Метил 4-бромо-1-метил-1Н-индазол-6-карбоксилат

Това съединение обикновено се получава като бял до почти бял кристален прах. Молекулната му формула е C10H9BrN2O2, съответстваща на молекулно тегло 269,09. Точката на топене обикновено попада в диапазона 152–156 градуса. Изчислената плътност е приблизително 1,61 g/cm³ при околни условия. Той показва добра разтворимост в обикновени органични разтворители, включително дихлорометан, етилацетат, тетрахидрофуран и диметилсулфоксид, като същевременно показва умерена разтворимост в метанол и етанол и ограничена разтворимост във вода и не-полярни разтворители като хексан. Молекулата се състои от индазолово ядро ​​с бромен атом на 4-позиция, метилов естер на 6-позиция и N-метилов заместител на пиразоловия пръстен. Естерната функционалност е податлива на хидролиза при киселинни или основни условия, докато бромният атом се активира към реакции на кръстосано свързване, катализирани от преход-метал. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери, защитени от светлина и влага при понижена температура (2-8 градуса). Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни основи.

Метил 4-бромо-1-метил-1H-индазол-6-карбоксилат е плътно функционализирано индазолово производно, носещо както халогенна, така и естерна група в кондензираната хетероароматна система. Индазоловото ядро, състоящо се от пиразолов пръстен, кондензиран с бензенов пръстен, осигурява твърдо, плоско скеле с възможност за приемане на водородна връзка (азот от тип пиридин-) и π-подреждане. N-метиловото заместване елиминира киселинния NH протон, повишавайки липофилността и метаболитната стабилност в сравнение с NH-индазолите. Бромният атом на 4-та позиция служи като универсален манипулатор за реакции на кръстосано свързване, катализирани от паладий, като свързвания на Сузуки, Соногашира или Бухвалд-Хартвиг, което позволява въвеждането на различни арилни, хетероарилни или амино групи. Метиловият естер на 6-та позиция предлага защитен еквивалент на карбоксилна киселина, осигурявайки място за по-нататъшна функционализация чрез хидролиза, трансестерификация или редукция. Тази комбинация от модифицируем халоген и латентна карбоксилна киселина върху привилегировано хетероароматно ядро ​​прави съединението ценен градивен елемент в медицинската химия за конструиране на сложни молекули с потенциална биологична активност.

Фармацевтичен междинен продукт
Този бромоиндазолов естер се използва в синтеза на киназни инхибитори и други терапевтични средства, насочени към рак и възпалителни заболявания. Бромният атом позволява диверсификация на късен-етап чрез реакции на кръстосано-свързване, което позволява бързо изследване на връзките-активност на структурата. Индазоловото ядро ​​може да заема ATP-свързващи джобове с висока комплементарност, образувайки критични водородни връзки чрез пиразолов-тип азот. Естерът може да бъде хидролизиран до карбоксилна киселина за амидно свързване с амин-съдържащи фармакофори, улеснявайки генерирането на библиотеки от съединения за откриване на лекарства.

Градивен елемент за хетероциклични системи
Съединението служи като прекурсор за конструиране на кондензирани хетероцикли като пиразоло[1,5-a]хиназолини, индазоло[3,2-b]хиназолинони и други богати на азот- полицикли чрез циклокондензация или последователности на кръстосано свързване. Тези пръстенни системи се изследват за техните фармакологични свойства, като твърдото индазолово ядро ​​осигурява конформационно ограничение, полезно за целевата селективност и метаболитната стабилност. Бромът позволява по-нататъшно анулиране чрез реакции, катализирани от метал, което позволява достъп до структурно различни библиотеки.

Лиганд за метални комплекси
След функционализиране на бромното място с донорни групи като фосфини или N-хетероциклични карбени, индазоловият азот може да се координира до преходни метали, образувайки комплекси с добре-дефинирана геометрия. Тези метални комплекси се изследват за тяхната каталитична активност в реакции на кръстосано-свързване, хидрогениране и окисление. N-метиловата група може да повлияе на електронните свойства на металния център, позволявайки фина-настройка на производителността на катализатора за асиметричен синтез.

Градивен елемент на органичния синтез
Като универсален синтетичен междинен продукт, метил 4-бромо-1-метил-1Н-индазол-6-карбоксилат участва в различни трансформации, включително катализирани от паладий кръстосани свързвания, нуклеофилно ароматно заместване (след активиране) и насочени стратегии за металиране. Естерът може да бъде редуциран до съответния алкохол за образуване на етер или превърнат в други функционални групи. Неговата полезност се простира до синтеза на аналози на природни продукти и функционални материали, където индазоловият пръстен придава желани електронни и структурни свойства.

Популярни тагове: метил 4-бромо-1-метил-1h-индазол-6-карбоксилат, Китай метил 4-бромо-1-метил-1h-индазол-6-карбоксилат производители, доставчици