Терт-бутил 2-(4-бромо-1Н-имидазол-1-ил)ацетат

Това съединение обикновено се изолира като бял до почти бял кристален прах. Молекулната му формула е C9H13BrN2O2, съответстваща на молекулно тегло 261,12. Точката на топене обикновено попада в диапазона 80–85 градуса. Той е лесно разтворим в обикновени органични разтворители като дихлорометан, тетрахидрофуран и етилацетат, но показва незначителна разтворимост във вода и алифатни въглеводороди. Молекулата включва 4-бромоимидазолова единица, свързана с трет-бутил ацетатна група чрез имидазоловия азот. Естерната част е податлива на киселинно-катализирано разцепване, докато бромният атом служи като универсална дръжка за катализирани от преходен{16}}метал- кръстосани свързвания. Препоръчва се съхранение при 2-8 градуса в плътно затворен съд, защитен от светлина и влага. Трябва да се избягва контакт със силни киселини, основи и окислители.

Терт-бутил 2-(4-бромо-1Н-имидазол-1-ил)ацетат е функционализирано имидазолово производно, носещо бромен атом на 4-позиция и N-свързана терт-бутил ацетатна група. Имидазоловият пръстен, петчленен ароматен хетероцикъл с два азотни атома, осигурява както способността за приемане на водородна връзка, така и способността за координиране на метални йони, което го прави привилегировано скеле в медицинската химия и катализа. Бромният заместител предлага реактивно място за реакции на кръстосано свързване, катализирани от паладий, което позволява въвеждането на различни арилни, хетероарилни или алкинилови групи. Терт-бутиловият естер служи като защитена карбоксилна киселина, която може да бъде селективно демаскирана при меки киселинни условия, за да се разкрие свободната карбоксилна киселина за по-нататъшно амидиране или други трансформации. Тази комбинация от модифицируем халоген, отстранима защитна група и метал-свързващ хетероцикъл прави съединението универсален междинен продукт за конструиране на сложни молекули.

Фармацевтичен междинен продукт
Това бромоимидазолово производно се използва в синтеза на различни терапевтични средства, включително противогъбични лекарства, киназни инхибитори и модулатори на G-протеин-свързани рецептори. Имидазоловото ядро ​​е често срещан мотив в лекарствените молекули, които са насочени към цитохром Р450 ензими, йонни канали и други биологични цели. Бромът позволява диверсификация на късен-етап чрез свързване на Suzuki или Buchwald-Hartwig, което позволява бързо оптимизиране на фармакологичните свойства. Терт-бутиловият естер може да бъде хидролизиран за генериране на производни на карбоксилна киселина за повишена разтворимост или за по-нататъшно конюгиране.

Градивен елемент за каталитични лиганди
Имидазолните азотни атоми могат да се координират към преходни метали, образувайки стабилни комплекси с добре-дефинирана геометрия. След функционализиране на бромното място с фосфини или други донорни групи, получените лиганди се използват в хомогенна катализа за реакции като кръстосано -свързване, хидрогениране и окисление. Твърдата имидазолова рамка осигурява предвидими координационни среди, улеснявайки проектирането на катализатори с висока активност и селективност.

Междинен продукт за хетероциклични скелета
Съединението служи като отправна точка за конструиране на кондензирани хетероциклични системи, като имидазо[1,2-a]пиридини, имидазо[4,5-b]пиридини и други богати на азот-полицикли. Тези пръстенни системи са обстойно изследвани за техния потенциал като противоракови, противовъзпалителни и антивирусни средства. Бромът позволява последователно кръстосано свързване и последователности на циклизация, което позволява ефективен достъп до структурно различни библиотеки.

Функционален мономер за материали
В химията на материалите този бромоимидазол ацетат се използва за получаване на полимери и повърхностни покрития с функционални-производни на имидазол. След включване в полимерни гръбнаци чрез кръстосано -свързване или полимеризация, имидазоловите единици могат да придадат метал{3}}свързващи, рН-чувствителни или антимикробни свойства. Такива материали намират приложение в сензори, системи за доставяне на лекарства и функционални покрития за биомедицински устройства.

Популярни тагове: трет-бутил 2-(4-бромо-1h-имидазол-1-ил)ацетат, Китай tert-бутил 2-(4-бромо-1h-имидазол-1-ил)ацетат производители, доставчици, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 он, 2 Нитропиридин 5 карбоксилна киселина, 33225-73-9, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, O C1C2 CC CC C2N CC O1