в диапазона 105–109 градуса, което отразява добре-дефинирана кристална решетка. Изчислената плътност е приблизително 1,48 g/cm³ при околни условия. Той показва добра разтворимост в полярни органични разтворители, включително диметилсулфоксид, диметилформамид, ацетон и етилацетат, като същевременно показва умерена разтворимост в метанол и етанол и ограничена разтворимост във вода и неполярни разтворители като хексан. Молекулата съдържа пиримидинов пръстен, заместен с хлорен атом на 2 позиция и нитрилна група на 5 позиция. Природата на изтегляне на електрони както на пръстенните азоти, така и на нитрилната група значително активира хлора към нуклеофилно ароматно заместване. Нитрилът осигурява допълнително електрофилно място за по-нататъшни трансформации. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура (2-8 градуса), за да се предотврати хидролиза и разлагане. Трябва да се избягва контакт със силни нуклеофили, силни основи и редуциращи агенти.

2 Хлоропиримидин 5 карбонитрилът е бифункционално пиримидиново производно, включващо както реактивен хлорен атом, така и нитрилна група в хетероароматния пръстен. Пиримидиновото ядро, със своите два азотни атома в позиции 1 и 3, осигурява ароматна платформа с присъщ електронен дефицит, която е допълнително поляризирана от нитрилния заместител, отнемащ електрони. Тази електронна среда прави хлора на 2 позиция изключително податлив на нуклеофилно ароматно заместване, което позволява изместване от амини, алкоксиди, тиоли и въглеродни нуклеофили при меки условия. Нитрилната група на 5-та позиция предлага допълнителна гъвкава дръжка за трансформации, включително редукция до амин, хидролиза до карбоксилна киселина или циклоприсъединяване за образуване на тетразоли. Компактната, плътно функционализирана архитектура позиционира тези два реактивни центъра в специфични пространствени ориентации, позволявайки последователно или едновременно разработване за генериране на разнообразни структури, базирани на пиримидин. Тази комбинация от активиран халоген и модифицируем нитрил върху привилегировано хетероароматно ядро ​​прави съединението ценен градивен елемент в медицинската химия и науката за материалите.

Фармацевтичен междинен продукт
Този хлоропиримидин нитрил се използва широко в синтеза на киназни инхибитори, антивирусни средства и противоракови лекарства. Хлорният атом може да бъде изместен от различни амини, за да се въведат фармакофорни групи на 2 позиция, докато нитрилът може да бъде редуциран до амин за по-нататъшно разработване или превърнат в тетразоли като биоизостери на карбоксилна киселина. Пиримидиновите производни, получени от това скеле, са показали активност срещу набор от терапевтични цели, включително EGFR, CDK и вирусни полимерази.

Градивен елемент за хетероцикличен синтез
Комбинацията от активиран хлор и нитрилна група позволява изграждането на кондензирани хетероциклични системи чрез циклокондензационни реакции. Реакцията с амидини, хидразини или хидроксиламин може да доведе до пиримидо[4,5 d]пиримидини, пиразоло[3,4 d]пиримидини и други богати на азот пръстенни системи, преобладаващи във фармацевтичните изследвания. Нитрилът може също да участва в реакции на циклоприсъединяване за образуване на тетразоли или оксазоли при подходящи условия.

Агрохимични изследвания
В химията за растителна защита това съединение служи като прекурсор за разработване на нови хербициди и фунгициди. Известно е, че пиримидиновите производни инхибират ключови ензими в метаболитните пътища на растенията, като ацетолактат синтаза. Хлорът позволява функционализиране на късен етап чрез нуклеофилно заместване за оптимизиране на липофилността и целевия афинитет, докато нитрилът може да подобри метаболитната стабилност и да допринесе за свързване чрез диполни взаимодействия с ензимни активни места.

Градивен елемент на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт, 2-хлоропиримидин 5-карбонитрилът участва в различни трансформации, включително нуклеофилно ароматно заместване с кислородни, азотни и серни нуклеофили, катализирани от паладий реакции на кръстосано свързване и редукционни последователности. Ортогоналната реактивност на двете функционални групи позволява последователна функционализация: хлорът може да бъде изместен при меки условия, докато нитрилът остава непокътнат за по-късно разработване. Неговата полезност се простира до синтеза на функционални материали и молекулярни проби, където пиримидиновата сърцевина придава желани свойства като метална координация и капацитет на водородно свързване.

Популярни тагове: 2-хлоропиримидин-5-карбонитрил, Китай 2-хлоропиримидин-5-карбонитрил производители, доставчици, 15069-92-8, 4-Изопропилпиридин, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифлуороацетамид, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1