4-йодпиразол

Това съединение обикновено се получава като кристално твърдо вещество, вариращо от мръсно{0}}бяло до светлокафяво. Молекулната му формула е C3H3IN2, съответстваща на молекулно тегло 193,97. Точката на топене обикновено попада в диапазона от 108–112 градуса, което отразява добре-дефинирана кристална решетка. Изчислената плътност е приблизително 2,3 g/cm³ при околни условия. Той проявява добра разтворимост в полярни органични разтворители като метанол, етанол и диметилсулфоксид, докато показва умерена разтворимост в дихлорометан и етилацетат и ограничена разтворимост във вода и не-полярни въглеводороди като хексан. Молекулата съдържа пиразолов пръстен с йоден атом на 4-позиция. Пиразолът NH е кисел и може да участва във водородни връзки и тавтомерия. Въглерод-йодната връзка е податлива на фотохимично разцепване и служи като универсална дръжка при реакции на кръстосано-свързване, катализирани-метал-. Препоръчва се съхранение в плътно затворени кехлибарени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура (2-8 градуса), за да се предотврати индуцирано от светлина разлагане и окислително разграждане. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни основи.

4-Йодпиразолът е халогенирано хетероциклено съединение, състоящо се от пет-членен пиразолов пръстен, заместен с йоден атом на 4-позиция. Пиразоловото ядро, съдържащо два съседни азотни атома, осигурява донорни (NH) и акцепторни (пиридин-тип азот) места за водородна връзка, което позволява взаимодействия с биологични мишени и метални йони. Йодният атом, тъй като е тежък халоген, въвежда значителна поляризуемост и служи като отлична напускаща група за катализирани от паладий-реакции на кръстосано свързване, като свързване на Сузуки, Соногашира и Бухвалд-Хартвиг. Компактната структура и ортогоналната реактивност правят това съединение универсален градивен елемент за конструиране на различни молекули на основата на пиразол в медицинската химия и науката за материалите, където йодът може да бъде заменен с различни арилни, хетероарилни или алкинилови групи при меки условия. Неговата умерена киселинност позволява селективна функционализация при азот чрез алкилиране или ацилиране.

Фармацевтичен междинен продукт
Този йодиран пиразол се използва широко в синтеза на киназни инхибитори и други терапевтични средства. Чрез-катализирано от паладий кръстосано{2}}свързване, йодният атом може да бъде заменен с различни арилни или хетероарилови групи за генериране на библиотеки от съединения, насочени към рак, възпаление и метаболитни нарушения. Самото пиразолово ядро ​​е привилегировано скеле в откриването на лекарства, появяващо се в COX-2 инхибитори, модулатори на канабиноидни рецептори и различни ензимни инхибитори. Йодът също така позволява диверсификация на късен етап в кампаниите за медицинска химия.

Градивен елемент за хетероцикличен синтез
Комбинацията от реактивен йод и пиразол NH позволява последователно функционализиране: първо, кръстосано -свързване при йод за въвеждане на заместители, последвано от N-алкилиране или N-арилиране за по-нататъшно разработване на скелето. Тази стратегия позволява бързо сглобяване на кондензирани хетероциклични системи като пиразоло[1,5-a]пиримидини и пиразоло[3,4-d]пиримидини, които преобладават във фармацевтичните изследвания.

Лиганд за метални комплекси
След превръщане в съответните фосфинови или N-хетероциклични карбенови лиганди, това съединение служи като прекурсор за получаване на катализатори от преходен метал. Пиразолните азотни атоми могат да се координират с метали, а йодът може да бъде заменен с координиращи групи, за да се настроят електронните и пространствените свойства на получените комплекси. Тези катализатори се изследват за приложения в кръстосано-свързване, хидрогениране и асиметричен синтез.

Градивен елемент на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт, 4-йодпиразолът участва в различни трансформации, включително свързвания на Соногашира за въвеждане на алкинилови групи, свързвания на Сузуки за свързване на арил/хетероарилни части и реакции от тип Ullmann- за образуване на C–N връзка. Йодът може също да бъде заменен с други халогени или преобразуван в органометални реагенти за нуклеофилни добавки. Неговата полезност се простира до синтеза на аналози на природни продукти, агрохимикали и функционални материали, където пиразоловият пръстен придава желани свойства като капацитет за водородно свързване и метаболитна стабилност.

Популярни тагове: 4-йодпиразол, Китай 4-йодпиразол производители, доставчици, 15069-92-8, 2 Нитропиридин 5 карбоксилна киселина, 5 Хидроксипиколинова киселина, C1 CC NC C1C OONOO, хетероароматен пръстен, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF