2-хлорпиразоло[1,5-а]пиридин

Това вещество обикновено се изолира като почти бяло до бледобежово кристално твърдо вещество. Молекулната му формула е C7H5ClN2, съответстваща на молекулно тегло 152,58. Точката на топене се наблюдава в диапазона от 92–96 градуса, което показва постоянно кристално опаковане. Изчислената плътност е приблизително 1,43 g/cm³ при околни условия. Той се разтваря добре в обикновени органични разтворители, включително дихлорометан, тетрахидрофуран и диметилсулфоксид, показва умерена разтворимост в етанол и етилацетат и е практически неразтворим във вода и алифатни въглеводороди. Молекулата включва кондензирано бициклично пиразоло[1,5-а]пиридиново ядро ​​с хлорен атом на 2 позиция. Този халоген се активира към нуклеофилно заместване и кръстосано свързване поради ефекта на изтегляне на електрони на съседните азотни атоми. Препоръчва се съхранение в инертна атмосфера при понижена температура (2-8 градуса) в кехлибарено стъкло, за да се предотврати постепенното разлагане. Трябва да се избягва контакт със силни нуклеофили, силни основи и окислители.

2 Хлоропиразоло[1,5 а]пиридин е богато на азот-хетероциклично съединение, в което пиразолов пръстен е кондензиран с пиридинов пръстен, образувайки твърдо, плоско скеле. Моделът на синтез създава система с дефицит на π с множество места за приемане на водородни връзки, което я прави подходяща за взаимодействие с биологични цели. Хлорният атом на позиция 2 е разположен в съседство с пръстенния азот, което подобрява неговата електрофилност и го прави универсален манипулатор за катализирани от паладий свързвания или нуклеофилно изместване. Структурата на сърцевината е изостерична с пуринови бази и индолизини, често използвани в медицинската химия за модулиране на инхибирането на киназата или рецепторното свързване. Неговата компактност и определена геометрия позволяват прецизна ориентация на заместителите в дизайна на лекарството, докато халогенът служи като точка за диверсификация на късен етап.

Разработване на киназен инхибитор
Този хлориран пиразолопиридин често се използва като скеле за конструиране на ATP конкурентни киназни инхибитори. Ядрото може да имитира адениновата част на АТФ, включвайки се в ключови водородни връзки с шарнирната област на киназите. Хлорният атом позволява прикрепване на различни арилови или хетероарилови групи чрез свързване на Suzuki-Miyaura, позволявайки систематично изследване на връзките на структурната активност за мишени като JAK, CDK и PI3K в програми за онкология и възпалителни заболявания.

Градивен елемент за хетероциклични библиотеки
Съединението служи като универсален изходен материал за генериране на библиотеки от полизаместени пиразоло[1,5 а]пиридини чрез последователно функционализиране. След кръстосано свързване на мястото на хлора, останалите позиции могат да бъдат допълнително разработени чрез електрофилно заместване или C–H функционализация, бързо разширяващо химическото пространство за идентифициране на удари в кампании за откриване на лекарства.

Агрохимичен междинен продукт
В изследванията за защита на културите производните на това скеле се изследват за техните фунгицидни и инсектицидни свойства. Твърдият хетероцикъл може да повлияе на ключови ензими в растителни патогени, като сукцинат дехидрогеназа, докато хлорната дръжка позволява фина настройка на липофилността и метаболитната стабилност за подобрена полева ефективност.

Градивен елемент на органичния синтез
Отвъд кръстосаното свързване, 2 хлоропиразоло[1,5 а]пиридин участва в нуклеофилно ароматно заместване с амини, алкоксиди и тиоли за въвеждане на различни заместители. Той може също така да претърпи литиране в орто позиции спрямо азота, което позволява насочена функционализация. Неговата полезност се простира до синтеза на лиганди за метални комплекси и флуоресцентни сонди, където твърдото ядро ​​придава желани фотофизични свойства.

Популярни тагове: 2-хлорпиразоло[1,5-а]пиридин, Китай 2-хлорпиразоло[1,5-а]пиридин производители, доставчици, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 он, 5 Хидроксипиколинова киселина, хетероароматен пръстен, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1