4-(4-хлорофенил)тиофен-2-карбоксилна киселина

Това съединение обикновено се получава като почти бял до бледожълт кристален прах. Молекулната му формула е C11H7ClO2S, съответстваща на молекулно тегло 238,69. Точката на топене обикновено попада в диапазона от 210-215 градуса, често с разлагане, наблюдавано при продължително нагряване. Той е разтворим в полярни органични разтворители като диметилсулфоксид и диметилформамид, умерено разтворим в метанол и етанол и практически неразтворим във вода и неполярни разтворители като дихлорометан и хексан. Молекулата включва тиофенов пръстен, заместен с карбоксилна киселина на 2 позиция и 4 хлорофенилна група на 4 позиция. Карбоксилната киселина е податлива на депротониране, естерификация и образуване на амид, докато хлорният атом осигурява дръжка за по-нататъшно функционализиране. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери, защитени от светлина и влага, при хладни и сухи условия. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни основи.

4-(4-хлорофенил)тиофен-2-карбоксилна киселина е биарилово съединение, състоящо се от тиофенов пръстен, директно свързан с 4-хлорофенилова група, с остатък от карбоксилна киселина на 2 позиция на тиофена. Тиофеновото ядро ​​осигурява богата на електрони петчленна хетероароматична система, способна да участва в π-подреждащи взаимодействия и да служи като биоизостер за бензенови пръстени в медицинската химия. 4-хлорофениловият заместител въвежда както електрон-оттеглящ характер, така и липофилност, което може да повлияе на свързващите взаимодействия с биологични цели и да модулира физикохимичните свойства. Групата на карбоксилната киселина предлага универсална дръжка за по-нататъшна дериватизация чрез образуване на амидна връзка, естерификация или генериране на сол, което позволява на съединението да служи като междинен продукт в синтеза на по-сложни молекули. Тази комбинация от модифицируема карбоксилна киселина, халогениран ароматен пръстен и хетероароматно ядро ​​го прави ценен във фармацевтичните изследвания и науката за материалите.

Фармацевтичен междинен продукт
Това производно на тиофен карбоксилна киселина се използва в синтеза на съединения с потенциални противовъзпалителни, антимикробни и противоракови действия. Карбоксилната киселина позволява удобно свързване на амид с фармакофори,-съдържащи амин, което позволява бързо генериране на библиотеки за изследвания на връзката структура-активност. Тиофеновият пръстен може да служи като биоизостер за фенилови групи, като често модулира електронните свойства и метаболитната стабилност. 4-хлорофениловият заместител допринася за хидрофобни взаимодействия с целевите протеини и може да бъде допълнително функционализиран чрез химия на кръстосано свързване.

Градивен елемент за конюгирани материали
Разширеното π-конюгиране между тиофеновия пръстен и 4-хлорофениловата група прави това съединение ценно за проектиране на органични полупроводници и оптоелектронни материали. Вграждането в полимери или малки молекули чрез дръжката на карбоксилната киселина дава материали с регулируеми пропуски в лентата и свойства за пренос на заряд за приложения в органични полеви-транзистори, органични фотоволтаици и -светоизлъчващи диоди. Хлорният атом може да повлияе на молекулярното опаковане и морфологията на тънкия слой.

Лиганд в координационната химия
Карбоксилната киселина и тиофеновата сяра могат да се координират до преходни метали, образувайки комплекси с добре-дефинирана геометрия. Металните комплекси, получени от това скеле, се изследват за тяхната каталитична активност в реакции на кръстосано-свързване и окисление, както и за техния потенциал като луминесцентни материали. 4-хлорофениловата група влияе върху електронните свойства на металния център, позволявайки фина настройка на работата на катализатора.

Градивен елемент на органичния синтез

Като многофункционален синтетичен междинен продукт, това съединение участва в различни трансформации, включително естерификация, амидно свързване и паладий-катализирани кръстосани-реакции на свързване в мястото на хлора. Карбоксилната киселина може да се редуцира до съответния алкохол или да се превърне в киселинни хлориди за по-нататъшна обработка. Тиофеновият пръстен може да претърпи електрофилно заместване в позиции, активирани от карбоксилната киселина и хлорофениловите групи. Неговата полезност се простира до синтеза на аналози на природни продукти и функционални материали, където комбинацията от тиофеново ядро ​​и модифицируема карбоксилна киселина предоставя възможности за контролирано молекулярно сглобяване.

Популярни тагове: 4-(4-хлорофенил)тиофен-2-карбоксилова киселина, Китай Производители, доставчици на 4-(4-хлорофенил)тиофен-2-карбоксилна киселина, 15069-92-8, 2 Нитропиридин 5 карбоксилна киселина, 504413-35-8, 525-76-8, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифлуороацетамид, O C1C2 CC CC C2N CC O1