4-(2-хлоретил)-1-метил-1h-пиразол

Това съединение обикновено се получава като безцветна до бледожълта течност или ниско{0}}топящо се твърдо вещество при температура на околната среда. Молекулната му формула е C6H9ClN2, съответстваща на молекулно тегло 144,60. Точката на кипене е приблизително 220-225 градуса при атмосферно налягане, с изчислена плътност близо 1,14 g/cm³ при 20 градуса. Смесва се с обикновени органични разтворители, включително дихлорометан, етил ацетат, тетрахидрофуран и метанол, като същевременно показва ограничена разтворимост във вода и незначителна разтворимост в алифатни въглеводороди като хексан. Молекулата се състои от пиразолов пръстен с метилова група на 1 позиция и 2 хлороетилов заместител на 4 позиция. Хлорният атом е податлив на нуклеофилно изместване, докато пиразолните азотни атоми осигуряват капацитет за приемане на водородна връзка и потенциални метални координационни места. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура (2-8 градуса), за да се предотврати хидролиза и разлагане. Трябва да се избягва контакт със силни нуклеофили, силни основи и силни окислители.

4 (2 хлороетил)-1 метил 1Н пиразол е бифункционално пиразолово производно, включващо хлороетилова странична верига на 4 позиция и N метилова група на пиразоловия пръстен. Пиразоловото ядро, петчленен ароматен хетероцикъл, съдържащ два съседни азотни атома, осигурява както способност за приемане на водородна връзка, така и потенциал за π подреждане за взаимодействия с биологични цели. N метиловият заместител намалява донорния капацитет на водородната връзка в сравнение с NH пиразолите, като същевременно увеличава липофилността и влияе върху електронните свойства на пръстена. 2-хлороетиловата група служи като алкилиращ агент, способен да претърпи реакции на нуклеофилно заместване с амини, тиоли, алкоксиди и въглеродни нуклеофили, позволявайки ковалентно свързване на пиразоловата част към различни молекулни рамки. Тази комбинация от реактивна алкилираща дръжка и хетероароматно ядро ​​прави съединението ценен градивен елемент за конструиране на по-сложни молекули в медицинската химия, където хлороетиловата група може да се използва за въвеждане на пиразоловия фармакофор или за създаване на ковалентни инхибитори, които образуват необратими връзки с целевите протеини.

Фармацевтичен междинен продукт
Този хлоретилпиразол се използва в синтеза на киназни инхибитори и други терапевтични средства, където е желана ковалентна модификация на целевите протеини. Хлороетиловата група може да претърпи нуклеофилно изместване от цистеинови, лизинови или хистидинови остатъци в ензимните активни места, образувайки необратими ковалентни връзки, които повишават силата и продължителността на действие. Ядрото на N метилпиразол допринася за селективно свързване чрез водородни връзки и хидрофобни взаимодействия с протеинови джобове.

Градивен елемент за биоконюгация
Реактивната хлороетилова функционалност позволява прикрепването на пиразоловата част към биомолекули като пептиди, протеини или нуклеинови киселини чрез алкилиране на нуклеофилни странични вериги. Този подход се използва за създаване на лекарствени конюгати на антитела, целеви терапевтици и молекулярни сонди, където пиразоловият пръстен може да служи като разпознаващ елемент или флуоресцентен маркер след подходяща дериватизация.

Платформа за хетероцикличен синтез
Съединението служи като прекурсор за конструиране на кондензирани хетероциклични системи чрез реакции на вътрешномолекулна циклизация. След нуклеофилно заместване на хлора с подходящи нуклеофили, получените функционални групи могат да участват в реакции за образуване на пръстен за достъп до пиразоло[1,5 a]пиримидини, пиразоло[3,4 b]пиридини и други богати на азот хетероцикли с фармацевтично значение.

Градивен елемент на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт, 4 (2 хлоретил)-1 метил 1Н пиразол участва в различни трансформации, включително нуклеофилно заместване с амини, тиоли и алкоксиди за генериране на библиотеки от функционализирани пиразоли. Хлорът може да бъде превърнат в други напускащи групи или в органометални видове за реакции на кръстосано свързване. N метиловата група остава инертна при повечето условия, позволявайки селективна манипулация в страничната верига, като същевременно поддържа пиразоловото ядро ​​непокътнато за по-нататъшно разработване.

Популярни тагове: 4-(2-хлороетил)-1-метил-1h-пиразол, Китай 4-(2-хлороетил)-1-метил-1h-пиразол производители, доставчици, 15069-92-8, 5 Хидроксипиколинова киселина, 504413-35-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C