3-Метил-1Н-пиразол-4-карбалдехид

Това съединение обикновено се получава като бял до почти бял кристален прах със слаб ароматен естер-мирис. Молекулната му формула е C12H12O5, съответстваща на молекулно тегло 236,22. Точката на топене обикновено попада в диапазона 88–92 градуса, което показва добре-дефинирана кристална решетка. Изчислената плътност е приблизително 1,25 g/cm³ при околни условия. Той показва добра разтворимост в обикновени органични разтворители, включително ацетон, етилацетат, дихлорометан и толуен, като същевременно показва умерена разтворимост в метанол и етанол и ограничена разтворимост във вода и алифатни въглеводороди. Молекулата съдържа три естерни групи: два фенолни ацетати и един ароматен ацетил кетон. Естерните връзки са податливи на хидролиза при силно киселинни или основни условия. Като цяло е достатъчно съхранение в плътно затворен контейнер, защитен от светлина и влага при стайна температура, въпреки че се препоръчват изсушени условия за продължително съхранение. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни основи.

3-Метил-1Н-пиразол-4-карбалдехид е дизаместено производно на пиразол, което комбинира метилова група и алдехидна част на петчленния хетероароматен пръстен. Пиразоловото ядро, съдържащо два съседни азотни атома, предлага възможности както за донор на водородна връзка (NH), така и за акцептор (азот от пиридинов тип), което го прави универсално скеле за молекулярно разпознаване. Метиловият заместител на позиция 3 допринася за хидрофобен характер и пространствено влияние, докато алдехидът на позиция 4 служи като електрофилна дръжка за по-нататъшно функционализиране. Тази компактна структура позволява на молекулата да участва в широк спектър от трансформации, включително реакции на кондензация, редукция и циклоприсъединяване. Неговата двойна функционалност и хетероцикличен характер го правят ценен междинен продукт в конструирането на по-сложни съединения на базата на пиразол с потенциална биологична активност.

Фармацевтичен междинен продукт
Този пиразолов алдехид се използва широко в синтеза на киназни инхибитори, противовъзпалителни средства и други терапевтични средства. Алдехидната група позволява редуктивно аминиране за въвеждане на основни странични вериги или кондензация с хидразини за образуване на хидразонови фармакофори. Ядрото на пиразола е привилегировано скеле в откриването на лекарства, появяващо се в съединения, насочени към рак, възпаление и метаболитни нарушения, където често имитира ключови взаимодействия на водородните връзки в ензимните активни места.

Градивен елемент за хетероциклични системи
Съединението служи като прекурсор за конструиране на кондензирани хетероцикли като пиразоло[3,4 d]пиримидини, пиразоло[1,5 a]пиримидини и пиразоло[3,4 b]пиридини чрез реакции на циклокондензация с амидини, хидразини или други динуклеофили. Тези пръстенни системи са обстойно изследвани за техните фармакологични свойства, като твърдото пиразолово ядро ​​осигурява конформационно ограничение, полезно за целевата селективност.

Лиганд в координационната химия
Пиразолните азотни атоми могат да се координират с преходни метали, образувайки комплекси с добре дефинирани геометрии. Алдехидната група може да бъде преобразувана в други донорни функционалности като бази на Шиф, създавайки полидентатни лиганди. Металните комплекси, получени от това скеле, се изследват за тяхната каталитична активност при реакции на окисление и кръстосано свързване, както и за техния потенциал като луминесцентни материали и модели за металоензимни активни места.

Междинен продукт на органичния синтез
Като универсален градивен елемент, 3-метил-1Н-пиразол-4-карбалдехидът участва в различни трансформации, включително кондензации на Knoevenagel, олефинации на Wittig и катализирани от паладий кръстосани свързвания (след превръщане в съответния халид или боронат). Алдехидът може да бъде окислен до карбоксилна киселина за амидно свързване или редуциран до алкохол за образуване на етер. Неговата полезност се простира до синтеза на функционални материали и молекулярни проби, където пиразоловият пръстен придава желани свойства на електронно и водородно свързване.

Популярни тагове: 3-метил-1h-пиразол-4-карбалдехид, Китай 3-метил-1h-пиразол-4-карбалдехид производители, доставчици, 15069-92-8, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 он, 504413-35-8, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, O C1C2 CC CC C2N CC O1