5-(4-Хлорофенил)-1Н-тетразол

Това съединение обикновено се получава като бял до бледожълт кристален прах. Молекулната му формула е C7H5ClN4, съответстваща на молекулно тегло 180,59. Точката на топене обикновено надвишава 245 градуса, често с разлагане, наблюдавано при нагряване над този диапазон. Той е разтворим в полярни апротонни разтворители като диметилсулфоксид и диметилформамид, умерено разтворим в метанол и етанол и практически неразтворим във вода и неполярни разтворители като дихлорометан и хексан. Молекулата включва тетразолов пръстен, директно свързан към 4-хлорофенилова група. Тетразоловата част е кисела и може да съществува в две тавтомерни форми, което му позволява да участва във водородното свързване и образуването на сол. Трябва да се съхранява в плътно затворен контейнер, защитен от светлина и влага, при хладни и сухи условия. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни основи.

5-(4-Хлорофенил)-1H-тетразол е 5-заместено тетразолово производно, в което 4-хлорофенилов пръстен е прикрепен към въглерода на тетразоловия пръстен. Тетразоловото ядро ​​е петчленен ароматен хетероцикъл, съдържащ четири азотни атома, характеризиращ се с високо съдържание на азот и значителна киселинност, сравнима с карбоксилните киселини. Тази киселинност позволява на тетразоловия пръстен да служи като биоизостер за групата на карбоксилната киселина в медицинската химия, като често подобрява метаболитната стабилност, липофилността и пропускливостта на мембраната, като същевременно поддържа взаимодействията на водородни връзки с биологичните цели. 4-хлорофениловият заместител въвежда електрон-оттеглящ характер и хидрофобен обем, който може да модулира както киселинността на тетразола, така и цялостните физикохимични свойства на молекулата. Тази комбинация от биоизостеричен хетероцикъл и халогениран ароматен пръстен прави съединението ценен градивен елемент във фармацевтичните изследвания, координационната химия и науката за материалите.

Фармацевтичен междинен продукт
Това тетразолово производно се използва широко в синтеза на ангиотензин II рецепторни антагонисти, особено лосартан и сродни сартани, използвани при лечението на хипертония. Тетразоловият пръстен служи като ключов фармакофор, имитирайки карбоксилатната група на ендогенния пептид, като същевременно предлага повишена метаболитна стабилност. 4-хлорофениловата група допринася за липофилността и афинитета на свързване с рецептора. Неговата гъвкавост се простира и до разработването на други терапевтични средства, включително антимикробни и противовъзпалителни съединения.

Биоизостер в дизайна на лекарства
Като биоизостер на карбоксилна киселина, 5-(4-хлорофенил)-1Н-тетразол се използва за заместване на карбоксилни групи в кампании за оптимизиране на оловото за подобряване на фармакокинетичните свойства. Тетразоловата част запазва способността да участва в йонни и водородно-свързващи взаимодействия с целеви ензими или рецептори, като същевременно предлага повишена устойчивост на метаболитно конюгиране и подобрена пропускливост на мембраната. Тази стратегия е успешно приложена при разработването на лекарства за сърдечно-съдови, метаболитни и инфекциозни заболявания.

Лиганд в координационната химия
Тетразоловият пръстен може да се координира с метални йони чрез своите азотни атоми, образувайки комплекси с различни геометрии. 4-хлорофениловият заместител влияе на електронната среда около металния център. Металните комплекси на този лиганд се изследват за тяхната каталитична активност, магнитни свойства и потенциал като енергийни материали поради високото съдържание на азот в тетразоловия пръстен.

Междинен продукт за енергийни материали
Богатите-на азот хетероцикли като тетразолите са ценни прекурсори в синтеза на високоенергийни-материали, включително горива, експлозиви и пиротехника. Термичната стабилност и високата топлина на образуване на това съединение го правят кандидат за разработване на нечувствителни енергийни формулировки. Неговата хлорофенилова група може допълнително да модифицира експлоатационните характеристики на получените материали.

Популярни тагове: 5-(4-хлорофенил)-1h-тетразол, Китай 5-(4-хлорофенил)-1h-тетразол производители, доставчици, 15069-92-8, 4-Изопропилпиридин, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифлуороацетамид, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1